6,15-icosanedione | 31335-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,15-icosanedione
• 英文别名: Eicosan-6,15-dion；Icosane-6,15-dione
• CAS: 31335-09-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: ATUPUFNMFIIIAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 6,15-icosanedione
  参考文献：
  名称：

  通过宝石二硅烷基烷烃的氧化轻松地从1,1-二甲苯基合成酮。

  摘要：

  可以衍生自1，1-二甲硅烷基乙烯，烷基锂和卤代烷的宝石-二甲硅烷基烷烃的氧化得到相应的酮。

  DOI：

  10.1039/b109656g

文献信息

• A Convenient Synthesis of Diketones via Alkylation of Alkyl Methyl Ketone Dimethylhydrazones
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Hiroko Morimoto、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.1668

  日期：1989.5

  Symmetrical diketones were prepared by the reaction of the lithium salts of alkyl methyl ketone dimethylhydrazones with dibromoalkanes.

  通过烷基甲基酮二甲基腙的锂盐与二溴烷烃的反应制备对称二酮。
• Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System
  作者：Kensaku Maeda、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.81.689

  日期：2008.6.15

  ω-Hydroxy ketones and diketones, which are important starting materials for the synthesis of cycloalkanones and heterocyclic compounds, were prepared by the one-step reaction of methyl ketones with α,ω-diols under the influence of an iridium complex and a base. The selectivity of ω-hydroxy ketones and diketones could be controlled by varying the starting ratio of methyl ketones to α,ω-diols. For example, reaction using acetophenone (5 equiv) with respect to 1,6-hexanediol (1 equiv) in the presence of [IrCl(cod)]2, PPh3, and KOH without solvent gave 1,10-diphenyl-1,10-decanedione in almost quantitative yield, while reaction using acetophenone (1 equiv) to 1,6-hexanediol (4 equiv) led to 8-hydroxy-1-phenyl-1-octanone in 92% yield. This methodology was successfully extended to the reaction of arylacetonitriles with α,ω-diols leading to diaryldinitriles.

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。
• Facile synthesis of ketones from 1,1-disilylethenes via oxidation of gem-disilylalkanes
  作者：Atsushi Inoue、Junichi Kondo、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1039/b109656g

  日期：2002.1.18

  The oxidation of gem-disilylalkanes, which can be derived from 1,1-disilylethene, alkyllithiums and alkyl halides, affords the corresponding ketones.

  可以衍生自1，1-二甲硅烷基乙烯，烷基锂和卤代烷的宝石-二甲硅烷基烷烃的氧化得到相应的酮。