2-cyclohexyl-cyclohexene | 1808-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-cyclohexyl-cyclohexene
• 英文别名: 3-cyclohexylcyclohexene；3-cyclohexyl-cyclohexene；3-Cyclohexyl-cyclohexen；bicyclohexene；1-Cyclohexyl-cyclohexen-(2)；3-Cyclohexyl-cyclohexen-(1)；Cyclohexene,3-cyclohexyl-
• CAS: 1808-09-9
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: KWMKLXOPDTWVIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228-230 °C
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 CuCN 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cyclohexyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of allylic derivatives. 11. Copper(I)-catalyzed cross coupling of allylic carboxylates with Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a006

文献信息

• Solvolysis of<i>cis</i>and<i>trans</i>2-Cyclohexylcyclohexyl, 2-Phenylcyclohexyl and 2-<i>p</i>-Anisylcyclohexyl<i>p</i>-Toluenesulfonate
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.41.1884

  日期：1968.8

  trans-2-p-Phenylcyclohexyl p-toluenesulfonate acetolyzes (75°C), at one-eighth of the rate of cyclohexyl p-toluenesulfonate, and one-sixteenth times smaller than that of the cis isomer. trans-2-p-Anisylcyclohexyl p-toluenesulfonate acetolyzes (75°C) much the same as cyclohexyl p-toluenesulfonate, and one-third times smaller than that of the cis isomer. Thus, the slow rate of the trans isomers cannot

  trans-2-p-Phenylcyclohexyl p-甲苯磺酸酯乙酰化（75°C），速率是对甲苯磺酸环己酯的八分之一，比顺式异构体小十六分之一。trans-2-p-Anisylcyclohexyl p-甲苯磺酸酯的乙酰水解（75°C）与对甲苯磺酸环己酯非常相似，但比顺式异构体小三分之一。因此，反式异构体的缓慢速率不能解释为显着的苯基和对茴香基参与。这可能是由于将芳基置于轴向位置所需的高能量成本，在该位置它会处于有利的参与位置。然而，值得注意的是，对甲苯磺酸反式-2-对-茴香基环己基酯的乙酰化反应以70%的产率得到乙酸反式-2-对-茴香基环己基酯，其构型保留。讨论了该反应的机理。
• The thermal decomposition of quaternary ammonium hydroxides. Part IV. Methohydroxides of cis- and trans-2-alkyl-NN-dimethylcyclohexylamines: evidence for elimination from a twist boat conformation.
  作者：H. Booth、N. C. Franklin、G. C. Gidley

  DOI：10.1039/j39680001891

  日期：——

  The thermal decomposition of the methohydroxides of a number of cis- and trans-2-alkyl-NN-dimethylcyclohexylamines has been studied by quantitative analysis of the olefinic products. The methohydroxides of all the cis-bases give an olefin mixture consisting largely (91–99%) of the 1-alkylcyclohexene; the methohydroxides of all the trans-bases give an olefin mixture consisting almost entirely (94–100%)

  通过对烯烃产物的定量分析，研究了许多顺式和反式-2-烷基-NN-二甲基环己胺的甲醇氢氧化物的热分解。所有顺式碱的甲醇氢氧化物都能得到一种烯烃混合物，主要由（1-91％）1-烷基环己烯组成；所有反式碱基的甲醇氢氧化物生成的烯烃混合物几乎全部（3- 100％）由3-烷基环己烯组成。这些结果根据环己烷环采用扭转舟构象的分子中的E 2消除是合理的。
• Photochemical Hydroxymethylation of Alicyclic and Aliphatic Alkenes Induced by a Eu^III/Eu^IIPhotoredox System in Methanol
  作者：Akito Ishida、Shinya Yamashita、Susumu Toki、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.59.1195

  日期：1986.4

  photoirradiation of a methanol solution of EuCl3 and alkenes such as cyclohexene, cyclooctene, cyclododecene, and tetramethylethylene afforded (hydroxymethyl) alkane. The dihydro dimer of alkene, hydrogen, and ethylene glycol are also formed. Reactions proceed via a radical mechanism induced by hydrogen atoms and hydroxymethyl radicals, which are produced by a photoredox reaction of EuIII/EuII in methanol.

  EuCl3 和烯烃如环己烯、环辛烯、环十二碳烯和四甲基乙烯的甲醇溶液的光照射得到（羟甲基）烷烃。还形成烯烃、氢和乙二醇的二氢二聚体。反应通过氢原子和羟甲基自由基诱导的自由基机制进行，羟甲基自由基是由 EuIII/EuII 在甲醇中的光氧化还原反应产生的。
• Metal–organic framework composites with luminescent pincer platinum(<scp>ii</scp>) complexes:³MMLCT emission and photoinduced dehydrogenation catalysis
  作者：Chun-Yi Sun、Wai-Pong To、Faan-Fung Hung、Xin-Long Wang、Zhong-Min Su、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c7sc04528j

  日期：——

  Pincer platinum(II) complexes are well documented to exhibit weak intermolecular interactions in the solid state and 77 K glassy solutions, leading to emissive triplet metal–metal-to-ligand charge transfer (3MMLCT) excited states that often vanish in dilute solutions. In this work, metal–organic framework (MOF) materials are introduced to provide a “solid solution” environment for easy access to 3MMLCT

  据记载，钳铂 ( II ) 配合物在固态和 77 K 玻璃溶液中表现出弱的分子间相互作用，导致发射三线态金属-金属-配体电荷转移 ( 3 MMLCT) 激发态，这种激发态通常在稀溶液中消失。在这项工作中，引入金属有机骨架（MOF）材料来提供“固溶”环境，以便于获得钳形铂（ II ）配合物的3个MMLCT激发态。获得了具有基质依赖性单体和低聚物发射特性的磷光复合材料 Pt II @MOF ( 1–4 )。这些 Pt II @MOF 是光诱导脱氢反应的有效催化剂。
• Selective dimerization of higher cycloolefins in the presence of micro- and micromesoporous zeolite catalysts
  作者：N. G. Grigor’eva、S. V. Bubennov、A. N. Khazipova、L. M. Khalilov、B. I. Kutepov

  DOI：10.1007/s11172-013-0061-x

  日期：2013.2

  Selective synthesis of dimers of cycloolefins C6-C8 was carried out in the presence of highly dispersed zeolite catalysts HY, HBeta, and HZSM-12 and granulated zeolite HY-WB, which differ in acidic properties and pore structure. The high selectivity of microporous zeolite HZSM-12 in cyclohexene dimerization (100%) and micromesoporous zeolite HY-WB in cycloheptene and cyclooctene dimerization (90–95%)

  在酸性性质和孔结构不同的高度分散的沸石催化剂 HY、HBeta 和 HZSM-12 和粒状沸石 HY-WB 存在下，选择性合成了环烯烃 C6-C8 的二聚体。微孔沸石 HZSM-12 在环己烯二聚 (100%) 中的高选择性和微孔沸石 HY-WB 在环庚烯和环辛烯二聚 (90-95%) 中的高选择性被建立。

表征谱图