4-phenylamino-4-phenylbut-3-en-2-one | 20964-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylamino-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-phenyl-4-(phenylamino)but-3-en-2-one；(Z)-4-anilino-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 20964-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WHYWCNKNOAHHBL-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylamino-4-phenylbut-3-en-2-one 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-methylphenyldiazenyl)-4-phenylamino-4-phenylbut-3-en-2-one 、 3-(4-methylphenyldiazenyl)-4-phenylamino-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solution and solid state structure and tautomerism of azo coupled enaminone derivatives of benzoylacetone

  摘要：

  用 4-取代的苯偶氮四氟硼酸盐与 3-氨基-1-苯基丁-2-烯-1-酮、4-氨基-4-苯基丁-3-烯-2-酮及其 N-芳基衍生物 1a-1g 反应，制备了相应的偶氮偶联产物，即：由烯酮 1a 生成的化合物 2-5、由烯酮 1c 生成的化合物 6-9、由烯酮 1d 生成的化合物 10、由烯酮 1e 生成的化合物 11、由烯酮 1c 生成的化合物 12、13。烯酮 1a 的化合物 2-5、烯酮 1c 的化合物 6-9、烯酮 1d 的化合物 10、烯酮 1e 的化合物 11、烯酮 1f 的化合物 12 和 13、烯酮 1b 的化合物 14 和 15 以及烯酮 1g 的化合物 16。通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱，研究了在 CDCl3 溶液中制备的偶氮偶联产物的同分异构现象。此外，还通过 X 射线衍射研究了所选产物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b500173k
• 作为产物：
  描述：

  硫苯甲醯胺苯 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenylamino-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Eschenmoser Episulfide Contractions in DMSO: Applications to the Synthesis of Fuligocandins A and B and a Number of Vinylogous Amides

  摘要：

  Practical total syntheses of the natural products fuligocandin A (2a) and fuligocandin B (3) have been achieved through a convergent strategy depending on the Eschenmoser episulfide contraction as a key step. Conducting the reaction in DAIS proved to be an efficient and general method for the synthesis of a variety of vinylogous amides, such as azepan-2-ylidenepropan-2-one.

  DOI：

  10.1021/jo101864n

文献信息

• Synthesis of Pyrazoles, Diazepines, Enaminones, and Enamino Esters Using 12-Tungstophosphoric Acid as a Reusable Catalyst in Water
  作者：Zhicai Shang、Jun Wu、Xiang Chen、Jin She、Haifeng Wu、Peizhi Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083169

  日期：——

  12-Tungstophosphoric acid (H3PW12O40) is found to be an efficient and recyclable catalyst in promoting a chemo- and re­gioselective condensation of hydrazines/hydrazides, diamines, and primary amines with various 1,3-dicarbonyl compounds in pure water at room temperature to afford pyrazoles, diazepines, and enaminones/enamino esters, respectively, in high yields.

  发现12-磷钨酸（H3PW12O40）是一种高效且可循环利用的催化剂，能够在纯水条件下、室温下促进肼/酰肼、二胺及伯胺与多种1,3-二羰基化合物进行化学选择性和区域选择性的缩合反应，分别高产率地生成吡唑、二氮杂环庚烷和烯胺酮/烯胺酯化合物。
• Room-Temperature Synthesis of Pyrazoles, Diazepines, <font>β</font>-Enaminones, and <font>β</font>-Enamino Esters Using Silica-Supported Sulfuric Acid as a Reusable Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiang Chen、Jin She、Zhi-Cai Shang、Jun Wu、Peizhi Zhang

  DOI：10.1080/00397910802441551

  日期：2009.2.25

  highly efficient regio- and chemoselective condensation of hydrazines/hydrazides, diamines, and primary amines with various β-dicarbonyl compounds at room temperature to afford pyrazoles, diazepines, and β-enaminones/β-enamino esters under solvent-free conditions within 5–15 min.

  摘要 二氧化硅负载的硫酸 (H2SO4·SiO2) 已被用作多相可回收催化剂，用于在室温下高效区域选择性和化学选择性地将肼/酰肼、二胺和伯胺与各种 β-二羰基化合物缩合得到吡唑。 、二氮杂和 β-烯胺酮/β-烯胺酯在无溶剂条件下在 5-15 分钟内。
• Reactions of Lithium Silylcuprates with Pyrazolium and Indazolium Salts
  作者：Ana M. González-Nogal、Mariola Calle、Purificación Cuadrado

  DOI：10.1002/ejoc.200700742

  日期：2007.12

  Although pyrazolium salts have been shown to be unreactive toward lithium carbocuprates, these substrates were opened by lithium silylcuprate reagents to give versatile N-silylated β-enaminoimines stabilized by coordination of the silyl group with both nitrogen atoms. In contrast, the behaviour of indazolium salts on treatment with the same reagents is more complex. Depending on the substitution patterns

  尽管吡唑鎓盐已被证明对碳铜酸锂无反应性，但这些底物被甲硅烷基铜酸锂试剂打开，得到多功能的 N-甲硅烷基化 β-烯氨基亚胺，通过甲硅烷基与两个氮原子的配位稳定。相比之下，吲唑盐在用相同试剂处理时的行为更为复杂。根据吲唑盐的取代模式、甲硅烷基铜酸盐的性质甚至温度，我们获得了 3-甲硅烷基吲唑啉和其他有趣的产物，这些产物来自杂环的开环或开环/闭环修饰。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Kashima, C.; Tajima, T.; Shimizu, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1325 - 1328
  作者：Kashima, C.、Tajima, T.、Shimizu, M.、Omote, Y.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Eschenmoser Episulfide Contractions in DMSO: Applications to the Synthesis of Fuligocandins A and B and a Number of Vinylogous Amides
  作者：Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Jan Bergman

  DOI：10.1021/jo101864n

  日期：2011.3.18

  Practical total syntheses of the natural products fuligocandin A (2a) and fuligocandin B (3) have been achieved through a convergent strategy depending on the Eschenmoser episulfide contraction as a key step. Conducting the reaction in DAIS proved to be an efficient and general method for the synthesis of a variety of vinylogous amides, such as azepan-2-ylidenepropan-2-one.