(E)-1-(3-dimethylaminomethylindol-4-yl)-3-methyl-1-buten-3-ol | 79133-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-dimethylaminomethylindol-4-yl)-3-methyl-1-buten-3-ol
• 英文别名: (E)-4-[3-[(dimethylamino)methyl]-1H-indol-4-yl]-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 79133-60-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: CNYZWEGHZVBEHJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-dimethylaminomethylindol-4-yl)-3-methyl-1-buten-3-ol 在 三丁基膦 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-6,7-secoagroclavine
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的总合成，(±)-6,7-SECOAGROCLAVINE

  摘要：

  麦角生物碱 (±)-6,7-secoagroclavine 由 2-methyl-5-nitroisoquinolinium iodide 通过三种途径合成。在研究过程中，发现了烯丙醇的新型分子内γ-烷基化。格氏试剂与硝基烷烃反应得到 N-烷基羟胺被有效地用于本合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.615
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1H-indol-4-yl)but-3-en-2-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-dimethylaminomethylindol-4-yl)-3-methyl-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的总合成，(±)-6,7-SECOAGROCLAVINE

  摘要：

  麦角生物碱 (±)-6,7-secoagroclavine 由 2-methyl-5-nitroisoquinolinium iodide 通过三种途径合成。在研究过程中，发现了烯丙醇的新型分子内γ-烷基化。格氏试剂与硝基烷烃反应得到 N-烷基羟胺被有效地用于本合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.615

文献信息

• Yamada, Fumio; Makita, Yoshihiko; Somei, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 599 - 620
  作者：Yamada, Fumio、Makita, Yoshihiko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-Clavicipitic Acid and Its Derivatives
  作者：Masanori Somei、Shoichi Hamamoto、Kyoko Nakagawa、Fumio Yamada、Toshiharu Ohta

  DOI：10.3987/com-93-s96

  日期：——

  A formal total synthesis of (+/-)-clavicipitic acid was achieved in five steps from indole-3-carboxaldehyde. Syntheses of (+/-)-4-cyano-, (+/-)-4-methyl-, and (+/-)-4-hydroxymethyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles are also reported.