1-(3-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione | 913547-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(3-methoxybenzyl)-1H-indole-2,3-dione；1-[(3-methoxyphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 913547-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: YHRWSDTYTTYRES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((2-hydroxyphenyl)(morpholino)methyl)-3,3-dimethoxy-1-(3-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从Isatin中访问新的5-α-（3,3-二取代的羟吲哚）-苄胺衍生物：立体选择性有机催化三组分拟反应

  摘要：

  通过BINOL催化的Petasis反应建立了5-芳基硼酸酯-3-取代的羟吲哚衍生物，水杨醛和仲胺之间的简单温和的三组分方案，从而提供了中等程度的新的5-α-（3-取代的羟吲哚）苄胺衍生物到极好的收率，中等到极好的对映选择性和非对映选择性以及良好的反应范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000334
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-噻二唑的靛红衍生物作为强效 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-取代的二氢吲哚-2-酮衍生物( 3a-3m )。用白藜芦醇作为体外阳性对照评估所有新合成的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。除3i和3j外，所有化合物均显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性，IC 50值在3.12±1.25至45.95±1.26 μM范围内，这些化合物的纯度大于95%。将 IC 50值与标准白藜芦醇 (IC 50  = 22.00 ± 1.15 μM) 进行比较，发现化合物3b、3d-3h被发现比白藜芦醇更活跃。具体来说，(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one ( 3d ) 表现出最有效的α-葡萄糖苷酶抑制作用活性，IC 50值为 3.12 ± 1.25 μM。动力学分析表明化合物(

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128447

文献信息

• Synthesis and anti-mycobacterial activity of 4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)salicylhydrazones: revitalizing an old drug
  作者：Hajjaj H. M. Abdu-Allah、Bahaa G. M. Youssif、Mostafa H. Abdelrahman、Mohammed K. Abdel-Hamid、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Perumal Yogeeswari、Tarek Aboul-Fadl、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1007/s12272-016-0882-x

  日期：2017.2

  as the core scaffold for the design of a series of 1H-1,2,3-triazolylsalicylhydrazones upon coupling with triazole and arylhydrazone moietis to furnish a single molecular architecture. The obtained derivatives were screened against Mycobacterium tuberculosis H37Rv revealing good to high activity for the active compounds (MIC values of 0.39–1.5 μg/mL) compared to the marketed drugs isoniazid, rifampicin

  摘要 抗结核药；对氨基水杨酸 (PAS) 被用作设计一系列 1H-1,2,3-三唑基水杨酰腙与三唑和芳基腙部分偶联以提供单分子结构的核心支架。所获得的衍生物针对结核分枝杆菌 H37Rv 进行筛选，显示与市售药物异烟肼、利福平和乙胺丁醇相比，活性化合物具有良好至高活性（MIC 值为 0.39-1.5 μg/mL）。此外，最活跃的类似物 N-(1-(4-chlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-hydroxy-4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl )-苯甲酰肼 (20) 的效力是 PAS 的 10 倍，与利福平的效力相同（MIC 0.39 µg/mL），同时表现出低细胞毒性，选择性指数 >128。此外，与营养饥饿模型中的标准药物相比，该化合物显示出对持久形式的分枝杆菌的活性。因此，我们引入化合物 20 作为进一步开发的宝贵先导物。还进行了
• Novel <scp> <i>N</i> ‐substituted isatin‐ampyrone </scp> Schiff bases as a new class of antiproliferative agents: Design, synthesis, molecular modeling and in vitro cytotoxic activity
  作者：Leila Emami、Soghra Khabnadideh、Zahra Faghih、Aida Solhjoo、Saba Malek、Amir Mohammadian、Masoumeh Divar、Zeinab Faghih

  DOI：10.1002/jhet.4454

  日期：2022.7

  docking studies of the synthesized compounds were also done to investigate their binding modes towards VEGFR-2 and JNK3-MAP kinase as the main targets for isatin-containing anticancer agents. Binding free energy values of the compounds showed positive correlation with their cytotoxic activities. To confirm the docking results, molecular docking simulations of potent compound (M12) against VEGFR-2 and JNK3

  仅通过两个步骤就合成了 13 种新的靛红-安吡酮席夫碱衍生物，总产率为 70%–90%。这些新的席夫碱对三种人类肿瘤细胞系（MCF-7、A549 和 SCOV3）以及正常乳腺细胞系（MCF-10A）的体外细胞毒活性通过 MTT 测定进行了评估。受试化合物的构效关系表明，靛红环C-5位的氯基团显着增加了细胞毒活性。该研究通常导致引入具有 IC 50的高活性分子 ( M 12 )在 MCF-7、A549 和 SCOV3 上的值分别为 5.12、25.5 和 12.9 μM。此外，还对合成化合物进行了分子对接研究，以研究它们与 VEGFR-2 和 JNK3-MAP 激酶的结合模式，作为含靛红的抗癌剂的主要靶标。化合物的结合自由能值与其细胞毒活性呈正相关。为了确认对接结果，还进行了针对 VEGFR-2 和 JNK3 MAP 激酶的有效化合物 ( M 12 )的分子对接模拟。根据细胞毒性结果和计算机
• Oxindole compounds and their uses as therapeutic agents
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20070105820A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  This invention is directed to oxindole compounds that are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及氧化吲哚化合物，其对钠通道介导的疾病或病状，如疼痛的治疗和/或预防有用。还公开了包含该化合物的制药组合物和使用该化合物的方法。
• INDOLINONE COMPOUND
  申请人：Kaku Hidetaka

  公开号：US20110009379A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  [Problems] A compound, which is useful as an active ingredient for a pharmaceutical composition, for example a pharmaceutical composition for treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder, is provided. [Means for Solution] The present inventors have extensively studied compounds having TRPA1 channel activation activity, and confirmed that an indolinone compound has a TRPA1 channel activation activity, and thus completed the present invention. The indolinone compound of the present invention has a TRPA1 channel activation activity and can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder or the like.

  [问题] 提供一种化合物，该化合物可用作制药组合物的活性成分，例如用于治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍的制药组合物。 [解决方案] 现有发明人广泛研究了具有TRPA1通道激活活性的化合物，并确认一种吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，从而完成了本发明。本发明的吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，可用作预防和/或治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍等制药组合物的活性成分。
• Discovery of the First Highly M5-Preferring Muscarinic Acetylcholine Receptor Ligand, an M5 Positive Allosteric Modulator Derived from a Series of 5-Trifluoromethoxy <i>N</i>-Benzyl Isatins
  作者：Thomas M. Bridges、Joy E. Marlo、Colleen M. Niswender、Carrie K. Jones、Satyawan B. Jadhav、Patrick R. Gentry、Hyekyung C. Plumley、C. David Weaver、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/jm900286j

  日期：2009.6.11

  This report describes the discovery and initial characterization of the first positive allosteric modulator of muscarinic acetylcholine receptor subtype 5 (mAChR5 or M5). Functional HTS, identified VU0119498, which displayed micromolar potencies for potentiation of acetylcholine at M1, M3, and M5 receptors in cell-based Ca2+ mobilization assays. Subsequent optimization led to the discovery of VU0238429, which possessed an EC50 of approximately 1.16 mu M at M5 with >30-fold selectivity versus M1 and M3, with no M2 or M4 potentiator activity.