(S)-1-[(2S,3R)-((Z)-3-Hepta-1,6-dienyl)-oxiranyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-ol | 756524-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(2S,3R)-((Z)-3-Hepta-1,6-dienyl)-oxiranyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(2S,3R)-3-[(1Z)-hepta-1,6-dienyl]oxiran-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-ol
• CAS: 756524-19-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: IWCFUWPMKBQIKI-PXPJEXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2S,3R)-((Z)-3-Hepta-1,6-dienyl)-oxiranyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-ol 在 咪唑 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9Z,11E)-(4S,6S,8R)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3,7-dioxa-tricyclo[11.4.0.0^6,8]heptadeca-1(17),9,11,13,15-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  水杨酸酯酰胺大环内酯肟亚胺的全合成III：闭环复分解的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460042
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-5-hydroxy-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-pent-3-ynyl ester 在 Lindlar's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 DIPT 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (S)-1-[(2S,3R)-((Z)-3-Hepta-1,6-dienyl)-oxiranyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  水杨酸酯酰胺大环内酯肟亚胺的全合成III：闭环复分解的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460042

文献信息

• Total Synthesis of the Salicylate Enamide Macrolide Oximidine III: Application of Relay Ring-Closing Metathesis
  作者：Xiang Wang、Emma Jean Bowman、Barry J. Bowman、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200460042

  日期：2004.7.5