5-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester | 1610952-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；Methyl 5-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)pyrazole-3-carboxylate；methyl 5-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1610952-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₂BrClN₂O₂
• 分子量: 391.651
• InChiKey: JPORWSBNZMRLQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-N'-(2-hydroxy-3-isopropyl-6-methylbenzylidene)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  迈向更安全的抗炎治疗：合成新的百里酚-吡唑杂化物作为双重 COX-2/5-LOX 抑制剂

  摘要：

  摘要 新的百里酚 − 1,5-二取代吡唑杂化物被合成为双重 COX-2/5-LOX 抑制剂。化合物8b、8g、8c和4a对 COX-2的体外抑制活性（IC 50  = 0.043、0.045、0.063和 0.068 µM ）几乎等于塞来昔布（IC 50  = 0.045 µM ），具有高 SI（316、268 ） 、204 和 151）与塞来昔布 (327) 相当。所有目标化合物4a–c和8a–i均显示出高于参考槲皮素的体外5-LOX 抑制活性。此外，他们还拥有体内对福尔马林引起的爪水肿的抑制作用高于塞来昔布。此外，化合物4a、4b、8b和8g在禁食大鼠群体中表现出优于塞来昔布和双氯芬酸钠的胃肠道安全性特征（无溃疡）。总之，化合物4a、8b和8g达到了目标。它们在体外引起比塞来昔布和槲皮素更高的 COX-2/5-LOX 双重抑制，比塞来昔布更高的体内抗炎活性和比塞来昔布更高的体内胃肠道安全性（无溃疡）。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2147164
• 作为产物：
  描述：

  methyl (p-bromophenyl)vinyldiazoacetate 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 cobalt(II) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  When Aryldiazonium Salts Meet Vinyl Diazoacetates: A Cobalt-Catalyzed Regiospecific Synthesis of N-Arylpyrazoles

  摘要：

  A cobalt-catalyzed C-N bond formation between aryl diazonium salts and vinyl diazoacetates has been developed under relatively mild conditions. The N-arylpyrazoles have been prepared in moderate to high yields in a regiospecific way.

  DOI：

  10.1021/ol5012339