(E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-chlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: (2-bromo-2-fluorovinyl)-4-chlorobenzene；1-[(E)-2-bromo-2-fluoroethenyl]-4-chlorobenzene
• 化学式: C₈H₅BrClF
• 分子量: 235.483
• InChiKey: OLBXYPSUYVNLEX-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哒嗪 N-氧化物 、 (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-chlorobenzene 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(Z)-6-[2-(4-chlorophenyl)-1-fluorovinyl]pyridazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  金属催化的吡啶N-氧化物和相关衍生物的CH直链氟代羰基化

  摘要：

  铜和钯/铜催化吡啶N-氧化物和相关杂环的直接CH-H氟代烯基化反应，并使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂。事实证明，双金属钯/铜工艺比铜催化效率更高，可以使用各种相关的2-氟烯基化的嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700505
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-氟-2-(4-氯苯基)乙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化杂芳烃的直接C–H氟链烯基化†

  摘要：

  据报道，使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂，铜催化杂环的直接CH-H氟代烯基化反应。这种有效的方法为相关杂芳基一氟烯烃的经济，低成本和立体控制提供了步骤。据报道，已报道了用于治疗杜兴氏肌营养不良症的生物分子和治疗剂的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02213d

文献信息

• Ionic liquids as a reusable media for copper catalysis. Green access to alkenes using catalytic olefination reaction
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Namiq G. Shikhaliev、Abel M. Magerramov、Aytekin N. Teymurova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.050

  日期：2016.11

  It was demonstrated that ionic liquids are superb recyclable media for copper catalyzed reactions using catalytic olefination reaction as an example. As a result a novel green access to the halogenoalkenes was elaborated. Possibility to perform up to five reaction cycles without catalyst leaching and decreasing of the yield was demonstrated. A number of various ionic liquids was screened and 1-buty

  以催化烯化反应为例，证明了离子液体是铜催化反应的极好的可循环介质。结果，精心设计了一种新型的卤代烯烃绿色通道。已证明可以进行多达五个反应循环而不会出现催化剂浸出和产率降低的情况。筛选了多种离子液体，发现四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐[[bmim] [BF 4 ]]具有最高的效率。较温和的条件，与其他已知方法相比，原子经济性高，废物量少以及回收离子液体的可能性是该方法的优点。
• Transition metal-free stereospecific access to (E)-(1-fluoro-2-arylvinyl)phosphine borane complexes
  作者：Kevin Rousée、Xavier Pannecoucke、Annie-Claude Gaumont、Jean-François Lohier、Fabrice Morlet-Savary、Jacques Lalevée、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire、Sami Lakhdar

  DOI：10.1039/c6cc09673e

  日期：——

  This work describes the first transition metal-free stereospecific synthesis of (E)-(1-fluoro-2-arylvinyl)phosphine boranes through the addition of diarylphosphido-boranes to gem-bromofluoroalkenes at room temperature. The reaction proceeds well under very mild conditions...

  这项工作描述了（E）-（1-氟-2-芳基乙烯基）膦硼烷的第一个无过渡金属的立体有规合成，方法是在室温下将二芳基膦基-硼烷加到宝石-溴氟烯烃中。反应在非常温和的条件下进行得很好。
• Synthesis of gem‑bromofluoroolefins using singlet bromofluorocarbene generated from ethyl dibromofluoroacetate via a Wittig-type reaction
  作者：Matthew Coe、Fanni Bede、Christopher J． Koch、Danelle Daria Espiritu、G．K．Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110278

  日期：2024.5

  A halon-free method for the synthesis of ‑bromofluoroolefins utilizing ethyldibromofluoro-acetate is disclosed via a Wittig type reaction. The reaction system takes advantage of inexpensive and readily available reagents. The method was applied to a wide variety of aryl aldehydes. Both electron donating and electron withdrawing moieties on the aryl ring were tolerated and the desired olefin products

  公开了一种利用二溴氟乙酸乙酯通过 Wittig 型反应合成溴氟烯烃的无哈龙方法。该反应系统利用了廉价且容易获得的试剂。该方法适用于多种芳基醛。芳环上的给电子和吸电子部分都是可以耐受的，并且以良好至优异的收率获得了所需的烯烃产物。
• Eddarir, Said; Francesch, Charlette; Mestdagh, Helene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 741 - 756
  作者：Eddarir, Said、Francesch, Charlette、Mestdagh, Helene、Rolando, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 1-bromo-1-fluorostyrenes
  作者：Aleksey V. Shastin、Vasiliy M. Muzalevsky、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1070/mc2006v016n03abeh002282

  日期：2006.1

  The effective and stereoselective one-pot synthesis of 1-bromo-1-fluorostyrenes from aromatic aldehydes based on a catalytic olefination reaction was elaborated.