2-isobutyl-3,5-dimethyl-1-hexene | 71760-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-isobutyl-3,5-dimethyl-1-hexene
• 英文别名: 2,5,7-Trimethyl-4-methylenoctan；2-isobutyl-3,5-dimethyl-hex-1-ene；2,4,7-Trimethyl-5-methylideneoctane；2,4,7-trimethyl-5-methylideneoctane
• CAS: 71760-67-3
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: BOLQDDVRIUOJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 在 钽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,8-dimethyl-4-methylene-nonane 、 2-isobutyl-3,5-dimethyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Metallacyclopentane to metallacyclobutane ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00512a074

文献信息

• Iron-catalyzed intermolecular [2+2] cycloadditions of unactivated alkenes
  作者：Jordan M. Hoyt、Valerie A. Schmidt、Aaron M. Tondreau、Paul J. Chirik

  DOI：10.1126/science.aac7440

  日期：2015.8.28

  synthetic chemistry. The analogous [2+2] alkene cycloaddition to synthesize cyclobutanes is kinetically accessible by photochemical methods, but the substrate scope and functional group tolerance are limited. Here, we report iron-catalyzed intermolecular [2+2] cycloaddition of unactivated alkenes and cross cycloaddition of alkenes and dienes as regio- and stereoselective routes to cyclobutanes. Through

  铁充当媒人配对烯烃理论上，将正确波长的光照射到碳-碳双键上应该将它们配对成四元环丁烷环。然而，在实践中，这条路线可能被证明是挑剔和低效的，特别是如果必要的波长位于紫外线区域的深处。霍伊特等人。报道了一种铁催化剂，可以将各种简单的烯烃诱导成这样的环，而无需光激发（参见 Smith 和 Baran 的观点）。与铁协调的配体的系统优化有效地消除了替代产品的竞争途径。科学，这个问题 p。960; 另见第。925 精心优化的催化剂提供了通向四元碳环的一般途径。[另见 Smith 和 Baran 的观点] Cycloadditions，例如 [4+2] Diels-Alder 反应形成六元环，是合成化学中最强大和最广泛使用的方法之一。类似的 [2+2] 烯烃环加成反应合成环丁烷可通过光化学方法在动力学上进行，但底物范围和官能团耐受性有限。在这里，我们报告了铁催化的未活化烯烃的分子间 [2+2] 环加成
• Metallacyclopentane to metallacyclobutane ring contraction
  作者：Stephan J. McLain、Jose Sancho、Richard R. Schrock

  DOI：10.1021/ja00512a074

  日期：1979.8
• Selective dimerization of monosubstituted .alpha.-olefins by tantalacyclopentane catalysts
  作者：S. J. McLain、J. Sancho、R. R. Schrock

  DOI：10.1021/ja00537a035

  日期：1980.8