环(-天冬氨酰-天冬氨酰) | 35309-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环(-天冬氨酰-天冬氨酰)
• 英文名称: (3S,6S)-2,5-dioxopiperazine-3,6-diacetic acid
• 英文别名: cAsp-Asp；cyclo(L-Asp-L-Asp)；[(2S)-(3,6-dioxo-piperazine-2r,5c-diyl)-di-acetic acid；[(2S)-(3,6-Dioxo-piperazin-2r,5c-diyl)-di-essigsaeure；Cyclo(-asp-asp)；2-[(2S,5S)-5-(carboxymethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetic acid
• CAS: 35309-53-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₆
• 分子量: 230.177
• InChiKey: NMAZZUSURHBTKP-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

Cyclo(Asp-Asp)是一种环二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环(-天冬氨酰-天冬氨酰) 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Gly-(diketo-L-Asp)-Gly
  参考文献：
  名称：

  Macromolecular Self-Assembly of Diketopiperazine Tetrapeptides

  摘要：

  Basic solutions of tetrapeptides derived from L-aspartic acid diketopiperazines are shown to form microcapsules when acidified to pH 2.4. An initial structure-activity study clearly demonstrates that a very delicate balance exists between the tetrapeptides' structure and their ability to self-assemble. Scanning electron micrographs confirm that microcapsules and not solid microspheres are formed.

  DOI：

  10.1021/ja00098a007
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 以 乙二醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到环(-天冬氨酰-天冬氨酰)
  参考文献：
  名称：

  一种含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体，还公开了所述含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体的制备方法和应用，包括：将天然氨基酸单体经过简单的缩合反应得到生物基多官能团单体，再将得到的生物基多官能团单体进行环氧化反应，制得所述含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体并将其固化后应用于制备生物基热固性环氧树脂。本发明制备流程简单，操作方法简便，可控制性好，易于实施，适用于大规模工业化生产；得到热固性环氧树脂具备优异的热学性能和力学性能，具有替代现有石油基环氧树脂的可能性。

  公开号：

  CN109384775A
• 作为试剂：
  描述：

  5-(氯甲基)尿嘧啶 在 环(-天冬氨酰-天冬氨酰) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  N-未保护的尿嘧啶衍生物的模板辅助光二聚化-顺式合成光二聚体的选择性形成

  摘要：

  以谷氨酸和天冬氨酸衍生的环状二肽（2,5-二酮哌嗪-DKPs）为模板，研究了紫外光诱导的5-[（咪唑-1-基）甲基]尿嘧啶光二聚化。咪唑侧链与羧酸之间的双盐桥形成导致尿嘧啶单体的预组织和顺式-顺式光二聚体的优先形成。

  DOI：

  10.1039/c7cc05353c

文献信息

• 一类含天冬氨酸、谷氨酸的环二肽的合成方法
  申请人：陕西慧康生物科技有限责任公司

  公开号：CN113072506B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一类含天冬氨酸、谷氨酸的环二肽的合成方法，该方法是以Fmoc‑Asp(OtBu)‑OH或Fmoc‑Glu(OtBu)‑OH为原料，与9‑芴甲醇反应得到全保护氨基酸的芴甲酯，然后脱除侧链叔丁氧基，得到保护氨基酸Fmoc‑Asp‑OFm或Fmoc‑Glu‑OFm；再以2‑CTC Resin树脂为载体与Fmoc‑Asp‑OFm或Fmoc‑Glu‑OFm侧链γ‑羧基键合，固相环化合成全保护环二肽，切割裂解得到碳端为天冬氨酸或谷氨酸的环二肽。该方法通过引入9‑芴甲醇保护羧基，在固相合成二肽的过程中可顺利除去，整个过程操作简单，固相环合效率高，纯度高，可适用于批量化合成碳端为天冬氨酸或谷氨酸的环二肽。
• Copper(II) complexes with cyclo(L-aspartyl-L-aspartyl) and cyclo(L-glutamyl-L-glutamyl) derivatives and their antioxidant properties
  作者：Raffaele P. Bonomo、Enrico Conte、Giuseppe Impellizzeri、Giuseppe Pappalardo、Roberto Purrello、Enrico Rizzarelli

  DOI：10.1039/dt9960003093

  日期：——

  Two new functionalized cyclodipeptides have been synthesized with the aim of obtaining a good model of superoxide dismutase. Better to mimic the active site of this metalloenzyme, these two compounds have been designed to allow a great co-ordination flexibility. Copper(II) complexes with cyclo(-L-aspartyl-L-aspartyl-) or cyclo(-L-glutamyl-L-glutamyl-)bis(histamine)(L) have been thermodynamically and spectroscopically characterized and their antioxidant activity tested against enzymatically generated O2–. Taking into account the speciation of the system, it has been determined that the more active species against O2– is the [CuL2]2+ complex. Electron spin resonance measurements suggest for this species the presence of four imidazole nitrogen atoms in a slightly tetrahedrally distorted co-ordination plane. The [CuLH–2] complex species also possesses four-nitrogen co-ordination involving two deprotonated peptide nitrogen atoms. The complex [CuL2]2+ showed the highest antioxidant activity and reasons for this behaviour are proposed on the basis of spectroscopic and voltammetric data.

  为了获得超氧化物歧化酶的良好模型，我们合成了两种新的功能化环二肽。为了更好地模拟这种金属酶的活性位点，这两种化合物的设计具有极大的配位灵活性。铜（II）与环（-L-天冬氨酰-L-天冬氨酰-）或环（-L-谷氨酰-L-谷氨酰-）双（组胺）（L）的配合物已经过热力学和光谱学表征，并测试了它们对酶生成的 O2- 的抗氧化活性。考虑到该体系的种类，已确定对 O2- 更有活性的种类是[CuL2]2+ 复合物。电子自旋共振测量结果表明，该复合物在一个略呈四面体畸变的配位平面中存在四个咪唑氮原子。CuLH-2]复合物也具有四个氮原子配位，其中包括两个去质子化的肽氮原子。[CuL2]2+复合物显示出最高的抗氧化活性，根据光谱和伏安数据提出了这种行为的原因。
• Achilles; Schneider; Schirmeister, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 11, p. 798 - 802
  作者：Achilles、Schneider、Schirmeister、Otto

  DOI：——

  日期：——
• 一种含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN109384775A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体，还公开了所述含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体的制备方法和应用，包括：将天然氨基酸单体经过简单的缩合反应得到生物基多官能团单体，再将得到的生物基多官能团单体进行环氧化反应，制得所述含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体并将其固化后应用于制备生物基热固性环氧树脂。本发明制备流程简单，操作方法简便，可控制性好，易于实施，适用于大规模工业化生产；得到热固性环氧树脂具备优异的热学性能和力学性能，具有替代现有石油基环氧树脂的可能性。
• Macromolecular Self-Assembly of Diketopiperazine Tetrapeptides
  作者：Raymond J. Bergeron、Otto Phanstiel、Guo Wei Yao、Sam Milstein、William R. Weimar

  DOI：10.1021/ja00098a007

  日期：1994.9

  Basic solutions of tetrapeptides derived from L-aspartic acid diketopiperazines are shown to form microcapsules when acidified to pH 2.4. An initial structure-activity study clearly demonstrates that a very delicate balance exists between the tetrapeptides' structure and their ability to self-assemble. Scanning electron micrographs confirm that microcapsules and not solid microspheres are formed.