ethyl (2R)-5-hydroxy-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate | 193421-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-5-hydroxy-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 193421-76-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: CIBMMGHJGLIAFH-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-5-hydroxy-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1-O-benzyl 2-O-ethyl (2R)-2-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用Mitsunobu反应方便地合成受保护的（R）-α-苯基脯氨酸衍生物

  摘要：

  从外消旋苯基甘氨酸开始以高收率制备Boc-（R）-α-苯基脯氨酸乙酯。苯基甘氨酸的缩合乙酯与苯甲醛布置ñ -亚苄基苯基甘氨酸乙酯，将其相转移催化的条件下烯丙基化。酸性水解后，将所得的α-烯丙基苯基甘氨酸乙酯用PLE酶解。硼氢化和双键的氧化，Boc保护和随后使用Mitsunobu反应方案进行的闭环反应产生了Boc-（R）-α-苯基脯氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00521-8
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-DL-苯基甘氨酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (2R)-5-hydroxy-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  利用Mitsunobu反应方便地合成受保护的（R）-α-苯基脯氨酸衍生物

  摘要：

  从外消旋苯基甘氨酸开始以高收率制备Boc-（R）-α-苯基脯氨酸乙酯。苯基甘氨酸的缩合乙酯与苯甲醛布置ñ -亚苄基苯基甘氨酸乙酯，将其相转移催化的条件下烯丙基化。酸性水解后，将所得的α-烯丙基苯基甘氨酸乙酯用PLE酶解。硼氢化和双键的氧化，Boc保护和随后使用Mitsunobu反应方案进行的闭环反应产生了Boc-（R）-α-苯基脯氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00521-8

文献信息

• A convenient synthesis of protected (R)-α-phenylproline derivatives using the Mitsunobu reaction
  作者：J. Van Betsbrugge、D. Tourwé、B. Kaptein、H. Kierkels、R. Broxterman

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00521-8

  日期：1997.7

  hydrolysis, the resulting α-allylphenylglycine ethyl ester was enzymatically resolved using PLE. Hydroboration and oxidation of the double bond, Boc-protection and subsequent ring closure using the Mitsunobu reaction protocol gave rise to Boc-(R)-α-phenylproline ethyl ester.

  从外消旋苯基甘氨酸开始以高收率制备Boc-（R）-α-苯基脯氨酸乙酯。苯基甘氨酸的缩合乙酯与苯甲醛布置ñ -亚苄基苯基甘氨酸乙酯，将其相转移催化的条件下烯丙基化。酸性水解后，将所得的α-烯丙基苯基甘氨酸乙酯用PLE酶解。硼氢化和双键的氧化，Boc保护和随后使用Mitsunobu反应方案进行的闭环反应产生了Boc-（R）-α-苯基脯氨酸乙酯。