2-[2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 | 980-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-(4-Phenyl-phenacyl)-phthalimid
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-oxoethyl)-；2-[2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 980-09-6
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₃
• 分子量: 341.366
• InChiKey: DODQGVNSCXGCFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5,5'-decamethylenedioxy-2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-phthalimido-1-(biphenyl-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  从对端到对端：5,5'-桥联的2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为手性配体，用于高对映选择性钯催化α-邻苯二甲酰亚胺酮的氢化

  摘要：

  已经开发出具有广泛的二面角范围的一类阻转异构二膦配体。这些配体的Pd（II）配合物的X射线研究表明，随着桥长度的增加，二面角和配体咬合角也随之增加，而桥长度的过度增加具有相反的作用。发现在Pd催化的α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称氢化中，配体二面角与对映选择性之间存在相关性，并提供了高达99％ee的优良对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.055
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 potassium carbonate 、 尿素 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰亚胺的双重杀寄生虫活性：针对克氏锥虫和恶性疟原虫的合成和生物学特征。

  摘要：

  恰加斯病和疟疾是两种被忽视的热带病 (NTD)，在 149 个国家的热带和亚热带地区流行。由于无症状感染者的移民，恰加斯也出现在欧洲、美国和澳大利亚。在缺乏有效疫苗的情况下，两种疾病的控制都依赖于化疗。然而，寄生虫耐药性的出现正在使目前可用的药物过时。因此，开发新分子至关重要。邻苯二甲酰亚胺、缩氨基硫脲和 1,3-噻唑已被用作支架以获得抗疟原虫和抗克氏锥虫药物。在此，我们展示了 24 种邻苯二甲酰亚胺-缩氨基硫脲 ( 3 a - x ) 和 14 种邻苯二甲酰亚胺 - 噻唑 ( 4 a -n ) 和相应的针对克氏锥虫、恶性疟原虫的生物活性，以及针对哺乳动物细胞系的细胞毒性。其中一些化合物在 RAW 264.7 细胞中以低细胞毒性浓度显示出对T. cruzi 的有效抑制。活性最强的化合物3 t (IC 50 =3.60 μM)、3 h (IC 50 =3.75 μM) 和4 j (IC 50

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000331

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol051007u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel catalytic system for asymmetric hydrogenation of functionalized ketones has been developed using a Pd/bisphosphine complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. The reaction exhibits high enantioselectivity, and up to 92.2% ee was obtained.

  [反应：请参见文字]。使用钯/双膦配合物作为2,2,2-三氟乙醇中的催化剂，开发了一种新型的功能化酮不对称加氢催化体系。该反应表现出高的对映选择性，并且获得高达92.2％的ee。
• The preparation and in vitro antiproliferative activity of phthalimide based ketones on MDAMB-231 and SKHep-1 human carcinoma cell lines
  作者：Sau Hing Chan、Kim Hung Lam、Chung Hin Chui、Roberto Gambari、Marcus Chun Wah Yuen、Raymond Siu Ming Wong、Gregory Yin Ming Cheng、Fung Yi Lau、Yiu Kwok Au、Chor Hing Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.024

  日期：2009.6

  The 'one pot' condensation reaction for the synthesis and potent anti proliferative inhibition of alpha-phthalimide based ketones is reported here. 2-Phthalimide-1-(4-fluoro-phenyl)ethanone (5) showed the best growth inhibition on human MDAMB-231 breast carcinoma and SKHep-1 hepatoma cell lines. Preliminary studies showed that the reported bioactivity may be due to the presence of strong electronegative fluorine group at the para-position of the aryl ring. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 2-(4-Biphenylyl)ethylamines: Potential Cardiovascular and CNS Agents
  作者：J. Sam、K. Aparajithan、R. Shafik

  DOI：10.1002/jps.2600570403

  日期：1968.4