十五烷酸,12,12,13,13,14,14,15,15,15-九氟- | 1652-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十五烷酸,12,12,13,13,14,14,15,15,15-九氟-
• 英文名称: acide 12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanoique
• 英文别名: 12,12,13,13,14,14,15,15,15-Nonafluorpentadecansaeure；11-(perfluorobutyl)undecanoic acid；1-(Perfluorobutyl)undecanoic acid；11-perfluorobutylundecanoic acid；11-(F-butyl)-undecanoic acid；nonafluoropentadecanoic acid；11-(Nonafluorobutyl)undecanoic acid；12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanoic acid
• CAS: 1652-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₁F₉O₂
• 分子量: 404.316
• InChiKey: AAXRUIWADFCFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十五烷酸,12,12,13,13,14,14,15,15,15-九氟- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides

  摘要：

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。

  DOI：

  10.1039/b516039a
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 氢碘酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 十五烷酸,12,12,13,13,14,14,15,15,15-九氟-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides

  摘要：

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。

  DOI：

  10.1039/b516039a

文献信息

• Formulation of PEG–folic acid coated nanometric DNA particles from perfluoroalkylated cationic dimerizable detergents and in vitro folate-targeted intracellular delivery
  作者：Loïc Le Gourriérec、Christophe Di Giorgio、Jacques Greiner、Pierre Vierling

  DOI：10.1039/b806043f

  日期：——

  Present attempts in gene delivery mediated with synthetic vectors are now oriented towards the formulation of nanometric DNA complexes reminiscent of viruses. The assembly of such multifunctional gene transfer systems was designed in order to take advantages of viral vector properties. This requires, among others, the formulation of very small- and homogeneously-sized “stealth” as well as ligand-labeled DNA nanoparticles. In this paper, we report the straightforward synthesis of an original dimerizable perfluoroalkylated thiol detergent deriving from cysteine and containing a monocationic aminotriethylene glycol and of a known analog containing a tricationic linear spermine polar head (three steps, 45–50% overall yields). These derivatives condensed DNA into a monodisperse population of negatively or positively charged, virus-sized (∼40–80 nm) [F-detergent]2/DNA nanoparticles, as confirmed by zeta potential and agarose gel electrophoresis experiments. These stable nanoparticles consisted likely of monomolecular DNA particles although particles containing a very few copies of DNA could not be excluded. These constructs were obtained following a monomolecular DNA condensation process occurring when DNA is mixed with a cationic detergent at a concentration close to its critical micellar concentration, the resulting complexes being subsequently stabilized upon oxidation of the thiol detergent into its disulfide lipidic dimer ([F-detergent]2) on the DNA matrix. DNA was also shown to be fully protected, not accessible, when condensed into cationic nanoparticles. The surface of these particles was further labeled with an amphiphilic-polyethyleneglycol–folic acid conjugate, as attested by zeta potential measurements. Size measurements and TEM analysis showed nanometric sizes (≤100 nm) for these labeled DNA nanoparticles. Noticeably with respect to their very low size, we found that the cationic, uncoated [F-detergent]2/DNA formulations were efficient “non-specific” transfection agents of KB cells and particularly more efficient than PEI polyplexes. However, though FACS analysis with (un)coated and YOYO-labeled [F-detergent]2/DNA nanoparticles showed specific uptake of the folic acid coated nanoparticles into folate-overexpressing KB cells, transfection experiments relying on luciferase expression measurements did not show any specific improvement of gene expression resulting from such a targeting.

  目前，以合成载体为介导的基因传递尝试主要针对纳米 DNA 复合物的配制，让人联想到病毒。设计这种多功能基因传输系统的目的是利用病毒载体的特性。这就要求，除其他外，配制出非常小且大小均匀的 "隐形 "以及配体标记的 DNA 纳米颗粒。在本文中，我们报告了一种源自半胱氨酸、含有单配位氨基三乙二醇的原始可二聚化全氟烷基硫醇去垢剂和一种含有三阳离子线性精胺极性头的已知类似物的直接合成方法（三个步骤，总产率 45%-50%）。经ZETA电位和琼脂糖凝胶电泳实验证实，这些衍生物可将DNA凝结成单分散的带负电或带正电的病毒大小（§40â80 nm）的[F-洗涤剂]2/DNA纳米颗粒。这些稳定的纳米颗粒很可能由单分子DNA颗粒组成，但也不排除含有极少量DNA拷贝的颗粒。当 DNA 与阳离子去垢剂混合后，浓度接近其临界胶束浓度时，就会发生单分子 DNA 缩合过程，随后硫醇去垢剂氧化成 DNA 基质上的二硫化脂质二聚体（[F-去垢剂]2），由此产生的复合物就会稳定下来。研究还表明，当 DNA 被凝结成阳离子纳米粒子时，DNA 会受到完全保护，无法被接触到。ZETA电位测量结果表明，这些颗粒的表面进一步标记了两性-聚乙二醇-叶酸共轭物。尺寸测量和 TEM 分析表明，这些标记的 DNA 纳米粒子具有纳米级尺寸（§100 nm）。值得注意的是，我们发现阳离子、无包被的[F-去垢剂]2/DNA制剂是KB细胞的高效 "非特异性 "转染剂，尤其比PEI多聚体更有效。不过，尽管使用（未）包被和YOYO标记的[F-洗涤剂]2/DNA纳米颗粒进行的FACS分析表明，叶酸包被的纳米颗粒能特异性地被叶酸缺失的KB细胞吸收，但根据荧光素酶表达测量进行的转染实验并未显示这种靶向性对基因表达有任何特异性改善。
• Method of modifying a surface of a substrate and articles therefrom
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040241396A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  A method of modifying a surface of a substrate comprises: inkjet printing a material, the material comprising a non-vaporizable component onto a surface of a substrate, wherein the non-vaporizable component comprises at least one compound having the formula R f —Z—X wherein R f is a perfluoroalkyl group having from 1 to 22 carbon atoms; Z is a divalent connecting group or a covalent bond; X is selected from the group consisting of —PO 3 H, —CO 2 H, 1 and salts thereof; and wherein the compound comprises greater than 10 percent by weight of the non-vaporizable component. Various articles may be produced according to the method.

  一种修改基板表面的方法包括：将一种材料喷墨印刷到基板表面上，该材料包括一种不可蒸发组分，其中不可蒸发组分包括至少一种具有以下式子的化合物Rf—Z—X，其中Rf是具有1至22个碳原子的全氟烷基；Z是二价连接基或共价键；X选自由—PO3H，—CO2H和其盐组成的群；化合物在不可蒸发组分中的重量百分比大于10％。该方法可以生产各种物品。
• Metzger, Juergen O.; Linker, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 209 - 216
  作者：Metzger, Juergen O.、Linker, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• Perfluoroalkylated monoesters of 1,4-D-sorbitan, isosorbide and isomannide: new surfactants for biomedical applications
  作者：Leila Zarif、Jacques Greiner、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84372-9

  日期：1989.7
• Synthesis and surface properties of new semi-fluorinated sulfobetaines potentially usable for 2D-electrophoresis
  作者：Pascal Thebault、Elisabeth Taffin de Givenchy、Mireille Starita-Geribaldi、Frederic Guittard、Serge Geribaldi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.12.008

  日期：2007.3

  New semi-fluorinated amidosulfobetaines, homologs of hydrocarbon amidosulfobetaines (ASB) commonly used in two-dimensional gel electrophoresis (ME), were prepared in three steps from 2-F-alkylethyl iodide or F-alkyl iodide. Their synthesis was described and their air-water interface properties were investigated and compared with their perhydrogenated counterpart properties. The influence of the relative lengths of the perfluorinated and hydocarbonated moieties was discussed. 2DE of a rat testicular membrane fraction was performed comparatively using one of these fluorinated sulfobetaines and its hydrocarbon homolog; these preliminary results showed the great potential of the semi-fluorinated sulfobetaines in proteomic analysis. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.