7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1H-indole | 106792-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1H-indole
• 英文别名: 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1H-indole；tert-butyl-(1H-indol-7-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 106792-42-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSi
• 分子量: 247.412
• InChiKey: HXIOPTBOKGVDCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1H-indole 在 potassium hydrogen difluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(((2-cycloheptylethyl)(methyl)amino)methyl)-1H-indol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  伪不可逆丁酰胆碱酯酶抑制剂：N-二烷基邻芳基氨基甲酸酯弹头的构效关系、计算和晶体学研究

  摘要：

  除了可逆丁酰胆碱酯酶抑制剂外，文献中还报道了过多的共价丁酰胆碱酯酶抑制剂，通常是假不可逆氨基甲酸酯。然而，对于后者，大多数情况下缺乏对其共价作用方式的充分确认。此外，关于O-芳基氨基甲酸酯弹头的构效关系的现有报告并不完整。因此，本研究提出了一系列伪不可逆共价氨基甲酸酯人丁酰胆碱酯酶抑制剂的后续研究以及N-二烷基O-芳基氨基甲酸酯弹头的构效关系。通过 IC 50测试结合的共价机制时间依赖性曲线，并通过动力学分析、全蛋白 LC-MS 和晶体学分析依次和越来越多地证实。计算研究提供了对空间限制的宝贵见解，并确定了有问题的、笨重的氨基甲酸酯弹头，这些弹头无法到达催化 Ser198 并对其进行氨基甲酰化。量子力学计算提供了进一步的证据，表明空间效应似乎是决定这些氨基甲酸酯胆碱酯酶抑制剂的共价结合行为及其作用持续时间的关键因素。此外，将可点击的末端炔烃部分引入氨基甲酸酯N -取代基之一并原位用含叠氮化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115048
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  伪不可逆丁酰胆碱酯酶抑制剂：N-二烷基邻芳基氨基甲酸酯弹头的构效关系、计算和晶体学研究

  摘要：

  除了可逆丁酰胆碱酯酶抑制剂外，文献中还报道了过多的共价丁酰胆碱酯酶抑制剂，通常是假不可逆氨基甲酸酯。然而，对于后者，大多数情况下缺乏对其共价作用方式的充分确认。此外，关于O-芳基氨基甲酸酯弹头的构效关系的现有报告并不完整。因此，本研究提出了一系列伪不可逆共价氨基甲酸酯人丁酰胆碱酯酶抑制剂的后续研究以及N-二烷基O-芳基氨基甲酸酯弹头的构效关系。通过 IC 50测试结合的共价机制时间依赖性曲线，并通过动力学分析、全蛋白 LC-MS 和晶体学分析依次和越来越多地证实。计算研究提供了对空间限制的宝贵见解，并确定了有问题的、笨重的氨基甲酸酯弹头，这些弹头无法到达催化 Ser198 并对其进行氨基甲酰化。量子力学计算提供了进一步的证据，表明空间效应似乎是决定这些氨基甲酸酯胆碱酯酶抑制剂的共价结合行为及其作用持续时间的关键因素。此外，将可点击的末端炔烃部分引入氨基甲酸酯N -取代基之一并原位用含叠氮化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115048

文献信息

• Synthesis of Indole-Dihydroisoquinoline Sulfonyl Ureas via Three-Component Reactions
  作者：Stuart Pearson、Shaun Fillery、Kristin Goldberg、Julie Demeritt、Jonathan Eden、Jonathan Finlayson、Anil Patel

  DOI：10.1055/s-0037-1610223

  日期：2018.12

  indoles in a 3-component reaction to generate a library of dihydroisoquinoline derivatives. Using a differential protecting group strategy, products could be further derivatised. Synthesis of isoquinoline starting materials using several different methods is also described. Isoquinolines activated with sulfamoyl chlorides were reacted with indoles in a 3-component reaction to generate a library of

  摘要 使氨磺酰氯活化的异喹啉在3组分反应中与吲哚反应，生成二氢异喹啉衍生物的文库。使用差异保护基团策略，可以进一步衍生产品。还描述了使用几种不同方法合成异喹啉原料。 使氨磺酰氯活化的异喹啉在3组分反应中与吲哚反应，生成二氢异喹啉衍生物的文库。使用差异保护基团策略，可以进一步衍生产品。还描述了使用几种不同方法合成异喹啉原料。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS EN TANT INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：ST EUROPEO DI ONCOLOGIA IEO S R L

  公开号：WO2019034774A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present application relates to compounds of formula (I), wherein A, R, R1, and R2 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本申请涉及到式(I)的化合物，其中A、R、R1和R2如规范中定义，包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Indole derivatives comprising an acetylene group
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20060035956A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention is directed to compounds of the formula (I): wherein one of R 6 , R 7 , R 8 and R 9 is and X, R 1 to R 12 , m, n and o are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R6、R7、R8和R9中的一个是-NR13R14，其余基团请参阅说明书，以及其药学上可接受的盐和/或酯。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物，以及制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病的用途。
• The Evaluation of <scp>l</scp> ‐Tryptophan Derivatives as Inhibitors of the <scp>l</scp> ‐Type Amino Acid Transporter LAT1 (SLC7A5)
  作者：Julien Graff、Jennifer Müller、Anna Sadurní、Matthias Rubin、Inês André Canivete Cuissa、Claudia Keller、Marco Hartmann、Simon Singer、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.202200308

  日期：2022.9.5

  The attachment of a benzyloxy group to the 5-position of the indole system of the LAT1 (SLC7A5) substrate amino acid l-Trp produced a moderately potent inhibitor of LAT1-mediated leucine transport in HT-29 cells, while no inhibition of LAT1 was observed for 4-, 6-, or 7-benzyloxy-l-Trp at concentrations below 100 μM. None of these benzyloxy-l-Trp residues was found to be a transport substrate. The

  苄氧基连接到 LAT1 (SLC7A5) 底物氨基酸l -Trp 的吲哚系统的 5 位上产生了一种中等强度的 LAT1 介导的 HT-29 细胞中亮氨酸转运的抑制剂，而 LAT1 没有抑制作用。在浓度低于 100 μM 时观察到 4-、6- 或 7-苄氧基-l -Trp。没有发现这些苄氧基-1- Trp残基是转运底物。在大多数情况下，用芳基或杂芳基部分扩展 5-苄氧基-l - Trp 中的苄氧基不会导致 LAT1 抑制活性的显着变化。