(2S)-3-Methyl-1,2,3-butantriol | 86562-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-Methyl-1,2,3-butantriol
• 英文别名: (S)-3-methyl-1,2,3-butanetriol；S(-)methyl-3 butanetriol-1,2,3；(S)-3-methyl-butane-1,2,3-triol；(2S)-3-methyl-1,2,3-butanetriol；(S)-(-)-1,2,3-Trihydroxy-3-methylbutan；(2S)-3-Methylbutane-1,2,3-triol
• CAS: 86562-72-3
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: QFZITDCVRJQLMZ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-Methyl-1,2,3-butantriol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Optisch aktive C 5 -Bausteine zur Synthese vonnatürlichvorkommenden Terpenen

  摘要：

  用于合成天然萜烯的旋光C 5-合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660314
• 作为产物：
  描述：

  alpha,beta-二羟基异戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2S)-3-Methyl-1,2,3-butantriol
  参考文献：
  名称：

  Nielsen; Larsen; Lemmich, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, # 3, p. 967 - 970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short and efficient asymmetric synthesis of (−)-frontalin, (−)-exo-isobrevicomin and a volatile contributor of beer-aroma
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.032

  日期：2010.7

  The natural products, (−)-frontalin and (+)-exo-isobrevicomin were synthesized employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. (−)-Frontalin was synthesized in three steps with a 61.4% overall yield and 89.9% ee and (−)-exo-isobrevicomin also obtained in an overall satisfactory yield of 10.1% and 97% ee. We have also synthesized the volatile

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。
• WO2008/157330
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Schroetter, Eberhard; Weidner, Judith; Schick, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 397 - 398
  作者：Schroetter, Eberhard、Weidner, Judith、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Utilisation d'alkoxyacetates chiraux - equivalents de l'hydroxyacetaldehyde - en aldolisation stereocontrolee approche enantio et diastereoselective de polyols vicinaux
  作者：J d'Angelo、O Pagès、J Maddaluno、F Dumas、G Revial

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94223-0

  日期：1983.1
• WO2008/157273
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——