2-(4-Methoxy-phenyl)-cyclohexan-1-ol | 89008-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyl)-cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanol；2-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 89008-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FHVVYVTWZBXZBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-cyclohexan-1-ol 在 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  手性五羧基环戊二烯基布朗斯台德酸催化甲硅烷醇醚的对映选择性质子化

  摘要：

  在基于五羧基环戊-1,3-二烯的手性布朗斯台德酸催化剂存在下，以水为非手性质子源实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化，以良好的收率和高达 75% 的产率得到相应的 α-芳基酮ee。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611849
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)环己醇 在 硫酸 、 硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸对甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛进行对映选择性质子化：反应范围和机理见解

  摘要：

  对映选择性质子化是构建手性碳的有效方法。在这里，我们报告了使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性 LBA）的反应细节。四氯化锡与光学活性联萘酚（(R)-或(S)-BINOL）的1:1配位络合物可直接质子化各种甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛，得到相应的α-芳基酮和α-芳基羧酸，分别具有高对映体过量（高达 98% ee）。在四氯化锡存在下，使用化学计量量的 2,6-二甲基苯酚和催化量的光学活性 BINOL 的单甲醚也实现了对映选择性质子化的催化形式。这种质子化对于生产 α-卤代羰基化合物也很有效（高达 91% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja001164i

文献信息

• The 2-(2-Azidoethyl)cycloalkanone Strategy for Bridged Amides and Medium-Sized Cyclic Amine Derivatives in the Aubé-Schmidt Reaction
  作者：John Murphy、Fraser Macleod、Stuart Lang

  DOI：10.1055/s-0029-1219340

  日期：2010.3

  2-(2-Azidoethyl)cycloalkanones afford bridged lactams in the Aube-Schmidt reaction, sometimes in excellent yield, and solvolysis yields derivatives of medium-ring amines. Attempts to divert the Schmidt reaction with an arene-mediated fragmentation of the normal Schmidt intermediate have led to an initial example.

  2-(2-叠氮乙基) 环烷酮在 Aube-Schmidt 反应中提供桥连内酰胺，有时收率极好，并且溶剂分解产生中环胺的衍生物。试图用芳烃介导的正常施密特中间体的碎裂来转移施密特反应，这导致了一个初步的例子。
• [EN] TRIAZA-SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES FOR USE AS GLYT-1 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZA-SPIROPIPERIDINE A UTILISER COMME INHIBITEURS DE GLYT-1 DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040166A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The invention relates to compounds of the general formula (I), wherein A-A is -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-0- or -0-CH2-; x is hydrogen or hydroxy; R1 is aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl; R2 is aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, or is lower alkyl, -(CH2)n-­cycloalkyl, -(CH2)n-CF3, -(CH2)p-0-lower alkyl, -(CH2)1,2-phenyl, optionally substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl, or is -(CH2)p-NRR', wherein W and R' form together with the N-atom a heterocyclic ring, selected from the group consisting of piperidine, morpholine, thiomorpholine or 1, I-dioxo thiomorpholine; R3, R4 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, phenyl or benzyl; R5 is hydrogen, lower alkyl or benzyl; R6 is hydrogen or lower alkyl; n is 0, 1 or 2; and p is 2 or 3; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  该发明涉及一般式(I)的化合物，其中A-A为-CH2- -，- - - -，- -0-或-0- -；x为氢或羟基；R1为芳基或杂环芳基，未取代或由一个或多个取代基取代，所选取自较低烷基、较低烷氧基、卤素或三氟甲基的群组；R2为芳基或杂环芳基，未取代或由一个或多个取代基取代，所选取自较低烷基、较低烷氧基、卤素或三氟甲基的群组，或为较低烷基、-( )n-环烷基、-( )n-CF3、-( )p-0-较低烷基、-( )1,2-苯基，或者可由卤素、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基取代的苯基，或为-( )p-NRR'，其中W和R'与N原子一起形成选自哌啶、吗啉、硫代吗啉或1,1-二氧硫代吗啉的杂环环的环；R3、R4相互独立为氢、较低烷基、苯基或苄基；R5为氢、较低烷基或苄基；R6为氢或较低烷基；n为0、1或2；p为2或3；以及其药用可接受的酸盐，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习中的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症和其他认知过程受损的疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• Construction of a Chiral Quaternary Carbon Center by Catalytic Asymmetric Alkylation of 2-Arylcyclohexanones under Phase-Transfer Conditions
  作者：Taichi Kano、Yumi Hayashi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja403340r

  日期：2013.5.15

  In this paper, we present an asymmetric alkylation of modified 2-arylcyclohexanones that employs a novel chiral ammonium bromide as a phase-transfer catalyst and an achiral auxiliary as a controller to improve the enantioselectivity to afford optically enriched products having a chiral quaternary carbon center.

  在本文中，我们提出了一种改性 2-芳基环己酮的不对称烷基化，采用新型手性溴化铵作为相转移催化剂和非手性助剂作为控制剂，以提高对映选择性，以提供具有手性季碳中心的光学富集产品。
• Substituted 1-aminobutan-3-ol compounds
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20030216393A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Substituted 1-aminobutane-3-ol compounds, methods for producing them, pharmaceutical compounds containing them, and the use of substituted 1-aminobutane-3-ol compounds for producing pharmaceutical compounds.

  替代的1-氨基丁醇化合物，制备它们的方法，含有它们的药物化合物以及使用替代的1-氨基丁醇化合物制备药物化合物的方法。
• The Silicon–Hydrogen Exchange Reaction: Catalytic Kinetic Resolution of 2-Substituted Cyclic Ketones
  作者：Benjamin List、Hui Zhou、Pinglu Zhang

  DOI：10.1055/a-1670-5829

  日期：2021.12

  enantiopure enol silanes in a tautomerizing σ-bond metathesis, via deprotosilylation of ketones with allyl silanes as the silicon source. However, until today, this reaction has not been applied to racemic, 2-substituted, cyclic ketones. We show here that these important substrates readily undergo a highly enantioselective kinetic resolution furnishing the corresponding kinetically preferred enol silanes

  我们最近报道了强且受限的手性酸催化的不对称“硅氢交换反应”。这种转变的一个方面是，它可以通过使用烯丙基硅烷作为硅源对酮进行脱甲硅烷基化，在互变异构化 σ 键复分解中获得对映纯烯醇硅烷。然而，直到今天，该反应还没有应用于外消旋的、2-取代的环酮。我们在这里表明，这些重要的底物很容易经历高度对映选择性动力学拆分，提供相应的动力学优选烯醇硅烷。机械研究表明将过程推进到动态动力学分辨率的迷人可能性。