3-Methyl-2-[[3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl]-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 162189-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-Methyl-2-[[3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl]-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 162189-10-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S
• 分子量: 284.42
• InChiKey: YMKWIZDXWFEMHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-[[3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl]-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 正丁基锂 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 0.36h， 生成 3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of d6-α-farnesene

  摘要：

  D6-α-法呢烯（3,7-二甲基-11-2H3-甲基-12,12,12-2H3-十二碳-1,3E,6E,10-四烯）可通过两种途径合成。2-香叶基-3-甲基硫醇（5）的热解可生成未标记的α-法呢烯（93%），后者在Δ10处发生环氧化反应，产率为31%。环氧化物的氧化裂解（42%）和Wittig反应生成的三烯醇与d6-异丙基三苯基膦的反应可生成d6-α-法呢烯（73%）。另一种方法是选择性地使（5）发生环氧化反应，生成末端6′,7′单环氧化物，产率为74%。氧化裂解（73%）和Wittig反应生成的醛可生成氘代2-香叶基-3-甲基硫醇（46%）。二氧化硫的热消除反应可生成标题化合物，产率为91%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341111
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧-3,7-二甲基辛-6-烯醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Methyl-2-[[3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl]-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性转座反应合成倍半萜多烯氢过氧化物

  摘要：

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00782-0