Methyl 3-(bromomethyl)-4-fluoro-1-benzothiophene-2-carboxylate | 1305710-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Methyl 3-(bromomethyl)-4-fluoro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1305710-68-2
• 化学式: C₁₁H₈BrFO₂S
• mdl: MFCD18089365
• 分子量: 303.152
• InChiKey: ZLVITCPACQIDNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(bromomethyl)-4-fluoro-1-benzothiophene-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 [(1-Chloro-9-fluoro-4-hydroxy-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [(4-Hydroxyl-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid derivatives; HIF prolyl 4-hydroxylase inhibitors as oral erythropoietin secretagogues

  摘要：

  A new series of PHD (HIF prolyl 4-hydroxylase) inhibitors was designed based on the X-ray co-crystal structure of FG-2216. Using a lead generation process, a series of [(4-Hydroxyl-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid derivatives was developed as potent PHD2 inhibitors. This class of compounds also showed the ability to stabilize HIF-alpha, to stimulate EPO secretion in in vitro studies, and to increase hematocrit, red blood cell count, and hemoglobin levels in an animal efficacy study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.067
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 3-(bromomethyl)-4-fluoro-1-benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [(4-Hydroxyl-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid derivatives; HIF prolyl 4-hydroxylase inhibitors as oral erythropoietin secretagogues

  摘要：

  A new series of PHD (HIF prolyl 4-hydroxylase) inhibitors was designed based on the X-ray co-crystal structure of FG-2216. Using a lead generation process, a series of [(4-Hydroxyl-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid derivatives was developed as potent PHD2 inhibitors. This class of compounds also showed the ability to stabilize HIF-alpha, to stimulate EPO secretion in in vitro studies, and to increase hematocrit, red blood cell count, and hemoglobin levels in an animal efficacy study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.067