4-methyl-6-heptenal | 134756-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-6-heptenal
• 英文别名: (4R)-4-methylhept-6-enal；4-methylhept-6-enal
• CAS: 134756-98-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: OEISBXNHNKJQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-pentanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  碳自由基与醛和烯基的分子内竞争性加成研究

  摘要：

  ω-甲酰基烷基的环化可以为相应的环烷醇提供有效的途径。然而，如果存在ω-乙烯基，则存在另一种环化模式，并且环烷醇和甲基环烷烃形成之间存在竞争（即(C=O) n 与(C=C) m ）。环己醇的形成，(C=O) 6 ，通常压倒任何替代工艺，但环戊醇和甲基环戊烷工艺（(C=O) 5 和 (C=C) 5 ）可能具有竞争力。后一个过程涉及经过充分研究的 5-己烯基自由基闭环，因此通过选择合适的底物，其中两种环化模式都是最佳的，我们获得了环戊醇 (C=O) 5 形成的速率数据直接-竞赛实验。kc=O ≥9.6×10 5 s -1 的值与Beckwith和Hay得到的值一致。

  DOI：

  10.1021/ja00015a037

文献信息

• Studies on the intramolecular competitive addition of carbon radicals to aldehydo and alkenyl groups
  作者：Richard Andrew Walton、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00015a037

  日期：1991.7

  Cyclizations of ω-formylalkyl radicals can provide an efficient route to the corresponding cycloalkanols. However, if an ω-vinyl group is present an alternative mode of cyclization exists, and there is competition between cycloalkanol and methyl cycloalkane formation (i.e. (C=O) n versus (C=C) m ). Cyclohexanol formation, (C=O) 6 , usually overwhelms any alternative process, but cyclopentanol and methylcyclopentane

  ω-甲酰基烷基的环化可以为相应的环烷醇提供有效的途径。然而，如果存在ω-乙烯基，则存在另一种环化模式，并且环烷醇和甲基环烷烃形成之间存在竞争（即(C=O) n 与(C=C) m ）。环己醇的形成，(C=O) 6 ，通常压倒任何替代工艺，但环戊醇和甲基环戊烷工艺（(C=O) 5 和 (C=C) 5 ）可能具有竞争力。后一个过程涉及经过充分研究的 5-己烯基自由基闭环，因此通过选择合适的底物，其中两种环化模式都是最佳的，我们获得了环戊醇 (C=O) 5 形成的速率数据直接-竞赛实验。kc=O ≥9.6×10 5 s -1 的值与Beckwith和Hay得到的值一致。