2-(4-chlorophenyl)-1-(4-toluenesulfonyl)azetidine | 908131-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-toluenesulfonyl)azetidine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1-tosylazetidine；2-(4-chlorophenyl)-N-tosylazetidine；2-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine
• CAS: 908131-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 321.828
• InChiKey: UQKKVTKZCNFTPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(4-toluenesulfonyl)azetidine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(E)-N-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷对对映纯（E）-烯丙胺的空前的开环重排。

  摘要：

  Cu（OTf）2介导的在极性和配位溶剂中2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的开环高效开环策略，然后空前重排成取代的非手性和手性（E）-烯丙胺（ee> 99％），这是一种高效的策略报告。该方法已用于合成γ-不饱和β-氨基酸。还描述了用于重新布置的合理机制。

  DOI：

  10.1021/ol7023218
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-(4-toluenesulfonyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德/路易斯酸协同催化通过氮丙啶或氮杂环丁烷与有机三氟硼酸酯开环合成支链胺：酸依赖性发散机理

  摘要：

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01394

文献信息

• Highly efficient regio-selective ring-opening nucleophilic fluorination of aziridines and azetidines: access to β- or γ-fluorinated amino acid derivatives
  作者：Liping Zhu、Jiale Xiong、Junkai An、Nannan Chen、Jijun Xue、Xianxing Jiang

  DOI：10.1039/c9ob00172g

  日期：——

  presented a facile and efficient method of ring-opening nucleophilic fluorination of aziridines, affording highly regio-selective β-fluorinated amines. Firstly, the example of ring-opening hydrofluorination of azetidines was reported. Then, the Olah's reagent also provided a promising method for the construction of enantioenriched β-fluoro-α-amino acid derivatives, which could be used for the preparation

  在本文中，我们提出了一种简便而有效的方法，可对氮丙啶进行开环的亲核氟化，提供高度区域选择性的β-氟化胺。首先，报道了氮杂环丁烷开环氢氟化的例子。然后，Olah试剂还为构建富含对映体的β-氟-α-氨基酸衍生物提供了一种有前途的方法，该方法可用于制备基于肽的生物活性分子。
• A convenient synthetic route to 2-aryl-N-tosylazetidines and their ZnX2 (X=I, OTf) mediated regioselective nucleophilic ring opening reactions: synthesis of γ-iodoamines and tetrahydropyrimidines
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar、Animesh Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.058

  日期：2006.7

  general and convenient synthetic route to various 2-aryl-N-tosylazetidines has been described. Their ZnX2 (X = I, OTf) mediated nucleophilic ring opening with halides and [4+2] cycloaddition reactions with various nitriles have been achieved to afford γ-iodoamines and substituted tetrahydropyrimidines, respectively, in good to excellent yields. A mechanism for the cycloaddition reaction is proposed

  已经描述了制备各种2-芳基-N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷的通用且方便的合成途径。已经实现了它们的ZnX 2（X = I，OTf）介导的与卤化物的亲核开环和与各种腈的[4 + 2]环加成反应，分别以良好或优异的收率提供了γ-碘胺和取代的四氢嘧啶。提出了环加成反应的机理。
• Stereoselective synthesis of activated 2-arylazetidines via imino-aldol reaction
  作者：Manas K. Ghorai、Subhomoy Das、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c5ob01140j

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis ofN-sulfinyl andN-sulfonyl azetidines have been developed involving imino-aldol reaction of ester enolates with aldimines.

  一种高度立体选择性的合成方法已经开发出来，涉及酯烯醇酸盐与醛亚胺的亚胺-醛醇反应，用于合成N-磺酰基和N-亚磺酰基氮杂环丙烷。
• An efficient synthetic route to substituted tetrahydropyrimidines by Cu(OTf)2-mediated nucleophilic ring-opening followed by the [4+2] cycloaddition of N-tosylazetidines with nitriles
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.035

  日期：2009.3

  A highly efficient strategy for Cu(OTf)2-mediated SN2 type nucleophilic ring-opening followed by the [4+2] cycloaddition reactions of a number of 2-aryl-N-tosylazetidines with nitriles to afford a variety of substituted tetrahydropyrimidines in excellent yields is reported. The resulting tetrahydropyrimidines could easily be transformed into synthetically important 1,3-diamines by acid-catalyzed hydrolysis

  Cu（OTf）2介导的S N 2型亲核开环的高效策略，然后进行许多2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷与腈的[4 + 2]环加成反应，从而得到各种取代的四氢嘧啶据报道产量极高。所得的四氢嘧啶可通过酸催化的水解容易地转化为合成上重要的1，3-二胺。该策略已扩展到由对映纯二取代的氮杂环丁烷合成对映体纯的四氢嘧啶。反应通过我们之前提出的S N 2型机理进行。
• A Facile Synthesis of 1-Arenesulfonylazetidines through Reaction of 1-Arenesulfonylaziridines with Dimethylsulfoxonium Methylide Generated under Microwave Irradiation
  作者：Sarika Malik、Upender Nadir

  DOI：10.1055/s-2007-1000838

  日期：2008.1

  A simple, efficient and general method has been developed for the synthesis of 1 -arenesulfonylazetidines through a one-pot reaction of 1-arenesulfonylaziridines with dimethylsulfoxonium methylide, generated under microwave irradiation, using alumi- R 2 na as solid support.

  已经开发了一种简单、有效和通用的方法来合成 1-芳烃磺酰基氮杂环丁烷，通过 1-芳烃磺酰基氮杂环丁烷与二甲基亚砜的一锅反应，在微波辐射下产生，使用铝-R 2 na 作为固体载体。