2-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]苯酚 | 140479-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]苯酚
• 英文名称: 2-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]phenol
• 英文别名: Phenol, 2-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]-
• CAS: 140479-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: CCKUSHWDJSAIAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-[[2-[3-(3-Methoxyphenyl)propyl]phenoxy]methyl]-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  [2-(.OMEGA.-Phenylakyl)phenoxy]alkylamines. II. Synthesis and Selective Serotonin-2 Receptor Binding.

  摘要：

  合成了一系列[2-(ω-苯基烷基)苯氧]烷基胺，并在体外检测了它们的受体结合亲和力。这些化合物显示出对血清素-2（5-HT2）和多巴胺-2（D2）受体的亲和力。在结构中含有吡咯烷或哌啶基团的[2-(2-苯乙基)苯氧]烷基胺衍生物对5-HT2受体表现出更高的亲和力，但对D2受体的亲和力较低。在这些化合物中，(S)-2-[2-[2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯氧]乙基]1-甲基吡咯烷（(S)-27）显示出对5-HT2受体最具效力和选择性的亲和力。此外，(S)-27在体外有效抑制了5-HT引起的血管收缩和血小板聚集，无论是体外还是离体实验中均表现出了效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.245
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-3-methoxy-chalcone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的2'-羟基查耳酮的氢化反应：简单合成Bussealins的简单方法

  摘要：

  本文报道了溶剂控制的2'-羟基查耳酮氢化，以选择性地获得不同的氢化产物。因此，使用EtOH作为溶剂对2'-羟基查耳酮进行氢化，可以以优异的产率提供相应的1,3-二芳基丙烷。相反，当在DCM中进行氢化时，分离出相应的二氢查耳酮。将反应溶剂切换为n- BuOH / H 2 O（1：1），得到1,3-二芳基丙醇，产率从中等到良好。此处报道的方法为制备各种2'-羟基-1,3-二芳基丙烷衍生物提供了一种简单，简单且具有成本效益的方法，并且还应用于天然Bussealins C和D的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000892

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：EXCIVA UG HAFTUNGSBESCHRAENKT

  公开号：WO2018039642A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Compounds of formula I, (I) or enantiomers thereof, metabolites thereof, derivatives thereof, deuterated derivatives thereof, halogenated derivatives thereof, prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, N- oxides thereof, or a combination thereof, processes and intermediates for preparation thereof, compositions thereof, and uses thereof, are provided. Pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a compound of Formula II: (IIa) (IIb) or enantiomers thereof, metabolites thereof, derivatives thereof, deuterated derivatives thereof, prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, N-oxides thereof, or a combination thereof. Compositions and methods for improving the efficacy of DEX, or providing beneficial pharmacokinetic effects to DEX, comprising co-administering a compound of formula I or SARPO, and a compound of Formula II or DEX to a subject in need thereof, and dosage forms, drug delivery systems, methods of treatment thereof.

  提供具有公式I的化合物(I)或其对应异构体、代谢物、衍生物、氘化衍生物、卤化衍生物、前药、药用可接受盐、N-氧化物或其组合，以及它们的制备过程和中间体、组合物和使用方法。包含公式I化合物的药物组合物以及公式II的化合物(IIa) (IIb)或其对应异构体、代谢物、衍生物、氘化衍生物、前药、药用可接受盐、N-氧化物或其组合。包含共给予需要该物质的受试者公式I化合物或SARPO和公式II化合物或DEX的DEX效能改进或提供DEX有益药代动力学效果的组合物和方法，以及剂量形式、药物传递系统、治疗方法。
• Substrate‐Controlled Hydrogenation of Flavanones: Selective Synthesis of 2′‐Hydroxy‐1,3‐Diarylpropanes and Flavans
  作者：Martín Soto、Paula Pérez‐Ramos、Raquel G. Soengas、Humberto Rodríguez‐Solla

  DOI：10.1002/ejoc.202300139

  日期：——

  Herein, a new substrate-controlled hydrogenation of flavanones to selectively obtain 2′-hydroxy-1,3-diarylpropanes or flavans depending on the substitution of the flavanone moiety is described. Thus, hydrogenation of non-fluorinated flavanones provided the corresponding 2′-hydroxy-1,3-diarylpropanes, whereas hydrogenation of fluorinated flavanones afforded selectively the corresponding flavans in excellent

  在此，描述了一种新的底物控制的黄烷酮氢化，根据黄烷酮部分的取代选择性地获得 2'-羟基-1,3-二芳基丙烷或黄烷。因此，非氟化黄烷酮的氢化提供了相应的 2'-羟基-1,3-二芳基丙烷，而氟化黄烷酮的氢化以优异的产率选择性地提供了相应的黄烷。
• Lewin, G.; Bert, M.; Dauguet, J. C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 939 - 944
  作者：Lewin, G.、Bert, M.、Dauguet, J. C.、Dolley, J.、Menez, P. Le、et al.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：Exciva UG (Haftungsbeschränkt)

  公开号：EP3503879A1

  公开（公告）日：2019-07-03
• [2-(.OMEGA.-Phenylakyl)phenoxy]alkylamines. II. Synthesis and Selective Serotonin-2 Receptor Binding.
  作者：Naoki TANAKA、Riki GOTO、Miho HAYAKAWA、Atsuhiro SUGIDACHI、Taketoshi OGAWA、Fumitoshi ASAI、Koichi FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.245

  日期：——

  A series of [2-(ω-phenylalkyl)phenoxy]alkylamines was synthesized and thir receptor binding affinity was examined in vitro. These compounds showed an affinity for serotonin-2 (5-HT2) and dopamine-2 (D2) receptors. [2-(2-phenylethyl)phenoxy]alkylamine derivatives with a pyrrolidine or piperidine moiety in the structure showed higher affinity for 5-HT2 receptors but lower affinity for D2 receptors. Among these compounds, (S)-2-[2-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy]ethyl]1-methylpyrrolidine, (S)-27, exhibited the most potent and selective affinity for 5-HT2 receptors. Furthermore, (S)-27 was effective in inhibiting 5-HT-induced vasoconstriction in vitro and platelet aggregation both in vitro and ex vivo.

  合成了一系列[2-(ω-苯基烷基)苯氧]烷基胺，并在体外检测了它们的受体结合亲和力。这些化合物显示出对血清素-2（5-HT2）和多巴胺-2（D2）受体的亲和力。在结构中含有吡咯烷或哌啶基团的[2-(2-苯乙基)苯氧]烷基胺衍生物对5-HT2受体表现出更高的亲和力，但对D2受体的亲和力较低。在这些化合物中，(S)-2-[2-[2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯氧]乙基]1-甲基吡咯烷（(S)-27）显示出对5-HT2受体最具效力和选择性的亲和力。此外，(S)-27在体外有效抑制了5-HT引起的血管收缩和血小板聚集，无论是体外还是离体实验中均表现出了效果。