2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷 | 142860-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷
• 英文名称: 4-(p-methoxybenzyloxy)-1,2-epoxybutane
• 英文别名: 2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxirane；2-{2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]ethyl}oxirane；2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxirane
• CAS: 142860-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZOTQIPMMMCLNGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,E)-5-hydroxy-7-{(4-methoxybenzyl)oxy}hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  迭代碘代环化：合成多卤化物B

  摘要：

  摘要 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341154
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-3-butene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  环病毒 B1 的结构分配、全合成和抗病毒评估

  摘要：

  描述了抗病毒活性糖脂环病毒素 B(1) (1) 的首次全合成。该方法基于双向合成策略，该策略通过由 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 14 促进的有效模板导向的大二内酯化反应构建目标的 C(2)()-对称大二内酯核。活化剂。因此形成的侧链脂肪酸链与丙交酯核的连接不仅是功能化二烷基锌试剂与多官能醛的最先进的配体控制加成反应之一，而且是四唑基砜的高要求 Julia-Kocienski 烯化反应带有亲电和碱不稳定的β-羟基酯基序。凭借这个综合计划的灵活性，有可能制备一系列仅在支化点的绝对立体化学不同的大环二内酯核心以及大量环病毒素脂肪酸附件的模型化合物。这些衍生物与天然产物的比较使我们能够建立 1 的 6 个手性中心（3R，19S，25R，3'R，17'S，23'R）的未知绝对立体化学。因此，位于这些位置的 β-糖苷的异头位置的 (13)C NMR 位移证明是连接苷元绝对构型的极好探针。由此获

  DOI：

  10.1021/ja036521e

文献信息

• Iodo-cyclizations: Novel Strategy for the Total Syntheses of Polyrhacitide A and <i>epi</i>-Cryptocaryolone
  作者：Debendra K. Mohapatra、Eswar Bhimireddy、P. Sivarama Krishnarao、Pragna P. Das、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol1029854

  日期：2011.2.18

  Highly stereoselective total syntheses of polyrhacitide A and epi-cryptocaryolone have been achieved in 11 steps with high overall yield of 24% and 28%, respectively, following a recently developed strategy for the construction of trans-2,6-disubstituted-3,4-dihydropyrans. In this report, the versatility of iodo-cyclization for the total syntheses of polyrhacitide A and epi-cryptocaryolone is demonstrated

  遵循最近开发的反式-2,6-二取代-3,4的构建策略，已通过11个步骤实现了多杀菌素A和表隐隐烯醇酮的高度立体选择性总合成，分别具有24％和28％的高总收率。-二氢吡喃。在该报告中，证明了碘化环化反应对多杀菌素A和Epi- cryptocaryolone进行总合成的多功能性。
• Synthesis of the C(18)−C(34) Fragment of Amphidinolide C and the C(18)−C(29) Fragment of Amphidinolide F
  作者：Sudeshna Roy、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol102345v

  日期：2010.11.19

  A convergent synthesis of the C(18)−C(34) fragment of amphidinolide C and the C(18)−C(29) fragment of amphidinolide F is reported. The approach involves the synthesis of the common intermediate tetrahydrofuranyl-β-ketophosphonate via cross metathesis, Pd(0)-catalyzed cyclization, and hydroboration−oxidation. The β-ketophosphonate was coupled to three side chain aldehydes using a Horner−Wadsworth−Emmons

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。
• Regioselective and Stereospecific Copper-Catalyzed Deoxygenation of Epoxides to Alkenes
  作者：Jingxun Yu、Yu Zhou、Zhenyang Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02405

  日期：2016.9.16

  diazo malonate for chemo-/regioselective and stereospecific deoxygenation of various epoxides with tolerance of common functional groups (alkene, ketone, ester, p-methoxybenzyl, benzyl, tert-butyldimethylsilyl, and triisopropylsilyl). In particular, the unprecedented regioselectivity allowed for the first time monodeoxygenation of diepoxides to alkenyl epoxides. Density functional theory mechanistic studies

  两种铜盐（Cu（CF 3 CO 2）2和IMesCuCl）被鉴定为是地球上丰富的，廉价的但有效的金属催化剂，与重氮丙二酸酯一起用于各种环氧化物的化学/区域选择性和立体定向脱氧反应，并具有常见的官能团耐受性（烯烃，酮，酯，对甲氧基苄基，苄基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基）。特别是，空前的区域选择性使二环氧化物首次单脱氧为烯基环氧化物。密度泛函理论的机理研究表明，脱氧是通过折叠游离的叶立德而发生的，不利于通过可能的氧杂环丁烷的环还原而产生的直观途径。
• Diastereoselective Desymmetrization of <i>p</i>-Quinamines through Regioselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines
  作者：Sandip B. Jadhav、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04110

  日期：2019.12.20

  A highly diastereoselective desymmetrization of p-quinamines via regioselective ring opening of epoxides and aziridines under mild conditions has been developed. A chairlike six-membered transition state with minimized 1,3-diaxial interactions explains the relative stereoselectivity of the cyclization reaction. This transition-metal free [3 + 3] annulation reaction provides rapid access to fused bicyclic

  已经开发了在温和条件下通过环氧化物和氮丙啶的区域选择性开环对对苯二胺的高度非对映选择性去对称化。具有最小化的1,3-双轴相互作用的椅子状六元过渡态解释了环化反应的相对立体选择性。这种无过渡金属的[3 + 3]环化反应可快速接近具有四取代碳中心的稠合双环吗啉和哌嗪。另外，它还可以通过使用容易获得的手性非外消旋环氧化物和氮丙啶来合成富含对映体的产物。
• Mild deprotection of PMB ethers using tert-butyl bromide
  作者：Nicolas Rival、Arantxa Albornoz Grados、Lucie Schiavo、Françoise Colobert、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.067

  日期：2015.12

  A convenient and high yielding method for the cleavage and scavenging of p-methoxybenzyl protecting group of several alcohols using tert-butyl bromide in refluxing acetonitrile is described. Under these mild conditions other protecting groups such as acid sensitive allyl, benzyl, and Me3CPh2Si ethers, or isopropylidene acetals were unchanged. Interestingly, a selective alkoxy-PMB cleavage was observed

  描述了一种方便且高产率的方法，该方法使用叔丁基溴化物在回流的乙腈中裂解和清除几种醇的对甲氧基苄基保护基。在这些温和的条件下，其他保护基（例如酸敏感的烯丙基，苄基和Me 3 CPh 2 Si醚或亚丙基缩醛）保持不变。有趣的是，在PMB苯氧基醚存在下观察到选择性烷氧基-PMB裂解。