6-[β-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]hexan-1-ol | 279245-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[β-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]hexan-1-ol
• 英文别名: 6-(2-Trimethylsilylethoxymethoxy)hexan-1-ol
• CAS: 279245-42-0
• 化学式: C₁₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 248.438
• InChiKey: OTACCDZSZIPZRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[β-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]hexan-1-ol 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  新型SEM醚脱保护剂：使用溴化镁的非常温和且选择性的方法

  摘要：

  通过MgBr（2）/ Et（2）O / MeNO（2）脱保护方案，已为包含SEM醚基的多功能底物建立了新的不稳定性和稳定性序列。

  DOI：

  10.1021/ol0057784
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-15-{4-[(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-5,7,14-trioxa-2-silapentadecane 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到6-[β-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROTECTING REAGENTS, PROTECTING GROUPS AND METHODS OF FORMING AND USING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX REACTIFS DE PROTECTION, GROUPES DE PROTECTION, ET METHODES DE FORMATION ET D'UTILISATION DESDITS REACTIFS ET GROUPES

  摘要：

  提供了一种新的保护试剂，它允许将一个新的保护基团选择性地放置在多功能化合物的反应位点上。这些试剂是2、3和4-三烷基硅氧基苄基，三芳基硅氧基苄基或烷基-芳基硅氧基苄基试剂（TIX试剂）的组合，它们带有TIX保护基团，用于将醇作为醚、尿烷、碳酸酯、缩醛进行保护；将胺作为碳酸酰胺或尿素进行保护；以及将硫醇作为醚或酯进行保护。本发明还提供了形成2、3和4-TIX试剂的方法；将TIX保护基团引入带有羟基、胺基或巯基的分子中的方法；移除TIX保护基团的方法；以及在这些方法中的任一步骤形成的中间化合物。本发明进一步提供了用于生产epothilones及其类似物和衍生物的有用方法。

  公开号：

  WO2005100329A1

文献信息

• The trimethylsilyl xylyl (TIX) ether: a useful protecting group for alcohols
  作者：Ch. Raji Reddy、Amar G. Chittiboyina、Rajashaker Kache、Jae-Chul Jung、E. Blake Watkins、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.023

  日期：2005.1

  A new protecting group for alcohols, the p-trimethylsilyl xylyl (TIX) group has been developed. The TIX group is used to protect various alcohols under acidic as well as basic conditions. The protected ethers thus formed had noteworthy chemoselectivity upon deprotection in the presence of other benzyl ethers and commonly used protecting groups. The stability of the TIX group towards various reagents

  已开发出一种新的醇保护基，对-三甲基甲硅烷基二甲苯基（TIX）。TIX基团用于在酸性和碱性条件下保护各种醇。这样形成的被保护的醚在其他苄基醚和常用保护基的存在下脱保护后具有显着的化学选择性。还检查了TIX基团对各种试剂的稳定性。
• An Efficient and Highly Selective Deprotecting Method for β-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Ethers
  作者：Ming-Yi Chen、Adam Shih-Yuan Lee

  DOI：10.1021/jo0107204

  日期：2002.2.1

  A series of beta-(trimethylsilyl)ethoxymethyl ethers were hydrolyzed to their corresponding alcohols in high yields by using a catalytic amount of CBr4 (15%) in MeOH under refluxing reaction conditions. The chemoselective deprotection between trialkylsilyl and beta-(trimethylsilyl)ethoxymethyl-protected alcohols can be achieved by using an alcohol with steric hindrance such as iPrOH. The selectivity also can be achieved in the CBr4/MeOH reaction mixture under ultrasonic reaction conditions.o
• [EN] NOVEL PROTECTING REAGENTS, PROTECTING GROUPS AND METHODS OF FORMING AND USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX REACTIFS DE PROTECTION, GROUPES DE PROTECTION, ET METHODES DE FORMATION ET D'UTILISATION DESDITS REACTIFS ET GROUPES
  申请人：UNIV MISSISSIPI

  公开号：WO2005100329A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  New protecting reagents are provided that allow for the selective placement of a new protecting group onto a reactive site of a multifunctional compound. The reagents are 2, 3, and 4-trialkylsilylxylyl, triarylsilylxylyl or a combination of alkyl-aryl silylxylyl reagents (TIX reagents), which carry a TIX protecting group for protecting alcohols as ethers, urethanes, carbonates, acetals; amines as carbamates or ureas; and thiols as ethers or esters. The invention also provides methods of forming the 2, 3, and 4-TIX reagents; introducing the TIX protecting groups to molecules bearing hydroxyl groups, amine groups, or thiol groups; methods of removing the TIX protecting groups; and intermediate compounds formed during any one of these methods. The invention further provides methods useful in producing epothilones and analogs and derivatives thereof.

  提供了一种新的保护试剂，它允许将一个新的保护基团选择性地放置在多功能化合物的反应位点上。这些试剂是2、3和4-三烷基硅氧基苄基，三芳基硅氧基苄基或烷基-芳基硅氧基苄基试剂（TIX试剂）的组合，它们带有TIX保护基团，用于将醇作为醚、尿烷、碳酸酯、缩醛进行保护；将胺作为碳酸酰胺或尿素进行保护；以及将硫醇作为醚或酯进行保护。本发明还提供了形成2、3和4-TIX试剂的方法；将TIX保护基团引入带有羟基、胺基或巯基的分子中的方法；移除TIX保护基团的方法；以及在这些方法中的任一步骤形成的中间化合物。本发明进一步提供了用于生产epothilones及其类似物和衍生物的有用方法。
• Novel Deprotection of SEM Ethers:  A Very Mild and Selective Method Using Magnesium Bromide
  作者：Alexandros Vakalopoulos、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1021/ol0057784

  日期：2000.5.1

  New lability and stability sequences have been established for multifunctional substrates containing SEM ether group(s) by a MgBr(2)/Et(2)O/MeNO(2) deprotection protocol.

  通过MgBr（2）/ Et（2）O / MeNO（2）脱保护方案，已为包含SEM醚基的多功能底物建立了新的不稳定性和稳定性序列。