benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-pentenoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1338712-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-pentenoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-4,5-dibenzoyloxy-2-(pent-4-enoyloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1338712-04-1
• 化学式: C₃₉H₃₃NO₁₀S
• 分子量: 707.758
• InChiKey: RIYRDSLTDLAEKK-KMQJBDDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 、 benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-pentenoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三甲基硅咪唑 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-pentenoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reverse orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于寡糖合成的新型快速概念的发明。与基于离去基团的经典正交策略不同，这种反向方法基于正交保护基团，即对甲氧基苄基和 4-戊烯酰基，从而实现了寡糖的高效反向组装。

  DOI：

  10.1039/c1cc13409d
• 作为产物：
  描述：

  benzoxazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-pentenoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reverse orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于寡糖合成的新型快速概念的发明。与基于离去基团的经典正交策略不同，这种反向方法基于正交保护基团，即对甲氧基苄基和 4-戊烯酰基，从而实现了寡糖的高效反向组装。

  DOI：

  10.1039/c1cc13409d

文献信息

• Reverse orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis
  作者：Kohki Fujikawa、N. Vijaya Ganesh、Yih Horng Tan、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c1cc13409d

  日期：——

  Herein, we report the invention of a novel expeditious concept for oligosaccharide synthesis. Unlike the classic orthogonal strategy based on leaving groups, the reverse approach is based on orthogonal protecting groups, herein p-methoxybenzyl and 4-pentenoyl, which allows for efficient oligosaccharide assembly in the reverse direction.

  在此，我们报告了一种用于寡糖合成的新型快速概念的发明。与基于离去基团的经典正交策略不同，这种反向方法基于正交保护基团，即对甲氧基苄基和 4-戊烯酰基，从而实现了寡糖的高效反向组装。