methyl (1S,2S)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 1095278-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-1-nitro-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1095278-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: NEMQWMCFIXLUBW-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 methyl (1S,2S)-1-benzamido-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷羧酸酯的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.113
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 silver hexafluoroantimonate 、 亚碘酰苯 、 sodium carbonate 、 (4S)-2-[2-[(4S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazole 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 methyl (1S,2S)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷羧酸酯的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.113

文献信息

• Asymmetric Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Diacceptor Diazo Compounds: <i>p</i>-Methoxyphenyl Ketone as a General Stereoselectivity Controlling Group
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Cyril Nicolas、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja201237j

  日期：2011.6.15

  α-PMP-ketone group were found to be effective carbene precursors for the highly stereoselective Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-catalyzed cyclopropanation of alkenes (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me). The resulting products were readily transformed into a variety of biologically relevant enantiopure molecules, such as cyclopropane α- and β-amino acid derivatives. Different mechanistic studies carried out led to a rationale for the

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。
• Hypervalent Iodine(III) Reagents as Safe Alternatives to α-Nitro-α-diazocarbonyls
  作者：Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol034672g

  日期：2003.6.1

  A cyclopropanation reaction involving iodonium ylides generated in situ allows for efficient preparation of substituted 1-nitro-1-carbonyl cyclopropanes. This robust cyclopropanation reaction can be performed in organic solvents, biphasic aqueous media, or under solvent-free conditions with alkene substrates. The iodonium ylides generated in situ display some surprising differences in reactivity when

  涉及现场生成的碘化碘鎓的环丙烷化反应可有效制备取代的1-硝基-1-羰基环丙烷。这种强大的环丙烷化反应可以在有机溶剂，双相水性介质中或在无溶剂条件下与烯烃底物一起进行。与α-硝基-α-重氮羰基化合物相比，原位生成的碘鎓碘化物在反应性上显示出一些令人惊讶的差异。它们不进行OH插入反应，并且与某些烯烃的反应性降低。[反应：看文字]
• Nitrocyclopropanes from nitrodiazomethanes. Preparation and reactivity
  作者：P.E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89052-9

  日期：——

  Nitrodiazo compounds cyclopropanate electron rich alkenes in the presence of rhodium(II) acetate. The yields and diastereoselectivities are dependent on both the alkene and the nitrodiazo precursor. Nitrocyclopropanecarboxylates undergo ring opening, reduction and hydrolysis.

  硝基重氮化合物在乙酸铑（II）的存在下形成环丙酸酯富电子的烯烃。产率和非对映选择性同时取决于烯烃和硝基二偶氮前体。硝基环丙烷羧酸酯经历开环，还原和水解作用。
• Acceptor/Acceptor-Substituted Diazo Reagents for Carbene Transfers: Cobalt-Catalyzed Asymmetric<i>Z-</i>Cyclopropanation of Alkenes with α-Nitrodiazoacetates
  作者：Shifa Zhu、Jason A. Perman、X. Peter Zhang

  DOI：10.1002/anie.200803857

  日期：2008.10.20
• Catalytic asymmetric synthesis of nitrocyclopropane carboxylates
  作者：Benoît Moreau、Dino Alberico、Vincent N.G. Lindsay、André B. Charette

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.113

  日期：2012.4

  A Cu(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation of alkenes with an iodonium ylide has been developed. The copper source, hypervalent iodine source, solvent, and additives all have a significant effect on the yields and enantioselectivities. High enantioselectivity (up to 99:1 er) and diastereoselectivity (95:5 dr trans/cis) were achieved for a wide range of alkenes. Conditions were developed to convert

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。