(9-benzyloxy-nonyl)-oxirane | 143229-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9-benzyloxy-nonyl)-oxirane
• 英文别名: 2-(9-benzyloxynonyl)oxirane；1,2-Epoxy-11-benzyloxyundecane；2-(9-phenylmethoxynonyl)oxirane
• CAS: 143229-16-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: FGNHMTCKQGZURY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-benzyloxy-nonyl)-oxirane 在 palladium on activated charcoal 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 三乙烯二胺 、 咪唑 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 air 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-p-toluenesulfonic acid 10-(t-butyldiphenylsilanyloxy)tridecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Products of Cytochrome P450_BioI (CYP107H1)-Catalyzed Oxidation of Fatty Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]Oxidation of tetradecanoic and hexadecanoic acids by cytochrome P450(Biol) (CYP107H1) produces mainly the 11-, 12-, and 13-hydroxy C-14 fatty acids and the 11- to 15-hydroxy C-16 fatty acids, respectively. In contrast to previous reports, terminal hydroxylation is not observed. The enantiospecificity of fatty acid hydroxylation by P450(Biol) was also determined, and the enzyme was shown to be moderately selective for production of the (R)-alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol035254e
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 叔丁胺氢碘酸盐 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (9-benzyloxy-nonyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素合成中末端单环和双环氧化物的水解动力学拆分：至（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，（-）-（R）- 10-甲基-2-三苯甲酮，（-）-（R）-（Z）-十一烷基-6-烯-2-醇（Nostrenol），（-）-（1 R，7 R）-1,7-二甲基壬基丙酸酯，（-）-（6 R，12 R）-6,12-二甲基十五烷-2-酮，（-）-（2 S，11 S）-2,11-二乙酰氧基十三烷和（+）-（2 S， 12 S）-2,12-二乙酰氧基十三烷

  摘要：

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00175-1

文献信息

• Hydrolytic kinetic resolution of terminal mono- and bis-epoxides in the synthesis of insect pheromones: routes to (−)-( R )- and (+)-( S )-10-methyldodecyl acetate, (−)-( R )-10-methyl-2-tridecanone, (−)-( R )-( Z )-undec-6-en-2-ol (Nostrenol), (−)-(1 R ,7 R )-1,7-dimethylnonyl propanoate, (−)-(6 R ,12 R )-6,12-dimethylpentadecan-2-one, (−)-(2 S ,11 S )-2,11-diacetoxytridecane and (+)-(2 S ,12 S )-2,12-diacetoxytridecane
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00175-1

  日期：2002.5

  enantiomerically enriched epoxides and diols, which have been transformed into important insect sex pheromones. In this general approach, (−)-(R)- and (+)-(S)-10-methyldodecyl acetates from the smaller tea tortrix moth were obtained, as was (−)-(R)-10-methyltridecan-2-one from the southern corn rootworm. The (S)-epoxide obtained from undec-1-en-6-yne was transformed to (−)-(R)-(Z)-undec-6-en-2-ol (Nostrenol)

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S
• Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1039/b102181h

  日期：——

  The synthetic utility of the readily separated epoxides, diols, epoxydiols and tetrols of high enantiomeric excesses, obtained by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of functionalised mono- and bisepoxides with (salen)Co(OAc) complexes, is demonstrated by their efficient transformations to important insect pheromones.

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。
• Transformation of Methylene Acetals to Bromoformates with a Combination of Trimethyl(phenylthio)silane and <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Tomohiro Maegawa、Misa Nogata、Yuuka Hirose、Shun Ohgami、Akira Nakamura、Yasuyoshi Miki、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00776

  日期：2017.7.21

  A novel transformation reaction of methylene acetals, using a combination of trimethyl(phenylthio)silane (PhSTMS) and N-bromosuccinimide (NBS) under mild reaction conditions, is described. Various methylene acetals were converted to their corresponding bromoformates in good to high yields. Under the given conditions, the reaction proceeded via a radical pathway. Further transformation of bromoformates

  描述了在温和的反应条件下，结合使用三甲基（苯硫基）硅烷（PhSTMS）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）进行的亚甲基缩醛的新型转化反应。将各种亚甲基乙缩醛以良好或高收率转化成其相应的溴甲酸酯。在给定条件下，反应通过自由基途径进行。通过用NaOMe处理，将溴甲酸酯进一步转化为其相应的环氧化物。
• Mono-n-substituted 1,4,7,10-tetraazacyclododecane derivatives, process
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05277895A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Tetraazacyclododecane compounds of general formula I ##STR1## in which E and Q are defined herein and their salts with inorganic and/or organic bases, amino acids or amino acid amides are valuable pharmaceutical agents.

  通式为I的四氮杂环十二烷化合物##STR1## 其中E和Q的定义见本文，并且它们与无机和/或有机碱，氨基酸或氨基酸酰胺的盐是有价值的药物。
• Macrocyclic compounds as complexing compounds or agents, complexes of
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05871709A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  Tetraazacyclododecane compounds of general formula I ##STR1## in which E and Q are defined herein and their salts with inorganic and/or organic bases, amino acids or amino acid amides are valuable pharmaceutical agents.

  Tetraazacyclododecane化合物的一般式为I ##STR1## 在该式中，E和Q在此定义，并且它们与无机和/或有机碱、氨基酸或氨基酸酰胺的盐是有价值的药物剂。