5-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose | 131566-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 131566-82-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: AWROUCNSQNJMAQ-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 5-deoxy-3-O-methyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Levene; Compton, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 112, p. 775,777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 silver-graphite 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00006a047

文献信息

• Kinetics of Methylation of Methyl 5-Deoxy-α/β-D-xylofuranosides
  作者：Mária Oščendová、Jitka Moravcová

  DOI：10.1135/cccc20041877

  日期：——

  The kinetics of methylation of methyl 5-deoxy-α-D-xylofuranoside (1), methyl 5-deoxy-β-D-xylofuranoside (2) and their partly methylated derivatives with methyl iodide in the presence of sodium hydroxide in acetonitrile was studied. The reaction rate was independent of the base concentration during the first half-time only and the methylation proceeded as a first-order reaction. The rate constants of all side and consecutive reactions were calculated and the influence of both polar and steric effect is discussed. The methylation of 1 was highly regioselective giving almost exclusively 5-deoxy-2-O-methyl-α-D-xylofuranoside.

  研究了在乙腈中，钠氢氧化物存在下，甲基碘对甲基5-去氧-α-D-木糖呋喃苷（1）、甲基5-去氧-β-D-木糖呋喃苷（2）及其部分甲基化衍生物的甲基化动力学。反应速率仅在前半个时间内与碱浓度无关，甲基化过程是一级反应。计算了所有副反应和连续反应的速率常数，并讨论了极性和立体效应的影响。1的甲基化高度选择性，几乎只产生5-去氧-2-O-甲基-α-D-木糖呋喃苷。
• FURSTNER, ALOIS;JUMBAM, DENIS;TESLIC, JUDITH;WEIDMANN, HANS, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2213-2217
  作者：FURSTNER, ALOIS、JUMBAM, DENIS、TESLIC, JUDITH、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals
  作者：Alois Fuerstner、Denis Jumbam、Judith Teslic、Hans Weidmann

  DOI：10.1021/jo00006a047

  日期：1991.3
• Levene; Compton, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 112, p. 775,777
  作者：Levene、Compton

  DOI：——

  日期：——