7-methyl-2,3,6,7,8,9,11,12-octahydro-5H-1,4,10,13,7-benzotetraoxaazacyclopentadecine-15-carbaldehyde | 170026-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyl-2,3,6,7,8,9,11,12-octahydro-5H-1,4,10,13,7-benzotetraoxaazacyclopentadecine-15-carbaldehyde
• 英文别名: N-methyl-10-aza-1,4,7,13-tetraoxa-2,3-(4'-formylbenzo)cyclopentadecene-2；11-Methyl-6,7,10,11,12,13,15,16-octahydro-9H-5,8,14,17-tetraoxa-11-aza-benzocyclopentadecene-2-carbaldehyde；8-methyl-2,5,11,14-tetraoxa-8-azabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-17-carbaldehyde
• CAS: 170026-24-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: PYODXGSGZQZQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 7-methyl-2,3,6,7,8,9,11,12-octahydro-5H-1,4,10,13,7-benzotetraoxaazacyclopentadecine-15-carbaldehyde 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到15-[(E)-(benzothiazol-2-yl)ethen-1-yl]-7-methyl-2,3,5,6,8,9,1 l,12-octahydro-5H-1,4,10,13,7-benzotetraoxaazacyclopentadecine
  参考文献：
  名称：

  含有冠醚部分的新型 2-苯乙烯基苯并噻唑的简便合成

  摘要：

  通过 2-甲基苯并噻唑与苯并冠醚的甲酰基衍生物在碱金属醇盐的存在下缩合或通过 Wittig 反应制备新型 2-苯乙烯基苯并噻唑，其含有具有不同 O、S 和 N 原子组合的冠醚部分。讨论了复合物形成在这些合成中的作用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37348
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 N-methylbenzoaza-15-crown-5 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以30%的产率得到7-methyl-2,3,6,7,8,9,11,12-octahydro-5H-1,4,10,13,7-benzotetraoxaazacyclopentadecine-15-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  大环中含有 N、S 和 O 杂原子的苯并冠醚甲酰基衍生物的合成

  摘要：

  一种通过 3,4-di(2') 缩合合成 4'-bromobenzodithia-15(18)-crown-5(6) 和 4'-bromobenzodiaza-15 (18)-crown-5(6) 的方法-卤代乙氧基）溴苯与含有末端 SH 或 NHMe 基团的多氧杂烷烃。开发了合成大环中含有 N、S 和 O 杂原子的苯并冠的甲酰基衍生物的方法，该方法基于适当的溴代衍生物与 BunLi 的金属化，然后用 DMF 处理所得的有机锂中间体。获得了含有冠醚片段的苯甲醛的肟和缩氨基脲，并研究了在酸性介质中用 KNO2 处理它们转化为原始醛的情况。

  DOI：

  10.1007/bf00696971

文献信息

• ——
  作者：O. A. Fedorova、E. N. Andryukhina、A. V. Lindeman、S. S. Basok、T. Yu. Bogaschenko、S. P. Gromov

  DOI：10.1023/a:1015416029124

  日期：——

  Methods for the synthesis of unknown 2-styrylbenzothiazoles containing crown ether moieties with different combinations of O, S, and N-heteroatoms based on the Wittig reaction or condensation of 2-methylbenzothiazole with crown-ether benzaldehydes in the presence of strong bases or acids are proposed. The condensation in the presence of bases is accompanied by complex formation with participation of the crown ether moiety of the benzaldehyde. The complex formation has a pronounced influence on the yield of the target product and the pattern of condensation of 2-methylbenzothiazole with crown-ether benzaldehydes.
• Macrocycle opening in crown ethers
  作者：S. P. Gromov、A. I. Vedernikov、O. A. Fedorova

  DOI：10.1007/bf01435799

  日期：1996.3

  Macrocycle opening in derivatives of benzocrown ethers under the action of amines is affected by the nature of the heteroatoms in the macrocycle, the nature of the functional group in the benzene ring of the crown ether, and the length, branching, and number oi hydrocarbon radicals at the amine nitrogen atom. A distinguishing feature of this reaction is the template effect of MeNH(3)(+), Me(2)NH(2)(+), Na+, and K+ ions.
• Facile Synthesis of Novel 2-Styrylbenzothiazoles Containing Crown Ether Moieties
  作者：Olga A. Fedorova、Elena N. Andryukhina、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1055/s-2003-37348

  日期：——

  Novel 2-styrylbenzothiazoles containing crown ether moieties with different combinations of O, S, and N atoms were prepared by condensation of 2-methylbenzothiazole with formyl derivatives of benzocrown ethers in the presence of alkali metal alkoxides or by Wittig reaction. The role of complex formation in these syntheses is discussed.

  通过 2-甲基苯并噻唑与苯并冠醚的甲酰基衍生物在碱金属醇盐的存在下缩合或通过 Wittig 反应制备新型 2-苯乙烯基苯并噻唑，其含有具有不同 O、S 和 N 原子组合的冠醚部分。讨论了复合物形成在这些合成中的作用。
• Synthesis of formyl derivatives of benzocrown ethers containing N, S, and O heteroatoms in the macrocycle
  作者：S. P. Gromov、O. A. Fedorova、A. I. Vedernikov、V. V. Samoshin、N. S. Zefirov、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/bf00696971

  日期：1995.1

  A method for the synthesis of 4′-bromobenzodithia-15(18)-crown-5(6) and 4′-bromobenzodiaza-15 (18)-crown-5(6) by condensation of 3,4-di(2′-haloethoxy)bromobenzene with polyoxaalkanes containing terminal SH or NHMe groups was suggested. The method for the synthesis of formyl derivatives of benzocrowns containing N, S, and O heteroatoms in the macrocycle based on the metallation of appropriate bromo

  一种通过 3,4-di(2') 缩合合成 4'-bromobenzodithia-15(18)-crown-5(6) 和 4'-bromobenzodiaza-15 (18)-crown-5(6) 的方法-卤代乙氧基）溴苯与含有末端 SH 或 NHMe 基团的多氧杂烷烃。开发了合成大环中含有 N、S 和 O 杂原子的苯并冠的甲酰基衍生物的方法，该方法基于适当的溴代衍生物与 BunLi 的金属化，然后用 DMF 处理所得的有机锂中间体。获得了含有冠醚片段的苯甲醛的肟和缩氨基脲，并研究了在酸性介质中用 KNO2 处理它们转化为原始醛的情况。