2,2,3-trimethyl-4-butanolide | 70250-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,2,3-trimethyl-4-butanolide
• 英文别名: 3,3,4-trimethyl-dihydro-furan-2-one；3,3,4-Trimethyl-dihydro-furan-2-on；α,α,β-Trimethyl-γ-butyrolacton；3,3,4-Trimethyloxolan-2-one
• CAS: 70250-63-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: IXAVCHMWWILEOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  198.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2,3-trimethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应：合成γ-丁醇化物的新方法

  摘要：

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.007

文献信息

• Formation of lactones via a radical ring closure mechanism
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Paul E. Pigou

  DOI：10.1039/c39860000085

  日期：——

  Suitable alkenoyloxymethyl iodides or selenides are converted into lactones upon treatment with tributyl-stannane or -germane; the reaction involves highly regioselective and stereoselective ring closure of alkenoyloxymethyl radicals (1).

  在用三丁基锡烷或-锗烷处理后，将合适的烯酰氧基甲基碘或硒化物转化为内酯。该反应涉及链烯酰氧甲基自由基的高度区域选择性和立体选择性闭环（1）。
• Jacobs; Scott, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 93, p. 139,148
  作者：Jacobs、Scott

  DOI：——

  日期：——
• Noyes, American Chemical Journal, 1905, vol. 33, p. 361
  作者：Noyes

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA C.; KURIYAMA S., YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 1, 78+
  作者：TANAKA C.、 KURIYAMA S.

  DOI：——

  日期：——
• BECKWITH, A. L. J.;PIGOU, P. E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 1, 85-86
  作者：BECKWITH, A. L. J.、PIGOU, P. E.

  DOI：——

  日期：——