1-(2,3-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1192014-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,3-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(2,3-Dichlorophenyl)benzimidazole
• CAS: 1192014-93-9
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂
• 分子量: 263.126
• InChiKey: PAVPVHMLDZWBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2,3-二氯苯硼酸 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(2,3-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  温和条件下受阻基材的铜催化N-芳基化

  摘要：

  Abstractmagnified imageA mild, efficient method utilizing a copper‐diamine catalyst at room temperature is reported for the coupling of hindered imidazoles with unsubstituted, ortho‐substituted, and bis‐ortho‐substituted boronic acids in good to excellent yields. Aryl halides do not reaction under these conditions permitting sequential N‐arylation reactions.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800730

文献信息

• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Hindered Substrates Under Mild Conditions
  作者：Michael T. Wentzel、J. Brian Hewgley、Rajesh M. Kamble、Philip D. Wall、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/adsc.200800730

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageA mild, efficient method utilizing a copper‐diamine catalyst at room temperature is reported for the coupling of hindered imidazoles with unsubstituted, ortho‐substituted, and bis‐ortho‐substituted boronic acids in good to excellent yields. Aryl halides do not reaction under these conditions permitting sequential N‐arylation reactions.