1-(4-methoxyphenyl)hexane-1,5-dione | 42543-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)hexane-1,5-dione
• CAS: 42543-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XUWZUBLKRYACQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  368.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hexane-1,5-dione 在 四氯化硅 、 C₅₀H₄₈O₂P₂Si₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(-)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过四氯硅烷对不对称二酮的区域选择性烯化，氧化膦催化的对映选择性分子内羟醛反应

  摘要：

  研究了氧化膦催化的二酮不对称分子内醇醛缩醛反应。四氯硅烷和手性氧化膦催化剂的组合促进了二酮的乙酰基选择性烯醇化，随后的分子内羟醛反应以对映选择性的方式发生。在BINAP二氧化物催化剂的4-和4'-位引入两个三甲基甲硅烷基提高了对映选择性。该反应提供了一种高产率和高对映选择性地获得β-叔羟基环己酮的有效合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol502269w
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-1-one 在 水 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)hexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Sa试剂从柔性前体形成环戊烷

  摘要：

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800102

文献信息

• CHEMOSPECIFICITY IN ARYLATIONS OF δ- AND γ-KETOCARBOXYLIC ACIDS WITH P₂O₅–MsOH, TfOH, AND RELATED ACIDIC MEDIA
  作者：Noriyuki Yonezawa、Masayuki Koike、Asami Kameda、Shin Naito、Tetsuo Hino、Katsuya Maeyama、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1081/scc-120013730

  日期：2002.1.1

  Remarkable contrast between chemospecificities in acid-mediated arylation of δ- and γ-ketocarboxylic acids was revealed: in the presence of P2O5–MsOH, TfOH, PPA, and MsOH, arylation of δ-ketocarboxylic acid 1A with arenes takes place at the carboxycarbonyl carbon, while that of γ-ketocarboxylic acid 1B takes place at the ketone carbonyl carbon, specifically.

  摘要揭示了酸介导的 δ-和 γ-酮羧酸芳基化的化学特异性之间的显着对比：在 P2O5-MsOH、TfOH、PPA 和 MsOH 存在下，δ-酮羧酸 1A 与芳烃的芳基化发生在羧基羰基碳，而 γ-酮羧酸 1B 发生在酮羰基碳上，特别是。
• Electroreductive crossed pinacol coupling of aromatic ketones with aliphatic ketones and aldehydes
  作者：Naoki Kise、Yousuke Shiozawa、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.050

  日期：2007.6

  The intermolecular crossed pinacol coupling of aromatic ketones with aliphatic aldehydes and ketones was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane. The best result was obtained using a Pb cathode in Bu4NPF6/THF. The electroreduction of aromatic 1,4-, 1,5-, and 1,6-diketones under the same conditions gave four-, five-, and six-membered 1,2-diols with trans-stereoselectivity

  芳族酮与脂族醛和酮的分子间交叉频哪醇偶联是在氯代三甲基硅烷存在下通过电还原实现的。使用Bu 4 NPF 6 / THF中的Pb阴极可获得最佳结果。在相同条件下电还原芳族1,4-，1,5-和1,6-二酮可得到具有反式立体选择性的四元，五元和六元1,2-二醇TiCl 4 -Zn的二酮主要产生相同分子内交叉频哪醇偶联产物的顺式异构体。
• Catalyst‐Controlled Divergent Generations and Transformations of <i>α</i>‐Carbonyl Cations from Alkynes**
  作者：Junrui Zhou、Weilin Wang、Fenfang Zuo、Shupeng Liu、Pathan Mosim Amin、Kangbao Zhong、Ruopeng Bai、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.202302545

  日期：2023.12.4

  Catalyst-controlled divergent generations of α-carbonyl cations from single alkyne functionalities and their divergent further transformations have been established. Broad spectrum of alkynes including aryl alkyne, ynamide, alkynyl ether, and alkynyl sulfide could be utilized. The intermediacy of α-carbonyl cations via the N−O bond cleavage was supported by DFT calculations in both catalytic systems

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。
• 2-acylaminopropanol-type glucosylceramide synthase inhibitors
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP2594562A2

  公开（公告）日：2013-05-22

  A compound is represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of treating a subject in need thereof comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The subject has type 2 diabetes; renal hypertrophy or hyperplasia associated with diabetic nephropathy; Tay-Sachs; Gaucher's or Fabry's disease. Methods of decreasing plasma TNF-α, lowering blood glucose levels, decreasing glycated hemoglobin levels, inhibiting glucosylceramide synthase, and lowering glycosphingolipid concentration in a subject in need thereof respectively comprise administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种化合物由结构式 (I) 代表：或其药学上可接受的盐。一种药物组合物包含由结构式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐。一种治疗有需要的受试者的方法，包括向受试者施用治疗有效量的结构式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐。受试者患有 2 型糖尿病；与糖尿病肾病相关的肾肥大或增生；Tay-Sachs；Gaucher 或 Fabry 病。降低血浆TNF-α、降低血糖水平、降低糖化血红蛋白水平、抑制葡萄糖酰甘油酰胺合成酶和降低糖磷脂浓度的方法包括向有需要的受试者分别施用治疗有效量的由结构式(I)代表的化合物或其药学上可接受的盐。
• Gautier,J.A. et al., Chimica Therapeutica, 1973, vol. 8, p. 14 - 21
  作者：Gautier,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——