(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-chlorobenzene | 130490-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-2-fluorovinyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzene；1-[(Z)-2-bromo-2-fluoroethenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 130490-06-1
• 化学式: C₈H₅BrClF
• 分子量: 235.483
• InChiKey: OLBXYPSUYVNLEX-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-2-fluorovinyl)-4-chlorobenzene 在 palladium diacetate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Eddarir, Said; Francesch, Charlette; Mestdagh, Helene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 741 - 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-2-fluoro-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid 在 四丁基氢氧化铵 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2-bromo-2-fluorovinyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Eddarir, Said; Francesch, Charlette; Mestdagh, Helene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 741 - 756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic liquids as a reusable media for copper catalysis. Green access to alkenes using catalytic olefination reaction
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Namiq G. Shikhaliev、Abel M. Magerramov、Aytekin N. Teymurova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.050

  日期：2016.11

  It was demonstrated that ionic liquids are superb recyclable media for copper catalyzed reactions using catalytic olefination reaction as an example. As a result a novel green access to the halogenoalkenes was elaborated. Possibility to perform up to five reaction cycles without catalyst leaching and decreasing of the yield was demonstrated. A number of various ionic liquids was screened and 1-buty

  以催化烯化反应为例，证明了离子液体是铜催化反应的极好的可循环介质。结果，精心设计了一种新型的卤代烯烃绿色通道。已证明可以进行多达五个反应循环而不会出现催化剂浸出和产率降低的情况。筛选了多种离子液体，发现四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐[[bmim] [BF 4 ]]具有最高的效率。较温和的条件，与其他已知方法相比，原子经济性高，废物量少以及回收离子液体的可能性是该方法的优点。
• A kinetic separation method for the stereoselective preparation of (Z)- and (E)-monofluoroenynes from E/Z mixtures of 1-bromo-1-fluoroolefins
  作者：Xin Zhang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00529-2

  日期：2001.12

  under similar conditions and longer reaction times (48 h) to give pure (E)-monofluoroenynes in excellent yields (78–89%). Thus, E/Z mixtures of 1-bromo-1-fluoroolefins could be kinetically separated into (Z)- and (E)-monofluoroenynes. This methodology provides a simple one-step unequivocal route to the isomerically pure (Z)- and (E)-monofluoroenynes from the readily available 1-bromo-1-fluoroolefins.

  1-溴-1-氟烯烃与1-炔烃的E / Z混合物与催化的Pd（PPh 3）2 Cl 2和CuI在室温下在三乙胺中的反应（16-24小时后）主要是（Z）-单氟炔（Z / E > 92/8），收率良好。通常可以通过色谱分离粗制的Z / E混合物来获得纯的（Z）-单氟炔。可以回收纯的（Z）-1-溴-1-氟烯烃，并在相似的条件下和更长的反应时间（48 h）下与1-炔烃反应，得到纯的（E）-一氟代炔类化合物，收率极高（78-89％）。因此，可以将1-溴-1-氟烯烃的E / Z混合物动力学分离为（Z）-和（E）-单氟炔烃。该方法学提供了一种简单的一步一步明确路线，从容易获得的1-溴-1-氟烯烃中获得异构纯的（Z）-和（E）-单氟炔烃。
• Stereospecific preparation of (Z)-α-fluorostilbenes via a kinetically controlled palladium-catalyzed cross-coupling reaction of high E/Z ratio 1-bromo-1-fluorostyrenes and aryl stannanes
  作者：Jianjun Xu、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00357-x

  日期：2002.4

  for 1-bromo-1-fluorostyrenes by isomerization from the original E/Z ratios of approximately 1:1. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of high E/Z ratio 1-bromo-1-fluorostyrenes with aryl stannanes gives (Z)-α-fluorostilbenes stereospecifically in good yields.

  通过异构化从大约1：1的原始E / Z比率获得1-溴-1-氟苯乙烯的高E / Z比率。高E / Z比的1-溴-1-氟苯乙烯与芳基锡烷的钯催化交叉偶联反应可立体立体地获得高收率的（Z）-α-氟代苯乙烯。
• A kinetic separation method for the stereoselective preparation of 1-fluorovinylphosphonates from E/Z mixtures of 1-bromo-1-fluoroolefins
  作者：Xin Zhang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00482-1

  日期：2001.11

  Reaction of E/Z mixtures of 1-bromo-1-fluoroolefins with diethylphosphite and catalytic Pd(PPh3)4 in triethylamine at 30–40°C gave predominately the (E)-isomer of the 1-fluorovinylphosphonate (E/Z≥95:5) in good yields. Pure (E)-1-fluorovinylphosphonate could be readily obtained by chromatographic separation of the 95:5 E/Z mixture. Pure (Z)-1-bromo-1-fluoroolefin could be recovered and phosphorylated

  的反应Ë / ž 1-溴-1-氟烯烃与亚磷酸二乙酯和催化的Pd（PPh混合物3）4在30-40在三乙胺℃下，得到主要在（ë）1- fluorovinylphosphonate（ -异构体Ë / ž ≥ 95：5）。通过色谱分离95：5 E / Z混合物可轻松获得纯净的（E）-1-氟乙烯基膦酸酯。可以回收纯的（Z）-1-溴-1-氟烯烃，并在70°C进行磷酸化，以51-60％的收率得到纯的（Z）-1-氟乙烯基膦酸酯。因此，E / Z1-溴-1-氟烯烃的混合物可以动力学分离成纯的（E）-和（Z）-1-氟乙烯基膦酸酯。该方法学提供了从容易获得的1-溴-1-氟烯烃到异构纯的（E）-和（Z）-1-氟乙烯基膦酸酯的明确途径。
• Synthesis of gem‑bromofluoroolefins using singlet bromofluorocarbene generated from ethyl dibromofluoroacetate via a Wittig-type reaction
  作者：Matthew Coe、Fanni Bede、Christopher J． Koch、Danelle Daria Espiritu、G．K．Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110278

  日期：2024.5

  A halon-free method for the synthesis of ‑bromofluoroolefins utilizing ethyldibromofluoro-acetate is disclosed via a Wittig type reaction. The reaction system takes advantage of inexpensive and readily available reagents. The method was applied to a wide variety of aryl aldehydes. Both electron donating and electron withdrawing moieties on the aryl ring were tolerated and the desired olefin products

  公开了一种利用二溴氟乙酸乙酯通过 Wittig 型反应合成溴氟烯烃的无哈龙方法。该反应系统利用了廉价且容易获得的试剂。该方法适用于多种芳基醛。芳环上的给电子和吸电子部分都是可以耐受的，并且以良好至优异的收率获得了所需的烯烃产物。