3-(3-methoxyphenyl)-5-phenylisoxazole | 25856-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: Isoxazole, 3-(m-methoxyphenyl)-5-phenyl-；3-(3-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 25856-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WAPLSKYVXHJXNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-5-phenylisoxazole 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-benzoyl-5-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和钌介导的三取代吡咯的位置选择性C–H烯基化反应中的催化剂控制

  摘要：

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00446
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  由炔酮互补合成区域选择性合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.043

文献信息

• Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01935

  日期：2020.8.7

  An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C–C bonds

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。
• 水溶性维生素E参与的异恶唑类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113582937B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑类化合物的绿色合成方法，所述方法为：以式(I)所示的醛肟类化合物为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的炔类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• Cyclometallated Gold(III) Complexes as Effective Catalysts for Synthesis of Propargylic Amines, Chiral Allenes and Isoxazoles
  作者：Karen Ka-Yan Kung、Vanessa Kar-Yan Lo、Hok-Ming Ko、Gai-Li Li、Pui-Ying Chan、King-Chi Leung、Zhongyuan Zhou、Ming-Zhong Wang、Chi-Ming Che、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/adsc.201300005

  日期：2013.7.8

  were achieved in chiral allene synthesis. Chiral allene racemization could be minimized by using 1f as catalyst. The PEG‐linked catalyst 1m is the most catalytically active towards synthesis of propargylic amines, in which case a product turnover of 900 was achieved. Moreover, 1m could be repeatedly used for 12 reaction cycles, leading to an overall turnover number of 872.

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed, Cu(<scp>ii</scp>)-mediated carbene migratory insertion in the synthesis of trisubstituted pyrroles from isoxazoles
  作者：Pravin Kumar、Santosh Kumar Keshri、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d1ob00255d

  日期：——

  A convenient, “one-pot” synthesis of trisubstituted pyrroles via a Ru(II)-catalyzed, Cu(II)-mediated reaction of substituted isoxazoles with sulfonylhydrazones has been developed. A series of highly functionalized pyrroles are obtained via a synergistic formation of new C−C and C−N bonds. Mechanistic investigations were carried out to propose the plausible pathway. This protocol provides a facile and

  通过Ru( II ) 催化的、Cu( II ) 介导的取代异恶唑与磺酰腙的反应，一种方便的“一锅法”合成三取代吡咯得到了开发。通过新的 C-C 和 C-N 键的协同形成，获得了一系列高度功能化的吡咯。进行了机制研究以提出合理的途径。该协议为合成各种带有吡咯骨架的杂环化合物提供了一种简便快捷的方法。
• Synthesis of Dibenzosuberones Bearing an Isoxazole Group via Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H/C–Br Bond Cross-Coupling of Ortho-Aroylated 3,5-Diarylisoxazoles
  作者：Tung Chao、Zhe-Hong Su、Ko-Wang Yen、Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00346

  日期：2020.4.17

  bearing an isoxazole group in 24 to >99% 1H NMR yields. The dibenzosuberone structure was further confirmed by X-ray crystallography. The developed methodology exhibits very good functional group tolerance. In addition, a rational mechanism was presented for describing the reaction process. For the prepared dibenzosuberone, the use of Mo(CO)6 as the catalyst can easily transform the isoxazole ring into the

  提出了一种通过CH键活化策略制备二苯并亚砜的简便有效的合成方法。邻aroylated 3,5- diarylisoxazole被用作开始衬底经历钯催化的分子内C-H / C-Br键交叉耦合，以产生各种dibenzosuberones轴承异恶唑基的在24到> 99％1个ħ NMR产率。X射线晶体学进一步证实了二苯并亚砜的结构。所开发的方法显示出非常好的功能组耐受性。此外，提出了描述反应过程的合理机理。对于制备的二苯并亚砜，使用Mo（CO）6因为该催化剂可以容易地将异恶唑环转化为β-氨基烯酮基团。最后，通过X射线晶体学确定了具有β-氨基-α-酮基的预期的开环产物二苯并戊二烯酮的结构。