N-(2-(3-methoxyphenyl) thiophen-3-yl)-N-methylmethanesulfonamide | 1609956-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-(3-methoxyphenyl) thiophen-3-yl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3-methoxyphenyl)thiophen-3-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1609956-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 297.399
• InChiKey: ZRJQPNUOGXCBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 N-(2-(3-methoxyphenyl) thiophen-3-yl)-N-methylmethanesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-(3-methoxyphenyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)thiophen-3-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2，5-二芳基取代的噻吩类化合物的螺旋模拟：对胰岛淀粉样多肽（IAPP）淀粉样蛋白原纤维形成和细胞毒性的调节。

  摘要：

  合成了一系列2,5-二芳基噻吩作为α-螺旋的小分子模拟物，以调节胰岛淀粉样多肽（IAPP）的淀粉样生成和细胞毒性作用。3-取代的噻吩-2-羧酸用作关键中间体，并通过钯脱羧交叉偶联和连续的CH活化功能化，总收率从23％到95％不等。通过基于硫代黄素T（ThT）荧光的分析评估了配体对IAPP淀粉样蛋白原纤维形成的影响。此外，使用β-胰腺细胞评估了这些化合物抑制IAPP细胞毒性作用的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201303928
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲磺酰氨基)噻吩-2-甲酸甲酯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基氯化铵 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.13h， 生成 N-(2-(3-methoxyphenyl) thiophen-3-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2，5-二芳基取代的噻吩类化合物的螺旋模拟：对胰岛淀粉样多肽（IAPP）淀粉样蛋白原纤维形成和细胞毒性的调节。

  摘要：

  合成了一系列2,5-二芳基噻吩作为α-螺旋的小分子模拟物，以调节胰岛淀粉样多肽（IAPP）的淀粉样生成和细胞毒性作用。3-取代的噻吩-2-羧酸用作关键中间体，并通过钯脱羧交叉偶联和连续的CH活化功能化，总收率从23％到95％不等。通过基于硫代黄素T（ThT）荧光的分析评估了配体对IAPP淀粉样蛋白原纤维形成的影响。此外，使用β-胰腺细胞评估了这些化合物抑制IAPP细胞毒性作用的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201303928

文献信息

• Synthesis of 2,5-Diaryl-Substituted Thiophenes as Helical Mimetics: Towards the Modulation of Islet Amyloid Polypeptide (IAPP) Amyloid Fibril Formation and Cytotoxicity
  作者：Avid Hassanpour、Carole Anne De Carufel、Steve Bourgault、Pat Forgione

  DOI：10.1002/chem.201303928

  日期：2014.2.24

  A range of 2,5‐diarylated thiophenes were synthesised as small molecule mimetics of the α‐helix to modulate the amyloidogenesis and cytotoxic effect of islet amyloid polypeptide (IAPP). 3‐Substituted thiophene‐2‐carboxylic acids were used as key intermediates and functionalised by palladium decarboxylative cross‐coupling and direct CH activation successively with overall yields ranging from 23 to

  合成了一系列2,5-二芳基噻吩作为α-螺旋的小分子模拟物，以调节胰岛淀粉样多肽（IAPP）的淀粉样生成和细胞毒性作用。3-取代的噻吩-2-羧酸用作关键中间体，并通过钯脱羧交叉偶联和连续的CH活化功能化，总收率从23％到95％不等。通过基于硫代黄素T（ThT）荧光的分析评估了配体对IAPP淀粉样蛋白原纤维形成的影响。此外，使用β-胰腺细胞评估了这些化合物抑制IAPP细胞毒性作用的能力。