2,5,5-trimethylcyclopentadiene | 7086-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,5,5-trimethylcyclopentadiene
• 英文别名: 2,5,5-Trimethyl-cyclopentadien；2,5,5-Trimethyl-cyclopentadien-(1,3)；Cyclopentadiene, 2,5,5-trimethyl-；2,5,5-trimethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 7086-15-9
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: DZMHYWDDJSETHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethylcyclopentadiene 在 kieselguhr 、 镍 作用下， 生成 1,1,3-三甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Auterinen, Suomen Kemistilehti B, 1954, vol. 27, p. 29,32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷 在 甲基锂 作用下， 生成 2,5,5-trimethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二卤代环丙烷的化学反应-VI：环戊二烯和富勒烯的新型合成方法

  摘要：

  1，1-二溴-2-乙烯基环丙烷衍生物与MeLi的反应生成环戊二烯作为主要产物以及少量的烯丙基化合物（表1）。通过相同的反应，除一种情况外，2,2,2'，2'-四溴二环丙基衍生物仅产生少量的二烯；唯一的例外是由2,2,2'，2'-四溴-3,3,3'，3'-四甲基双环丙基仅形成2,7-二甲基-2,3,5,6-辛酸（XIII） （十二）。从另外两个反应中，主要产物分别鉴定为2，6-二甲基富勒烯（XVI）和1，2-二甲基富勒烯（XVIII）。讨论了导致环状化合物重排的可能机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85060-9

文献信息

• Skatteboel, Lars; Stenstroem, Yngve, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 4, p. 291 - 304
  作者：Skatteboel, Lars、Stenstroem, Yngve

  DOI：——

  日期：——
• Holm, Kjetil H.; Skatteboel, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 9, p. 783 - 794
  作者：Holm, Kjetil H.、Skatteboel, Lars

  DOI：——

  日期：——
• HOLM, K. H.;SKATTEBOL, L., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 9, 783-794
  作者：HOLM, K. H.、SKATTEBOL, L.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of gem-dihalocyclopropanes—VI
  作者：L. Skattebøfl

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85060-9

  日期：1967.1

  1-dibromo-2-vinylcyclopropane derivatives with MeLi yielded cyclopentadienes as the main products together with small amounts of allenic compounds (Table 1). By the same reaction 2,2,2′,2′-tetrabromobicyclopropyl derivatives yielded, in all but one case, only small amounts of diallenes; the exception is the exclusive formation of 2,7-dimethyl-2,3,5,6-octatetraene, (XIII) from 2,2,2′,2′-tetrabromo-3,3,3′,

  1，1-二溴-2-乙烯基环丙烷衍生物与MeLi的反应生成环戊二烯作为主要产物以及少量的烯丙基化合物（表1）。通过相同的反应，除一种情况外，2,2,2'，2'-四溴二环丙基衍生物仅产生少量的二烯；唯一的例外是由2,2,2'，2'-四溴-3,3,3'，3'-四甲基双环丙基仅形成2,7-二甲基-2,3,5,6-辛酸（XIII） （十二）。从另外两个反应中，主要产物分别鉴定为2，6-二甲基富勒烯（XVI）和1，2-二甲基富勒烯（XVIII）。讨论了导致环状化合物重排的可能机理。
• Auterinen, Suomen Kemistilehti B, 1954, vol. 27, p. 29,32
  作者：Auterinen

  DOI：——

  日期：——