3,5-bis-methanesulfonyl-isothiazole-4-carbonitrile | 4886-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis-methanesulfonyl-isothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3.5-Dimethylsulfonyl-4-cyan-isothiazol；3,5-Bis(methylsulfonyl)-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 4886-22-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₄S₃
• mdl: MFCD00176916
• 分子量: 266.323
• InChiKey: RIGYMANZYXBOTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  505.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-methanesulfonyl-isothiazole-4-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 生成 5-hydrazino-3-methanesulfonyl-isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过相应的甲基磺酰基化合物的亲核取代反应制备5-取代的和3,5-二取代的异噻唑

  摘要：

  通过用适当的碱处理相应的甲基磺酰基化合物，可以得到在5-位被羟基，烷氧基或氨基取代的异噻唑。在某些情况下，可以类似地制备3，5-二取代的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19720000638
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(甲基硫代)异噻唑-4-甲腈 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,5-bis-methanesulfonyl-isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Isothiazoles. II. 3,5-Dimercapto-4-isothiazolecarbonitrile and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01026a034

文献信息

• Unusual oxidative dehydration of vic-[alkyl(aryl)thio]-substituted aromatic (heteroaromatic) carboxamides
  作者：P. G. Kislitsyn、F. A. Kucherov、L. N. Chukhrov、S. G. Zlotin、Z. A. Starikova、F. M. Dolgushin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037864.52793.92

  日期：2004.4

  A new procedure was developed for the synthesis of nitriles of vic-[alkyl(aryl)sulfonyl] derivatives of benzoic, anthraquinonecarboxylic, and 4-isothiazolecarboxylic acids by the reactions of the corresponding vic-[alkyl(aryl)thio]-substituted aromatic (heteroaromatic) carboxamides with chlorine in organic solvents containing 20—65% of water. Oxidative dehydration of 1-(butylthio)anthraquinone-2-carboxamide

  通过相应的 vic-[烷基（芳基）硫代]-取代芳烃的反应，开发了一种新的方法来合成苯甲酸、蒽醌羧酸和 4-异噻唑羧酸的 vic-[烷基（芳基）磺酰基]衍生物的腈类（杂芳族）甲酰胺与氯在含有 20-65% 水的有机溶剂中。1-(丁硫基)蒽醌-2-甲酰胺氧化脱水得到1-丁基-6,11-二氢-3H-1λ4-蒽[2,1-d]异噻唑-3,6,11-三酮1-氧化物副产品。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。提出了涉及形成 S-氯锍氯化物然后水解的反应方案。