5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methyl-1H-imidazole | 278789-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methylimidazole；4-({[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-methyl-1H-imidazole；tert-butyl-dimethyl-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methoxy]silane
• CAS: 278789-89-2
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂OSi
• 分子量: 226.394
• InChiKey: FPTUFZIBHAHPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methyl-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4-模拟物作为具有广谱抗HIV-1活性的进入抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  自从我们首次发现针对HIV-1 gp120的Phe43腔的CD4模仿物NBD-556之后，我们和其他小组在设计具有病毒进入拮抗特性的新CD4模仿物方面取得了长足的进步。在继续努力以取得进一步进展的基础上，我们基于先前报道的病毒进入拮抗剂NBD-11021合成了25种新的类似物。这些化合物首先在基于HIV-1 Env-伪病毒的单周期感染检测以及多周期感染检测中进行测试。这些新化合物中的四个显示出大大提高的抗病毒效力以及细胞毒性。我们选择了两种最好的化合物45A（NBD-14009）和46A（NBD-14010）以针对代表各种临床分离株亚型的51种Env-假型HIV-1进行测试。这些化合物显示出显着的抗病毒效力广度，IC 50低至150 nM。这些化合物还抑制细胞间融合和细胞间HIV-1传播。该研究有望为设计针对HIV-1 gp120的Phe43腔的更有效和更具选择性的HIV-1进入抑制剂铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.057
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以74%的产率得到5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4-模拟物作为具有广谱抗HIV-1活性的进入抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  自从我们首次发现针对HIV-1 gp120的Phe43腔的CD4模仿物NBD-556之后，我们和其他小组在设计具有病毒进入拮抗特性的新CD4模仿物方面取得了长足的进步。在继续努力以取得进一步进展的基础上，我们基于先前报道的病毒进入拮抗剂NBD-11021合成了25种新的类似物。这些化合物首先在基于HIV-1 Env-伪病毒的单周期感染检测以及多周期感染检测中进行测试。这些新化合物中的四个显示出大大提高的抗病毒效力以及细胞毒性。我们选择了两种最好的化合物45A（NBD-14009）和46A（NBD-14010）以针对代表各种临床分离株亚型的51种Env-假型HIV-1进行测试。这些化合物显示出显着的抗病毒效力广度，IC 50低至150 nM。这些化合物还抑制细胞间融合和细胞间HIV-1传播。该研究有望为设计针对HIV-1 gp120的Phe43腔的更有效和更具选择性的HIV-1进入抑制剂铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.057

文献信息

• Pyrrole derivatives useful for farnesyl transferase inhibitors and their preparations
  申请人：LG Life Sciences, Ltd.

  公开号：US06511978B1

  公开（公告）日：2003-01-28

  The present invention relates to a novel pyrrole derivative which shows an inhibitory activity against farnesyl transferase or pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof; to a process for preparation of said compound; and to a pharmaceutical composition such as anti-cancer composition, etc. comprising said compound as an active ingredient together with pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种新型吡咯衍生物，其具有对法尼基转移酶的抑制活性，或其药学上可接受的盐或同分异构体；涉及一种制备该化合物的方法；以及一种制药组合物，如抗癌组合物等，包括该化合物作为活性成分，以及药学上可接受的载体。
• IMIDAZOLE CARBONYL COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140073622A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  To develop an antibiotic having a novel mechanism of action, the present inventors have searched for a compound that has weak cytotoxicity, the physical property of high solubility in water, the effect of inhibiting both DNA gyrase GyrB and topoisomerase IV ParE subunits, and sufficient antibacterial activity. As a result, the present inventors have completed the present invention by finding that a compound of the present invention represented by the general formula (1), a pharmacologically acceptable salt thereof, and a prodrug thereof have desirable properties. The present invention provides a pharmaceutical composition (particularly, a preventive or therapeutic composition for infectious disease) comprising a compound represented by the formula (1), a pharmacologically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof as an active ingredient.

  为了开发一种具有新型作用机制的抗生素，本发明者寻找具有以下特点的化合物：细胞毒性较弱、在水中溶解度高、能够抑制DNA旋转酶GyrB和拓扑异构酶IV ParE亚基，以及具有足够的抗菌活性。结果，本发明者通过发现本发明的一般式（1）所表示的化合物、其药理学可接受的盐和前药具有理想的特性来完成了本发明。本发明提供了一种药物组合物（特别是用于预防或治疗传染病的组合物），其包括由公式（1）所表示的化合物、其药理学可接受的盐或前药作为活性成分。
• Imidazole carbonyl compound
  申请人：Soneda Tsuyoshi

  公开号：US08536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  An antibiotic compound having a novel mechanism of action, weak cytotoxicity, high solubility in water, effective in inhibiting both DNA gyrase GyrB and topoisomerase IV ParE subunits, and having antibacterial activity.

  一种抗生素化合物，具有新颖的作用机制，细胞毒性较弱，水溶性高，能有效抑制DNA旋转酶GyrB和拓扑异构酶IV ParE亚基，并具有抗菌活性。
• Design, synthesis and evaluation of small molecule CD4-mimics as entry inhibitors possessing broad spectrum anti-HIV-1 activity
  作者：Francesca Curreli、Dmitry S. Belov、Ranjith R. Ramesh、Naisargi Patel、Andrea Altieri、Alexander V. Kurkin、Asim K. Debnath

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.057

  日期：2016.11

  Since our first discovery of a CD4-mimic, NBD-556, which targets the Phe43 cavity of HIV-1 gp120, we and other groups made considerable progress in designing new CD4-mimics with viral entry-antagonist property. In our continued effort to make further progress we have synthesized twenty five new analogs based on our earlier reported viral entry antagonist, NBD-11021. These compounds were tested first

  自从我们首次发现针对HIV-1 gp120的Phe43腔的CD4模仿物NBD-556之后，我们和其他小组在设计具有病毒进入拮抗特性的新CD4模仿物方面取得了长足的进步。在继续努力以取得进一步进展的基础上，我们基于先前报道的病毒进入拮抗剂NBD-11021合成了25种新的类似物。这些化合物首先在基于HIV-1 Env-伪病毒的单周期感染检测以及多周期感染检测中进行测试。这些新化合物中的四个显示出大大提高的抗病毒效力以及细胞毒性。我们选择了两种最好的化合物45A（NBD-14009）和46A（NBD-14010）以针对代表各种临床分离株亚型的51种Env-假型HIV-1进行测试。这些化合物显示出显着的抗病毒效力广度，IC 50低至150 nM。这些化合物还抑制细胞间融合和细胞间HIV-1传播。该研究有望为设计针对HIV-1 gp120的Phe43腔的更有效和更具选择性的HIV-1进入抑制剂铺平道路。