2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3-benzothiazole | 36078-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: ((E)-2-(4-methylstyryl))benzo[d]thiazole；trans-2-[4-(methyl)styryl]benzothiazole；(E)-2-(4-methylstyryl)benzo[d]thiazole；(E)-2-[2-(p-tolyl)vinyl]benzothiazole；2-(4-methyl styryl) benzothiazole；2-(4-methyl-trans-styryl)-benzothiazole；2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 36078-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: HEGFOGAKGJHAQR-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  423.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3-benzothiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {4-[2-(1,3-benzothiazole-2-yl)ethenyl]benzyl}triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  三价硼在供体-π-受体型化合物中作为单光子和双光子激发荧光的受体。

  摘要：

  一系列新的供体-pi-受体（D-pi-A）型化合物的合成，结构和荧光性质，三价硼由两个均三基团保护，作为受体，并带有各种典型的供体和不同的pi报道了共轭桥。所有这些稳定的有机硼化合物在从蓝色到绿色的宽光谱范围内均显示出强烈的单光子激发荧光（SPEF）和双光子激发荧光（TPEF），SPEF的光谱峰位置与TPEF。在两种化合物的X射线晶体结构中显示出非常强的Cbond; B（mesityl）（2）键和良好共轭的pi系统，表明基态的某些电荷转移特征。同时，光谱数据表明，在激发态下，从供体到受体的电荷转移大大增强。根据典型的结构数据和全面的光谱数据，可以得出以下结构性质关系：1）中度芳基氨基供体比强烷基氨基供体能更有效地增强SPEF和TPEF强度；2）二苯乙烯具有比苯乙烯基噻吩更好的pi桥，因为它具有增强和蓝移相应D-pi-A化合物的SPEF和TPEF的能力；和3）与无硼前体和其他类似物相比，-B

  DOI：

  10.1002/chem.200304833
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基对Fostedil类似物的钙拮抗活性的影响。

  摘要：

  合成了与Fostedil相关的四种芳基乙烯基二乙基苄基膦酸酯，并对其体外钙抑制活性进行了评估。这些化合物均未表现出任何钙拮抗作用。与先前描述的一系列二乙基苯乙烯基苄基膦酸酯不同，通过乙烯基连接的两个芳香环的存在并不能改善钙拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/0031-6865(94)90040-x

文献信息

• Brønsted acid-catalysed conjugate addition of photochemically generated α-amino radicals to alkenylpyridines
  作者：Hamish B. Hepburn、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c5cc10401g

  日期：——

  The conjugate addition of [small alpha]-amino radicals to alkenylpyridines has been accomplished by the synergistic merger of Bronsted acid and visible light photoredox catalysis. Key to reaction development was the protonation...

  通过布朗斯台德酸和可见光光氧化还原催化的协同合并，已经实现了将小α-氨基基团共轭加成到烯基吡啶上。反应发展的关键是质子化。
• Synthesis, photophysical, electrochemical, and DSSC application of novel donor–acceptor triazole bridged dendrimers with a triphenylamine core and benzoheterazole as a surface unit
  作者：Kannan Rajavelu、Perumal Rajakumar、Mandal Sudip、Ramanujam Kothandaraman

  DOI：10.1039/c6nj02126c

  日期：——

  Triazole bridged novel donor–acceptor dendrimers with triphenylamine as the core and benzoheterazole as the surface unit have been synthesized by click chemistry via a convergent approach. All the dendrimers exhibited excellent optical and electrochemical properties, as supported by DFT calculations. Lower generation dendrimers exhibit better current-generating capacity and also show better power conversion

  三唑桥联的新型供体-受体树枝状大分子，以三苯胺为核心，苯并杂唑为表面单元，是通过点击化学通过收敛方法合成的。所有的树枝状聚合物均表现出优异的光学和电化学性能，这得到DFT计算的支持。当用作染料敏化太阳能电池的添加剂时，低代树状聚合物表现出更好的电流产生能力，并且还表现出比高代树状聚合物更好的功率转换效率。
• An efficient desulfitative C–C cross coupling of fused thiazolidine-2-thione with boronic acids and boronic acid pinacol esters: formation of fused thiazoles
  作者：Kandasamy Rajaguru、Arumugam Mariappan、Ramachandran Manjusri、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c5ra17827d

  日期：——

  An efficient Pd(0)-catalyzed Cu(I)-mediated desulfitative C–C cross-coupling of benzo-fused thiazolidine-2-thione with boronic acids under neutral Liebeskind–Srogl conditions is described. The desulfitative cross coupling of boronic acid pinacol esters has also been demonstrated with fused thiazolidine-2-thione under basic conditions to afford fused thiazoles with good to excellent yields.

  描述了在中性Liebeskind-Srogl条件下有效的Pd（0）催化的Cu（I）介导的苯并稠合的噻唑烷-2-硫酮与硼酸的铜（I）介导的脱硫C-C交叉偶联。还已经证明在碱性条件下用稠合的噻唑烷-2-硫酮与硼酸频哪醇酯进行脱硫交叉偶联，从而以良好或极好的收率得到稠合的噻唑。
• Palladium−Copper Catalyzed Synthesis of Benzofused Heterocycles with Two Heteroatoms: Novel and Highly Regio- and Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-2-(2-Arylvinyl)-3-tosyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazoles and (<i>E</i>)-2-Alkyl(aryl)idene-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzothiazines
  作者：Nitya G. Kundu、Bidisha Nandi

  DOI：10.1021/jo001783+

  日期：2001.6.1

  A highly novel, general, and convenient palladium and copper-catalyzed procedure has been developed for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3-tosyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazoles 28-40. 3-(2-Aminophenylthio)prop-1-yne 1 reacts with aryl iodides 2-14 under palladium-copper catalysis to yield the disubstituted alkynes 15-27 which after tosylation undergo a novel cyclization with CuI in the presence

  已开发出一种高度新颖，通用且方便的钯和铜催化方法，用于合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28- 40 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔1在钯-铜催化下与芳基碘化物2-14反应生成双取代炔烃15-27，甲苯磺酸化后，在THF中在三乙胺存在下用CuI进行新型环化反应（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28-40，而不是预期的3-亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H -1,4-苯并噻嗪41.反应具有很高的区域选择性和立体选择性。还报道了2-（2-芳基乙基）-3-甲苯基苯并噻唑啉42-47、2-（2-芳基乙烯基）苯并噻唑48-54和具有潜在生物学重要性的新型5-取代尿嘧啶衍生物55的合成。同样，S- [2-（N-prop-2'-炔基）氨基苯基] -N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯58与芳基碘化物的钯铜催化的芳基化反
• Synthesis and Two-Photon-Excited Fluorescence of Benzothiazole-Based Compounds with Variousπ-Electron Donors
  作者：Du-Xia Cao、Qi Fang、Dong Wang、Zhi-Qiang Liu、Gang Xue、Gui-Bao Xu、Wen-Tao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200300272

  日期：2003.9

  We have synthesized a series of new D−π−A compounds that feature various electron donors and a fixed benzothiazolyl unit as an electron acceptor. The crystal structure of compound 3 [trans,trans-2-4-[(4-N-carbazolyl)styryl]styryl}-1,3benzothiazole, CSSB] was determined. All these compounds show high fluorescence quantum yields and 3 in toluene gives the most intense blue emission around 450 nm with

  我们合成了一系列新的 D-π-A 化合物，这些化合物具有各种电子供体和固定的苯并噻唑基单元作为电子受体。测定了化合物 3 [反式，反式-2-4-[(4-N-咔唑基)苯乙烯基]苯乙烯基}-1,3苯并噻唑，CSSB]的晶体结构。所有这些化合物都显示出高荧光量子产率，甲苯中的 3 在 450 nm 附近发出最强烈的蓝色发射，量子产率为 Φ = 0.69。当被 Ti:sapphire 飞秒激光器在 800 nm 激发时，这些化合物在蓝色到橙色区域表现出强烈的双光子激发荧光 (TPEF)。例如，化合物2[反，反-2-4-[4-(N，N-二苯基氨基)苯乙烯基]苯乙烯基}-1，3-苯并噻唑，DPSSB]的实测TPEF截面约为6.1倍香豆素 307。光物理数据表明，这些化合物在基态为极性，在激发态极性增强，二烷基氨基的给电子能力远强于二芳基氨基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co