12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanol | 36096-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanol
• 英文别名: 12,12,13,13,14,14,15,15,15-Nonafluoropentadecan-1-ol
• CAS: 36096-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₃F₉O
• 分子量: 390.333
• InChiKey: SUBCOGZKZCCKOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  76-80 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-bromo-12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecane
  参考文献：
  名称：

  由相应的卤化物合成末端全氟化的长链烷硫醇，硫化物和二硫化物

  摘要：

  半氟化Ñ -alkanethiols，对称硫化物和二硫化物轴承链（一个或多个）F（CF 2）Ñ（CH 2）米与Ñ = 4，6，8，10，和米从相应的碘化物或溴化物开始，＝ 2、11已经通过各种合成方法制备。通常基于硫化氢钠的方法来完成这种转化，处理从硫代硫酸钠制得的邦特盐，异硫脲鎓盐的碱性水解，在温和条件下由硫代磷酸钠形成的硫代磷酸酯的水解以及硫醇乙酸的碱性水解相对于标题化合物的选择性合成，已研究并比较了其衍生物。硫代乙酸路线基本上产生带有一些二硫化物的硫醇。硫脲的结果似乎相似。硫代磷酸钠是合成硫醚的极佳途径，尤其是从溴化物开始时。基于硫化氢钠和硫代硫酸钠的两种经典方法显示出较差的选择性。有可能获得纯净状态下报告的所有硫化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00215-3
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 生成 12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanol
  参考文献：
  名称：

  末端全氟化长链烷硫醇

  摘要：

  本文描述了一系列含全氟化末端链段的链烷硫醇的合成：F（CF 2）m（CH 2）n SH，其中m  = 1，n  = 9-15；m  = 2，n  = 11-14；m  = 3，n  = 10-13；和米 = 4，Ñ  = 9-12。通式F（CF 2）m（CH 2）n I的氟化烷基碘，其中m  = 1-4和n 将= 0或1添加到在α末端被硫代乙酸酯基官能化的长链ω-烯烃。反应在自由基条件下以良好的产率进行。所得仲碘的还原得到具有全氟烷基末端链段的长链链烷硫基乙酸酯。这些中间体很容易通过酸性脱保护作用转化为相应的末端全氟链烷硫醇。使用自组装单分子层（SAM）技术，应将产物硫醇用于定义明确的氟化界面。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00284-x

文献信息

• Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides
  作者：Sandhya M. Vyas、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Andrea Kašná、Veronika Kvardová、Venkat Koganti、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b516039a

  日期：——

  Although cationic surfactants are of general interest for a variety of consumer and biomedical applications, only a limited number of partially fluorinated, single-tailed, cationic surfactants have been synthesized. To study the potential usefulness of fluorinated cationic surfactants for these applications we synthesized a series of partially fluorinated pyridinium bromide surfactants. Three 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium surfactants were synthesized by coupling a perfluoroalkyl iodide with 9-decene-1-yl acetate using an AIBN mediated radical reaction. The resulting 9-iodo-10-perfluoroalkyldec-1-yl acetates were deiodinated using HI–Zn–EtOH and hydrolyzed using KOH–EtOH to yield the corresponding 10-perfluoroalkyldecanol. The partially fluorinated alcohol was converted into the bromide using Br2–PPh3. Alkylation of excess pyridine with the bromides gave the desired 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium bromides in good yields. Three 10-perfluoroalkylundecyl surfactants were synthesized using a similar approach with 10-undecenoic acid methyl ester as starting material. Based on an initial in vitro toxicity assessment, the toxicity of the partially fluorinated pyridinium surfactants was slightly lower or comparable to benzalkonium chloride, a typically cationic surfactant (with IC50s of tested compounds ranging from 5 to 15 μM). An increase in the length and/or the degree of fluorination of the hydrophobic tail correlated with a mild decrease of cytotoxicity and haemolytic activity. Partially fluorinated pyridinium surfactants may, therefore, be useful for biomedical applications such as components for novel gene and drug delivery systems.

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH
  申请人：VIIV HEALTHCARE CO

  公开号：WO2021194828A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention relates to compounds of Formula (I), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of treating or preventing HIV in subjects.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。
• Synthesis of Highly Fluorinated Di-O-alk(en)yl-glycerophospholipids and Evaluation of Their Biological Tolerance
  作者：V�ronique Ravily、Sylvie Gaentzler、Catherine Santaella、Pierre Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19960790209

  日期：1996.3.20

  The syntheses of various fluorocarbon/fluorocarbon and fluorocarbon/hydrocarbon rac-1,2- and 1,3-di-O-alk(en)ylglycerophosphocholines and rac-1,2-di-O-alkylglycerophosphoethanolamines (see Fig.2), which may be used as components for drug-carrier and delivery systems, are described together with some results concerning their biological tolerance. They were obtained by phosphorylation of perfluoroalkylated

  各种碳氟化合物的合成/碳氟化合物和碳氟化合物/烃外消旋-1,2-和1,3-二- Ö -Alk（烯）ylglycerophosphocholines和外消旋-1,2-二- Ö -alkylglycerophosphoethanolamines（参见图2），描述了可以用作药物载体和递送系统组件的药物，以及有关其生物学耐受性的一些结果。他们由全氟烷基化的磷酸化得到的外消旋-二- ø -Alk（烯）使用的POCl ylgly-cerols 3，然后缩合胆碱甲苯磺酸酯或ñ -Boc -乙醇胺（2 - [（叔丁氧基）羰基氨基]乙醇）其次是Boc-deportection（方案6-8）。所述氟碳/氟1,2-二- ö -alkylgly-cerols通过制备Ó的烷基化的外消旋-1- ö -benzylglycerol使用全氟烷基甲磺酸酯，然后氢解苄基的脱保护（方案1）。在混合的碳氟化合物的两种不同的疏水链/碳氟化合物和碳氟化合物/烃1
• [EN] FLUORINATED PHOSPHONIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES PHOSPHONIQUES FLUORES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2003102003A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Fluorinated phosphonic acid compounds, useful as treatments for substrate surfaces, have the formula (I) : wherein: R1 is a straight chain alkylene group having from 3 to 21 carbon atoms, an oxa-substituted straight chain alkylene group having from 2 to 20 carbon atoms, or a thia-substituted straight chain alkylene group having from 2 to 20 carbon atoms; R2 is a perfluoroalkyl group having from 4 to 10 carbon atoms; R3 is hydrogen, an alkali metal cation, or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; and M is hydrogen or an alkali metal cation, with the proviso that if R1 is an unsubstituted straight chain alkylene group, then the sum of carbon atoms in R1 and R2 combined is at least 10.

  氟磷酸化合物，用作处理基板表面的药物，其化学式为（I）：其中：R1为具有3至21个碳原子的直链烷基基团，具有2至20个碳原子的氧代取代直链烷基基团，或具有2至20个碳原子的硫代取代直链烷基基团；R2为具有4至10个碳原子的全氟烷基基团；R3为氢、碱金属阳离子，或具有1至6个碳原子的烷基基团；M为氢或碱金属阳离子，但如果R1为未取代的直链烷基基团，则R1和R2中碳原子的总和至少为10。
• Synthesis and biocompatibility evaluation of fluorinated, single-tailed glucopyranoside surfactants
  作者：Xueshu Li、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Hana Kudláčková、Josef Mašek、D. Brant Pennington、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b805015e

  日期：——

  fluorinated non-ionic surfactants are of interest for a range of biomedical applications, such as the pulmonary administration of drugs using reverse water-in-perfluorocarbon microemulsions. We herein report the synthesis and characterization of a series of partially fluorinated β-D-glucopyranoside surfactants from the respective alcohols and peracetylated β-D-glucopyranoside using BF3·Et2O as catalyst. The

  部分氟化的非离子 表面活性剂 对于一系列生物医学应用（例如肺部给药）感兴趣 毒品使用反向在全氟化碳中的水微乳液。我们在此报告了一系列部分氟化的β- D-吡喃葡萄糖苷的合成与表征表面活性剂 从各自 酒类和BF 3 ·Et 2 O作为过乙酰化的β- D-吡喃葡萄糖苷催化剂。这表面活性剂 氟化物的填充参数 表面活性剂 范围从0.472至0.534（MOPAC计算）或0.562至0.585（根据文献值计算），与 表面活性剂具有类似的部分氟化尾巴。根据初步的生物相容性评估，β- D-吡喃葡萄糖苷表面活性剂在B16F10小鼠黑素瘤细胞系中具有低毒性，并且对兔红细胞的溶血活性相对较低。氟化的表面活性剂 与它们的细胞相比，似乎对培养的细胞毒性较小，并且具有较低的溶血活性 烃类似物。此外，氟化作用似乎同时降低了细胞毒性和溶血活性。已报道其他部分氟化物具有相似的结构-活性关系表面活性剂。总体而言，这些发现表明，表面活性剂