(Z)-methyl 3-(2-chlorophenyl)-2-butenoate | 1029612-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(2-chlorophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: methyl (2Z)-3-(2-chlorophenyl)but-2-enoate；methyl (Z)-3-(2-chlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 1029612-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: QBTKGNLSXUEYGW-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-methyl 3-(2-chlorophenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  (Z )-Enol p -Tosylate Derived from Methyl Acetoacetate: A Useful Cross-Coupling Partner for the Synthesis of Methyl (Z )-3-Phenyl (or Aryl)-2-Butenoate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/0471264229.os094.08

文献信息

• General, Robust, and Stereocomplementary Preparation of β-Ketoester Enol Tosylates as Cross-Coupling Partners Utilizing TsCl−<i>N</i>-Methylimidazole Agents
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Kanako Ueno、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol800480d

  日期：2008.6.5

  (Z)-stereocomplementary enol tosylation of beta-ketoesters using TsCl- N-methylimidazole (NMI)-Et3N or LiOH. TsCl coupled with NMI formed a highly reactive N-sulfonylammonium intermediate. Stereocongested secondary alcohols were smoothly sulfonylated using Ts(Ms)Cl-NMI-Et3N. beta-Ketoesters underwent (E)-selective tosylation using TsCl-NMI-Et3N and (Z)-selective tosylation using TsCl-NMI-LiOH (total

  我们已经开发了使用TsCl-N-甲基咪唑（NMI）-Et3N或LiOH进行β-酮酸酯的（E）-或（Z）-立体互补烯醇甲苯磺酸酯化的通用，可靠且经济高效的方法。TsCl与NMI偶联形成高反应性的N-磺酰胺基中间体。使用Ts（Ms）Cl-NMI-Et3N将立体拥挤的仲醇顺利磺酰化。β-酮酸酯使用TsCl-NMI-Et3N进行（E）选择性甲苯磺酰化，使用TsCl-NMI-LiOH进行（Z）选择性甲苯磺酰化（共23个实例；收率60％-99％）。使用烯醇甲苯磺酸盐的立体定向Negishi和Sonogashira偶联成功进行，得到了三取代的α，β-不饱和酯。
• (<i>Z</i> )-Enol <i>p</i> -Tosylate Derived from Methyl Acetoacetate: A Useful Cross-Coupling Partner for the Synthesis of Methyl (<i>Z</i> )-3-Phenyl (or Aryl)-2-Butenoate
  作者：Yuichiro Ashida、Hidefumi Nakatsuji、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/0471264229.os094.08

  日期：——