methyl 4-fluoro-3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate | 1489601-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 4-fluoro-3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-fluoro-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1489601-73-1
• 化学式: C₁₁H₉FO₂S
• mdl: MFCD22575551
• 分子量: 224.256
• InChiKey: USSADACTKMEGTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-fluoro-3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 [(1-Chloro-9-fluoro-4-hydroxy-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [(4-Hydroxyl-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid derivatives; HIF prolyl 4-hydroxylase inhibitors as oral erythropoietin secretagogues

  摘要：

  A new series of PHD (HIF prolyl 4-hydroxylase) inhibitors was designed based on the X-ray co-crystal structure of FG-2216. Using a lead generation process, a series of [(4-Hydroxyl-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid derivatives was developed as potent PHD2 inhibitors. This class of compounds also showed the ability to stabilize HIF-alpha, to stimulate EPO secretion in in vitro studies, and to increase hematocrit, red blood cell count, and hemoglobin levels in an animal efficacy study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.067
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯乙酮 、 巯基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 4-fluoro-3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZEPINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZÉPINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中R1，R2分别选自氢和Cu烷基；R3是氢或C1-4烷基基团，未被取代或被苯基、吡啶基或氨基取代的C1-4烷基基团；R4是氢；R5是C1-4烷基基团；R6选自单环芳基，是一个未被取代或被一个或多个相同或不同的C1-4烷基基团、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷基、苯基、苯氧基、卤素、硝基取代的六元环；或者是由含有1到3个相同或不同的氮、氧和硫杂原子的五元或六元环组成的单环、双环或三环杂芳基团，其中至少一个环是芳香的，环可以被一个或多个相同或不同的C1-4烷基、单、二、三卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基、卤素取代；它们的位置异构体、外消旋体和对映异构体、非对映异构体、与药理学上可接受的酸形成的加合物、溶剂化合物、它们的络合物、加合物和前药，对中枢GABA能系统具有选择性双重作用的药物的制备方法以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2015110848A1

文献信息

• NEW DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZEPINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITONS CONTAINING THEM
  申请人：Egis Gyogyszergyar Zrt.

  公开号：US20170002020A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Compounds of formula (I) having a selective dual action on the central GABAergic system, and a process for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  具有选择性双重作用于中枢GABA能系统的化合物(I)的配方，以及其制备方法和含有它们的药物组合物。
• NEW DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZEPINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Egis Gyógyszergyár Zrt.

  公开号：EP3097110A1

  公开（公告）日：2016-11-30