N-carbobenzyloxy-L-phenylalanine 10-undecenyl ester | 1019646-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzyloxy-L-phenylalanine 10-undecenyl ester
• 英文别名: undec-10-enyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1019646-00-4
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄
• 分子量: 451.606
• InChiKey: ZHBFMPOBUMMLOL-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzyloxy-L-phenylalanine 10-undecenyl ester 、 2-金刚烷基丙烯酸酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-adamantyl (E)-12-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxydodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用非离子两亲物“ PTS”在室温下进行烯烃的交叉复分解反应：只需加水即可。

  摘要：

  报道了在室温下并使用可商购的催化剂在水中的不对称烯烃交叉复分解反应的第一个实例，涉及不溶于水的底物。成功的关键是包含少量非离子的，基于维生素E的两亲物“ PTS”。形成的纳米胶束可容纳水不溶性底物，以及易于获得的Ru基复分解催化剂。反应在环境温度下高效且极高的E选择性进行，产物易于分离。

  DOI：

  10.1021/ol800028x
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到N-carbobenzyloxy-L-phenylalanine 10-undecenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用非离子两亲物“ PTS”在室温下进行烯烃的交叉复分解反应：只需加水即可。

  摘要：

  报道了在室温下并使用可商购的催化剂在水中的不对称烯烃交叉复分解反应的第一个实例，涉及不溶于水的底物。成功的关键是包含少量非离子的，基于维生素E的两亲物“ PTS”。形成的纳米胶束可容纳水不溶性底物，以及易于获得的Ru基复分解催化剂。反应在环境温度下高效且极高的E选择性进行，产物易于分离。

  DOI：

  10.1021/ol800028x

文献信息

• Olefin Cross-Metathesis Reactions at Room Temperature Using the Nonionic Amphiphile “PTS”:  Just Add Water
  作者：Bruce H. Lipshutz、Grant T. Aguinaldo、Subir Ghorai、Karl Voigtritter

  DOI：10.1021/ol800028x

  日期：2008.4.1

  cross-metathesis reactions in water, involving water-insoluble substrates, at room temperature and using commercially available catalysts are reported. The key to success is to include small percentages of the nonionic, vitamin E-based amphiphile "PTS". The nanometer micelles formed accommodate water-insoluble substrates, along with a readily available Ru-based metathesis catalyst. Reactions proceed

  报道了在室温下并使用可商购的催化剂在水中的不对称烯烃交叉复分解反应的第一个实例，涉及不溶于水的底物。成功的关键是包含少量非离子的，基于维生素E的两亲物“ PTS”。形成的纳米胶束可容纳水不溶性底物，以及易于获得的Ru基复分解催化剂。反应在环境温度下高效且极高的E选择性进行，产物易于分离。