3-β-methyl-cis-4-hydrindanon | 14800-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-β-methyl-cis-4-hydrindanon
• 英文别名: (3S,3aR,7aS)-3-methyl-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroinden-4-one
• CAS: 14800-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UOWHIBDIGTZXQN-OYNCUSHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-methyl-cis-4-hydrindanon 在 palladium on activated charcoal sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochimie de l'hydrogenation des (±) Δ3(3a)-hydrindenones-4. Comparaison avec le cas de la (+) methyl-3 Δ3(3a)-hydrindenone-4 et de ses dioxolannes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96525-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,7aR)-1,4',5'-trimethylspiro[1,2,3,3a,4,5,6,7a-octahydroindene-7,2'-1,3-dioxolane] 生成 3-β-methyl-cis-4-hydrindanon
  参考文献：
  名称：

  DANA, G.;WEISBUCH, F.;LO, CICERO, B.;DRANCOURT, J. -M.;MERCIER, J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1241-1249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Cyclization Reactions of Unsaturated Silyl Enol Ethers by Photoinduced Electron Transfer – Mechanistic Aspects and Synthetic Approach
  作者：Sandra Hintz、Jochen Mattay、Rudi van Eldik、Wen-Fu Fu

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1583::aid-ejoc1583>3.0.co;2-r

  日期：1998.8

  various silyl enol ethers and silyloxy-2H-chromones bearing an olefinic or silylacetylenic side chain, The reactions result in regioselective ring closure with the formation of bi- to tetracyclic ring systems with a well-defined ring juncture, e.g. perhydrophenanthrenones 13 or benzo-annellated xanthenones 24. Our investigations have focussed on the optimization of this cyclization method with regard

  氧化光诱导电子转移 (PET) 反应已经用各种带有烯属或甲硅烷基炔属侧链的甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷氧基-2H-色酮进行，反应导致区域选择性闭环，形成具有孔的双环至四环系统-定义的环接点，例如全氢菲酮 13 或苯并退火的呫吨酮 24。我们的研究集中在该环化方法在辐照时间和产品产率方面的优化。使用共敏化 PET 方法可以减少辐照时间。在甲硅烷基上修饰底物可提高产率。此外，我们发现溶剂和压力依赖性是重要的工具，可以控制区域化学。实现了通过自由基阳离子反应途径合成 6-endo 产物，以及通过自由基中间体实现 5-exo 闭环。讨论了机械细节，包括氘标记实验的发现。
• PET-Oxidative cyclization of unsaturated silyl enol ethers. Regioselective control by solvent effects
  作者：Sandra Hintz、Roland Fröhlich、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01708-x

  日期：1996.10

  Monocyclic silyl enol ethers tethered to an olefinic or a silylacetylenic side chain are irradiated in the presence of the electron transfer sensitizer 9,10-dicyanoanthracene (DCA). Cyclization of the initially formed silyloxy radical cations efficiently provides bicyclic and tricyclic ketones with definite stereochemistry. The regiochemistry of the cyclization step can be controlled by addition of

  在电子转移敏化剂9,10-二氰基蒽（DCA）的存在下，辐照束缚在烯烃或甲硅烷基乙炔侧链上的单环甲硅烷基烯醇醚。最初形成的甲硅烷氧基自由基阳离子的环化有效地提供了具有确定的立体化学的双环和三环酮。环化步骤的区域化学可以通过添加涉及自由基阳离子和自由基反应途径的醇来控制。
• Dedoublement et configuration absolue de la methyl-3 δ3(3a)-hydrindenone-4.etude de l'isomerisation en methyl-3 δsu3a(7a)-hydrindenone-4.
  作者：Gilbert Dana、Feiga Weisbuch、Jean-Michel Drancourt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96524-x

  日期：1985.1

  During the hydrogenation of the Δ3(3a)-4-hydrindenones or on Pd or Ni, we observe a shift of the double bond to Δ3a(7a)-4-hydrindenones and . The absolute configuration established for ketones and shows that the reaction is a suprafacial process. By deuteriation experiments, we observe that the reaction is irreversible and occurs with a molecular hydrogen exchange.

  在Δ3 （3a） -4-氢化茚酮或Pd或Ni上的氢化过程中，我们观察到双键向Δ3a （7a） -4-氢化茚酮和转移。建立了酮的绝对构型，表明该反应是超表面过程。通过氘化实验，我们观察到该反应是不可逆的，并且与分子氢交换发生。
• Conformational analysis and stability of substituted 4-hydrindanones. A thermodynamic and magnetic resonance (proton and carbon-13) study
  作者：Brigitte Lo Cicero、Feiga Weisbuch、Gilbert Dana

  DOI：10.1021/jo00318a017

  日期：1981.2
• DANA, G.;WEISBUCH, F.;DRANCOURT, J. -M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1233-1239
  作者：DANA, G.、WEISBUCH, F.、DRANCOURT, J. -M.

  DOI：——

  日期：——