O⁵-methyl-D-xylose | 64609-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O⁵-methyl-D-xylose
• 英文别名: D-xylo-2,3,4-Trihydroxy-5-methoxy-valeraldehyd；(2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-methoxypentanal
• CAS: 64609-24-1
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: YRBYILKWTPRHNL-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁵-methyl-D-xylose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((1R,2S,3R)-1,2,3-Tris-benzyloxy-4-methoxy-butyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  Chimeric Azalides with Functionalized Western Portions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7569
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到O⁵-methyl-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  未富集和[1-13C]富集的5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的合成和核磁共振光谱分析

  摘要：

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80180-5

文献信息

• METHYLATION OF SUGAR DITHIOACETALS: IV.<scp>D</scp>-XYLOSE DIETHYL DITHIOACETAL
  作者：G. G. S. Dutton、Y. Tanaka

  DOI：10.1139/v62-291

  日期：1962.10.1

  Partial methylation of D-xylose diethyl dithioacetal in tetrahydrofuran with methyl iodide and silver oxide yielded 2-, 3-, and 5-O-methyl-D-xyloses in the ratio of 20:10:1. The poly-O-methylated components were not examined. The 2-O-methyl-D-xylose was identified as the crystalline sugar and the 3-O-methyl ether as the phenylosazone and p-bromophenylosazone. An alternative preparation of the dithioacetal in tetrahydrofuran solution is described.

  D-木糖二乙基二硫代缩醛在四氢呋喃中与碘甲烷和氧化银部分甲基化，产生2-、3-和5-O-甲基-D-木糖，比例为20:10:1。未检查多甲基化组分。2-O-甲基-D-木糖被鉴定为结晶糖，3-O-甲基醚被鉴定为苯基苯肟和对溴苯基苯肟。描述了在四氢呋喃溶液中制备二硫代缩醛的另一种方法。
• Furanose ring anomerization: A kinetic study of the 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80002-8

  日期：1988.12

  The anomerization of 5-deoxy-L-pentoses (1-4) and 5-O-methyl-D-pentoses (5-8) in aqueous solution has been studied by 13C saturation-transfer n.m.r. (s.t.-n.m.r.) spectroscopy, using compounds substituted with 13C at the anomeric carbon atom. Unidirectional rate-constants of ring-opening (k open) and ring-closing (k close) have been obtained for these compounds under identical solution conditions (50mM

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。
• THE <i>p</i>-BROMOPHENYLOSAZONES OF 3- AND 5-<i>O</i>-METHYL-<scp>D</scp>-XYLOSE AND AN APPLICATION OF THIN-LAYER CHROMATOGRAPHY
  作者：D. A. Applegarth、G. G. S. Dutton、Y. Tanaka

  DOI：10.1139/v62-335

  日期：1962.11.1

  not available

  不可用
• Pentose derivatives as anti-hyperglycemic drugs
  申请人：Sasson Shlomo

  公开号：US20050277599A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to pentose and pentose derivatives that are effective at increasing glucose transport in a non-insulin dependent manner, and to uses thereof for a) treating and/or preventing hyperglycemia; b) treating and/or preventing the complications of hyperglycemia; c) treating diabetes; d) increasing the rate of cellular glucose transport; e) increasing the rate of cellular glucose uptake; f) improving the ability of a subject to metabolize glucose; g) treating daily blood glucose fluctuations; h) reducing blood sugar levels; i) reducing the dosage of anti-diabetic medication needed for treatment of diabetes. The present invention further provides novel pentose derivatives having beneficial properties in terms of pharmacokinetics, to pharmaceutical compositions comprising these novel compounds and uses thereof.

  本发明涉及以非胰岛素依赖方式有效增加葡萄糖转运的戊糖和戊糖衍生物，并涉及其用于 a) 治疗和/或预防高血糖；b) 治疗和/或预防高血糖并发症；c) 治疗糖尿病；d) 增加细胞葡萄糖转运率； e) 增加细胞葡萄糖摄取率； f) 改善受试者代谢葡萄糖的能力； g) 治疗日常血糖波动； h) 降低血糖水平； i) 减少治疗糖尿病所需的抗糖尿病药物剂量。本发明进一步提供了在药代动力学方面具有有益特性的新型戊糖衍生物，以及包含这些新型化合物的药物组合物及其用途。
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 102, p. 317,323
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——