3-(oxiran-2-ylmethyl)pentan-3-ol | 84921-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(oxiran-2-ylmethyl)pentan-3-ol
• CAS: 84921-19-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PDDPYJJMBKWNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(oxiran-2-ylmethyl)pentan-3-ol 在 间苯二甲酸 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 生成 (4,4-Diethyl-oxetan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  环氧烷烃中间体的环氧乙烷-乙醇换位

  摘要：

  由相应的环氧乙烷乙醇制备的环氧乙烷乙氧基三丁基锡，在〜200°C加热下，用间苯二酸脱金属后，得到2-氧杂环丁烷甲醇和/或3-氧杂环丁醇。从大约三十种重排中可以看出，在氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的形成之间的选择取决于：（1）环氧乙烷环的相对取代度；环化主要发生在取代度更高的碳上；（2）当环氧乙烷环的两个末端均等地被取代时的结构；顺式该形式更适合于产生较小的环。已表明该反应在氧侵蚀位点发生构型反转。尝试在各种介质中以稀相或通过碱金属醇盐进行重排的尝试的结果支持以下结论：亲电子助剂对环氧乙烷的打开有很大贡献。可以通过容纳所有事实的推挽机构中的锡原子有效地提供这种辅助。本发明的环氧乙烷乙醇重排的方法可以为制备功能性氧杂环丁烷提供便利的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85161-2
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-5-己烯-3-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3-(oxiran-2-ylmethyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的3,4-环氧醇的区域选择性开环

  摘要：

  二芳基硼酸（Ar 2 BOH）与苯胺，二烷基胺和槟榔亲核试剂一起催化3,4-环氧醇的C3选择性开环。区域化学结果与催化性束缚机制一致，在该机制中，硼酸与亲电试剂和亲核试剂都相互作用。由这种诱导的分子内效应产生的速率加速足以克服空间偏倚，否则将有利于取代的环氧醇的C 4选择性打开。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02295

文献信息

• Transformation of homoallylic alcohol oxides into 3-hydroxytetrahydrofurans in aqueous HClO4
  作者：M. V. Chirskaya、A. A. Vasil’ev、S. V. Shorshnev、S. I. Sviridov

  DOI：10.1007/s11172-006-0415-8

  日期：2006.7

  Hydrolysis of allyl carbinol oxides in aqueous HClO4 gave the corresponding 1,2,4-triols. On heating in the same reaction medium, they underwent cyclization into 3-hydroxytetrahydrofurans. The method is restricted to substrates that can generate stable carbocations via elimination of the hydroxy group from position 4 in intermediate 1,2,4-triols.

  烯丙基甲醇氧化物在 HClO4 水溶液中水解得到相应的 1,2,4-三醇。在相同的反应介质中加热时，它们环化成 3-羟基四氢呋喃。该方法仅限于可通过消除中间体 1,2,4-三醇中 4 位羟基而产生稳定碳正离子的底物。
• BATS, J. -P.;MOULINES, J.;PICARD, P.;LECLERCQ, D., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 14, 2139-2146
  作者：BATS, J. -P.、MOULINES, J.、PICARD, P.、LECLERCQ, D.

  DOI：——

  日期：——
• Polyalkyleneamine adducts as curing agents for thick layer water-based epoxy systems
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：EP1980542B1

  公开（公告）日：2011-06-15
• VERFAHREN ZUR PHOSPHIN-INITIALISIERTEN HERSTELLUNG VON HYPERVERZWEIGTEN POLYOLEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2448994B1

  公开（公告）日：2013-08-14
• METHOD FOR THE PHOSPHINE-INITIALIZED PRODUCTION OF HYPERBRANCHED POLYOLS
  申请人：Montero Pancera Sabrina

  公开号：US20120101308A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  A process for preparing hyperbranched polyols by reacting epoxy alcohols in the presence of phosphines.