2-[2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 | 980-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-(4-Phenyl-phenacyl)-phthalimid
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-oxoethyl)-；2-[2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 980-09-6
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₃
• 分子量: 341.366
• InChiKey: DODQGVNSCXGCFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5,5'-decamethylenedioxy-2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-phthalimido-1-(biphenyl-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  从对端到对端：5,5'-桥联的2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为手性配体，用于高对映选择性钯催化α-邻苯二甲酰亚胺酮的氢化

  摘要：

  已经开发出具有广泛的二面角范围的一类阻转异构二膦配体。这些配体的Pd（II）配合物的X射线研究表明，随着桥长度的增加，二面角和配体咬合角也随之增加，而桥长度的过度增加具有相反的作用。发现在Pd催化的α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称氢化中，配体二面角与对映选择性之间存在相关性，并提供了高达99％ee的优良对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.055
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 potassium carbonate 、 尿素 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰亚胺的双重杀寄生虫活性：针对克氏锥虫和恶性疟原虫的合成和生物学特征。

  摘要：

  恰加斯病和疟疾是两种被忽视的热带病 (NTD)，在 149 个国家的热带和亚热带地区流行。由于无症状感染者的移民，恰加斯也出现在欧洲、美国和澳大利亚。在缺乏有效疫苗的情况下，两种疾病的控制都依赖于化疗。然而，寄生虫耐药性的出现正在使目前可用的药物过时。因此，开发新分子至关重要。邻苯二甲酰亚胺、缩氨基硫脲和 1,3-噻唑已被用作支架以获得抗疟原虫和抗克氏锥虫药物。在此，我们展示了 24 种邻苯二甲酰亚胺-缩氨基硫脲 ( 3 a - x ) 和 14 种邻苯二甲酰亚胺 - 噻唑 ( 4 a -n ) 和相应的针对克氏锥虫、恶性疟原虫的生物活性，以及针对哺乳动物细胞系的细胞毒性。其中一些化合物在 RAW 264.7 细胞中以低细胞毒性浓度显示出对T. cruzi 的有效抑制。活性最强的化合物3 t (IC 50 =3.60 μM)、3 h (IC 50 =3.75 μM) 和4 j (IC 50

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000331

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol051007u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel catalytic system for asymmetric hydrogenation of functionalized ketones has been developed using a Pd/bisphosphine complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. The reaction exhibits high enantioselectivity, and up to 92.2% ee was obtained.

  [反应：请参见文字]。使用钯/双膦配合物作为2,2,2-三氟乙醇中的催化剂，开发了一种新型的功能化酮不对称加氢催化体系。该反应表现出高的对映选择性，并且获得高达92.2％的ee。
• The preparation and in vitro antiproliferative activity of phthalimide based ketones on MDAMB-231 and SKHep-1 human carcinoma cell lines
  作者：Sau Hing Chan、Kim Hung Lam、Chung Hin Chui、Roberto Gambari、Marcus Chun Wah Yuen、Raymond Siu Ming Wong、Gregory Yin Ming Cheng、Fung Yi Lau、Yiu Kwok Au、Chor Hing Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.024

  日期：2009.6

  The 'one pot' condensation reaction for the synthesis and potent anti proliferative inhibition of alpha-phthalimide based ketones is reported here. 2-Phthalimide-1-(4-fluoro-phenyl)ethanone (5) showed the best growth inhibition on human MDAMB-231 breast carcinoma and SKHep-1 hepatoma cell lines. Preliminary studies showed that the reported bioactivity may be due to the presence of strong electronegative fluorine group at the para-position of the aryl ring. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 2-(4-Biphenylyl)ethylamines: Potential Cardiovascular and CNS Agents
  作者：J. Sam、K. Aparajithan、R. Shafik

  DOI：10.1002/jps.2600570403

  日期：1968.4
• Dual Parasiticidal Activities of Phthalimides: Synthesis and Biological Profile against <i>Trypanosoma cruzi</i> and <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Ignes Regina Santos、Fabiano Amaro de Sousa、Juliana Maria Conceição、Vanessa Gouveia de Melo Silva、Denise Duarte、Raquel Pereira、Rafael Oliveira、Fátima Nogueira、Luiz Carlos Alves、Fabio André Brayner、Aline Caroline Silva Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1002/cmdc.202000331

  日期：2020.11.18

  data showed that compound 4 j was able to induce necrosis and apoptosis in trypomastigotes. Analysis by scanning electron microscopy showed that T. cruzi trypomastigote cells treated with compounds 3 h, 3 t, and 4 j at IC50 concentrations promoted changes in the shape, flagella, and surface of the parasite body similar to those observed in benznidazole‐treated cells. The compounds with the highest

  恰加斯病和疟疾是两种被忽视的热带病 (NTD)，在 149 个国家的热带和亚热带地区流行。由于无症状感染者的移民，恰加斯也出现在欧洲、美国和澳大利亚。在缺乏有效疫苗的情况下，两种疾病的控制都依赖于化疗。然而，寄生虫耐药性的出现正在使目前可用的药物过时。因此，开发新分子至关重要。邻苯二甲酰亚胺、缩氨基硫脲和 1,3-噻唑已被用作支架以获得抗疟原虫和抗克氏锥虫药物。在此，我们展示了 24 种邻苯二甲酰亚胺-缩氨基硫脲 ( 3 a - x ) 和 14 种邻苯二甲酰亚胺 - 噻唑 ( 4 a -n ) 和相应的针对克氏锥虫、恶性疟原虫的生物活性，以及针对哺乳动物细胞系的细胞毒性。其中一些化合物在 RAW 264.7 细胞中以低细胞毒性浓度显示出对T. cruzi 的有效抑制。活性最强的化合物3 t (IC 50 =3.60 μM)、3 h (IC 50 =3.75 μM) 和4 j (IC 50
• From tropos to atropos: 5,5′-bridged 2,2′-bis(diphenylphosphino)biphenyls as chiral ligands for highly enantioselective palladium-catalyzed hydrogenation of α-phthalimide ketones
  作者：Changqing Wang、Guoqiang Yang、Jing Zhuang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.055

  日期：2010.4

  A class of atropisomeric diphosphine ligands with a wide range of dihedral angles has been developed. X-ray study of the Pd(II) complexes of these ligands showed that as the bridge length increased, the dihedral angles and the ligand bite angles increased as well, while an excessive increase in bridge length had a reverse effect. It was found that there was a correlation between the ligand dihedral

  已经开发出具有广泛的二面角范围的一类阻转异构二膦配体。这些配体的Pd（II）配合物的X射线研究表明，随着桥长度的增加，二面角和配体咬合角也随之增加，而桥长度的过度增加具有相反的作用。发现在Pd催化的α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称氢化中，配体二面角与对映选择性之间存在相关性，并提供了高达99％ee的优良对映选择性。