4'-isobutylhexanophenone | 146922-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-isobutylhexanophenone
• 英文别名: 1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]hexan-1-one
• CAS: 146922-67-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• mdl: MFCD11210498
• 分子量: 232.366
• InChiKey: DGNYSNMYAQGDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-isobutylhexanophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-[3-[4-[1-(4-isobutylphenyl)hexyloxy]benzoyl]indol-1-yl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 、 己酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90.5%的产率得到4'-isobutylhexanophenone
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799

文献信息

• Indole derivatives and their use for testosterone
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05212320A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Indole derivatives of the formula ##STR1## and pharmaceutical compositions thereof. They are useful for treating or preventing testosterone 5-alpha-reductase-mediated diseases, such as alopecia, acnes and prostatism.

  该公式的吲哚衍生物及其药物组合物。它们可用于治疗或预防睾酮5α-还原酶介导的疾病，如脱发、粉刺和前列腺增生。
• Indole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05312829A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxy or pharmaceutically acceptable salts and esters thereof; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or halogen; R.sup.3 is phenyl, naphthyl, phenyl or naphthyl each substituted by from one to three C.sub.1-6 alkyl groups, mono-, di- or triphenyl (C.sub.1-6)alkyl; or substituted mono-, di- or triphenyl (C.sub.1-6) alkyl; A is lower alkylene which may be substituted by oxo or lower alkenylene, Q is carbonyl or lower alkylene, X is ##STR2## in which R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, and R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or Y--Z--R.sup.3, Y is a bond or lower alkylene, Z is lower alkylene ##STR3## in which R.sup.6 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, mono-, di- or triphenyl(C.sub.1-10) alkyl, C.sub.1-6 alkyl or lower alkoxycarbonyl substituted mono-, di- or triphenyl(C.sub.1-6)alkyl or pharmaceutically acceptable carboxylic acid acyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound is useful as a testosterone 5.alpha.-reductase inhibitor.

  式为：##STR1##其中，R.sup.1为羧基或药学上可接受的盐和酯；R.sup.2为氢、低碳基或卤素；R.sup.3为苯基、萘基、苯基或萘基，每个基上被1至3个C.sub.1-6碳基取代，单、二或三苯基（C.sub.1-6）碳基或取代的单、二或三苯基（C.sub.1-6）碳基；A为低碳基，可以被氧代或低烯基取代；Q为羰基或低碳基；X为##STR2##其中，R.sup.4为氢或C.sub.1-6碳基，R.sup.5为氢、C.sub.1-6碳基或Y--Z--R.sup.3，Y为键或低碳基，Z为低碳基##STR3##其中，R.sup.6为氢、（C.sub.1-C.sub.6）碳基、单、二或三苯基（C.sub.1-10）碳基、C.sub.1-6碳基或取代的单、二或三苯基（C.sub.1-6）碳基或药学上可接受的羧酸酰基，以及其药学上可接受的盐。该化合物可用作睾酮5α-还原酶抑制剂。
• Heterocyclic derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05334716A1

  公开（公告）日：1994-08-02

  This invention relates to heterocyclic derivatives useful for treating or preventing testosteron 5.alpha.-reductase mediated diseases such as alopecia, ache, prostatism and the like, which can be represented by the following formula: ##STR1## to a process for their production, to a pharmaceutical composition containing the same and to uses thereof.

  本发明涉及杂环衍生物，可用于治疗或预防由睾酮5α-还原酶介导的疾病，如脱发、痤疮、前列腺增生等，其可以用以下公式表示：##STR1## 本发明还涉及其生产过程，含有其的药物组合物以及其用途。
• Indolizin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0519353B1

  公开（公告）日：2000-08-16
• INDOLE DERIVATIVES AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0603278A1

  公开（公告）日：1994-06-29