5-(bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy-4-pentanolactone | 1228321-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy-4-pentanolactone
• 英文别名: 5-[[Oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-2-one；5-[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 1228321-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₁O₆P
• 分子量: 376.346
• InChiKey: YVCKWGGTTCLYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 磷酸二苄酯 在 碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到5-(bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy-4-pentanolactone
  参考文献：
  名称：

  由碘化铵介导的戊烯酸的新型磷酸氧基内酯化

  摘要：

  以碘化铵为催化剂，间氯过苯甲酸为氧化剂，开发了一种新型有效的方法，在室温下在 CH3CN 中对链烯酸进行磷酰氧基内酯化，以良好的收率提供相应的磷酰氧基内酯。在该协议中，建议碘化铵催化剂首先被氧化成次碘酸，次碘酸与链烯酸反应得到相应的碘内酯。然后，碘内酯通过继续氧化进一步转化为高价碘中间体，最后原位生成的活性碘物质与磷酸二芳基酯反应，提供磷酸氧基内酯终产物。

  DOI：

  10.3184/174751914x14117493538131

文献信息

• A convenient phosphoryloxylactonization of pentenoic acids with (diacetoxyiodo)benzene
  作者：Zhong Shi Zhou、Xue Han He

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.011

  日期：2010.9

  Abstract The convenient one-pot method for phosphoryloxylactonization of alkenoic acids was reported: when (diacetoxyiodo)benzene, various 4-pentenoic acids and phosphates were mixed in CH3CN at room temperature, phosphoryloxylactones were obtained in good to excellent yields in short times, some had two diastereoisomers.

  摘要报道了一种方便的一锅法烯酸磷酸酯化内酯化的方法：室温下，当将（二乙酰氧基碘）苯，各种4-戊烯酸和磷酸盐混合在CH3CN中时，在短时间内即可获得良好至优异收率的磷酰氧基内酯。两个非对映异构体。
• A convenient phosphoryloxylactonization of pentenoic acids with catalytic hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Zhong-Shi Zhou、Xue-Han He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.153

  日期：2010.5

  A novel and convenient catalytic method for phosphoryloxylactonization of pentenoic acids is available: the cyclization of 4-pentenoic acids with phosphates using iodobenzene as a recyclable catalyst in combination with m-chloroperbenzoic acid as the terminal oxidant was easily carried out in CF3CH2OH at room temperature, giving phosphoryloxylactons in good yields, some of them had two diastereoisomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Phosphoryloxylactonisation of Pentenoic Acids Mediated by Ammonium Iodide
  作者：Zhong-Shi Zhou、Xue-Han He

  DOI：10.3184/174751914x14117493538131

  日期：2014.10

  Using ammonium iodide as a catalyst and m-chloroperbenzoic acid as the oxidant, a novel and efficient procedure has been developed for phosphoryloxylactonisation of alkenoic acids in CH3CN at room temperature, which provides the corresponding phosphoryloxylactones in good yields. In this protocol, it is proposed that ammonium iodide catalyst is first oxidised to hypoiodous acid, which reacts with the

  以碘化铵为催化剂，间氯过苯甲酸为氧化剂，开发了一种新型有效的方法，在室温下在 CH3CN 中对链烯酸进行磷酰氧基内酯化，以良好的收率提供相应的磷酰氧基内酯。在该协议中，建议碘化铵催化剂首先被氧化成次碘酸，次碘酸与链烯酸反应得到相应的碘内酯。然后，碘内酯通过继续氧化进一步转化为高价碘中间体，最后原位生成的活性碘物质与磷酸二芳基酯反应，提供磷酸氧基内酯终产物。