4-acetylphenyl naphthyl sulfide | 1132653-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetylphenyl naphthyl sulfide
• 英文别名: 4-acetylphenyl 1-naphthyl sulfide；1-(4-Naphthalen-1-ylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 1132653-44-1
• 化学式: C₁₈H₁₄OS
• 分子量: 278.375
• InChiKey: XAAMQPMMJVRDKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  480.5±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylphenyl naphthyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-(4-(naphthalen-1-ylsulfinyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯炔对二芳基（杂芳基）亚砜的脱硫

  摘要：

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01144
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-acetylphenyl naphthyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  聚苯胺官能化的多壁碳纳米管上负载的铜纳米颗粒：一种高效且可回收的催化剂，用于在水中使用乙基黄原酸钾合成不对称硫化物

  摘要：

  成功地制备了一种新型且功能强大的聚苯胺官能化碳纳米管负载的铜（II）纳米粒子催化剂，并将其评估为通过以黄原酸钾为原料偶联芳基，烷基和苄基卤化物来单锅合成不对称硫醚的多相催化剂。水中的硫。所有这些反应以良好至优异的产率提供了所需的产物。该催化剂是空气稳定的，可以重复使用多次，而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3697

文献信息

• Copper(I)-catalyzed S-arylation of thiols with activated aryl chlorides on water
  作者：María Teresa Herrero、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.062

  日期：2009.2

  Copper chloride-catalyzed S-arylation of arenethiols is effected with activated aryl chlorides in neat water by using ethylenediamine as the pair ligand/base. This convenient, environmentally more friendly procedure for the coupling of aryl chlorides allows the arylation between sterically demanding coupling partners.

  通过使用乙二胺作为配对配体/碱，在纯净水中用活化的芳基氯化物进行氯化铜催化的芳基硫醇的S-芳基化反应。这种方便的，对环境更友好的芳基氯化物偶联方法使空间要求较高的偶联配偶体之间的芳基化成为可能。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Aryl Sulfides by Pd-Catalyzed Couplings of Aryl Halides and Thioacetates
  作者：Namjin Park、Kyungho Park、Mihee Jang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo2007253

  日期：2011.6.3

  Aryl sulfides were obtained from the coupling reaction of S-aryl (or S-alkyl) thioacetates and aryl bromides in the presence of palladium catalyst. This reaction method enables the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical diaryl sulfides by employing potassium thioacetate with aryl iodides and aryl bromides.

  在钯催化剂的存在下，由S-芳基（或S-烷基）硫代乙酸酯与芳基溴化物的偶联反应获得芳基硫化物。通过使用硫代乙酸钾与芳基碘化物和芳基溴化物，该反应方法能够一锅合成对称和不对称的二芳基硫化物。
• Desulfurization of Diaryl(heteroaryl) Sulfoxides with Benzyne
  作者：De-Li Chen、Yan Sun、Mengyuan Chen、Xiaojin Li、Lei Zhang、Xin Huang、Yihui Bai、Fang Luo、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01144

  日期：2019.6.7

  Two benzyne-enabled desulfurization reactions have been demonstrated which convert diaryl sulfoxides and heteroaryl sulfoxides to biaryls and desulfurized heteroarenes, respectively. The reaction accessing biaryls tolerates a variety of functional groups, such as halides, pseudohalides, and carbonyls. Mechanistic studies reveal that both reactions proceed via a common assembly process but divergent

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。
• Copper nanoparticles supported on polyaniline-functionalized multiwall carbon nanotubes: An efficient and recyclable catalyst for synthesis of unsymmetric sulfides using potassium ethyl xanthogenate in water
  作者：Abdol R. Hajipour、Saeideh Jajarmi、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1002/aoc.3697

  日期：2017.9

  polyaniline‐functionalized carbon nanotube‐supported copper(II) nanoparticle catalyst was successfully prepared and evaluated as a heterogeneous catalyst for the one‐pot synthesis of unsymmetric thioethers by coupling of aryl, alkyl and benzyl halides using potassium ethyl xanthogenate as source of sulfur in water. All of these reactions gave the desired products in good to excellent yields. The catalyst is available

  成功地制备了一种新型且功能强大的聚苯胺官能化碳纳米管负载的铜（II）纳米粒子催化剂，并将其评估为通过以黄原酸钾为原料偶联芳基，烷基和苄基卤化物来单锅合成不对称硫醚的多相催化剂。水中的硫。所有这些反应以良好至优异的产率提供了所需的产物。该催化剂是空气稳定的，可以重复使用多次，而不会显着降低其催化活性。