(S,E)-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 198402-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-(E)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-penten-1-yl bromide；(S)-4,5-Isopropylidene-2-pentenylbromide；(4S)-4-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 198402-59-4
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: NPJBOTRZBRXWCV-SDLBARTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (3S,3'R,4'S)-1-benzyl-3-(4,5-dihydroxypent-1-en-3-yl)pyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  在硫杂克莱森面部选择性的反转重排的乙烯基溴取代基的掺入†

  摘要：

  使用N-苄基吡咯烷-2-硫酮和衍生自D-甘露糖醇的手性烯丙基溴化物进行了Thia-Claisen重排。将溴原子引入烯丙基溴的双键上可以逆转[3,3]-σ重排中的非对映选择性。密度泛函理论计算使我们根据塞普拉克效应合理化了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41580e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,E)-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  醇一锅法合成芳基砜

  摘要：

  描述了由伯醇一锅法合成芳基砜。用 N-溴代琥珀酰亚胺和三苯基膦处理醇，然后加入芳基亚磺酸钠和催化量的四丁基碘化铵，以良好至高产率提供芳基砜。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20958

文献信息

• Copper-catalysed α-selective allylic alkylation of heteroaryllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4ob01896f

  日期：——

  2-Allyl-substituted thiophenes and furans are synthesised efficiently in a direct procedure using 2-heteroaryllithium reagents and allyl bromides and chlorides catalysed by ligand-free copper(i). The reactions take place under mild conditions, with excellent α-selectivity, high functional group tolerance and good yields for the S_N2 products.

  2-烯丙基取代噻吩和呋喃可通过使用2-杂环基锂试剂和烯丙基溴化物和氯化物，在无配体铜(i)催化下，通过直接程序高效合成。这些反应在温和条件下进行，具有优异的α-选择性，高官能团耐受性，并且对S_N2产物有良好的产率。
• A mechanistic study of the Hiyama–Nozaki allylation: evidence for radical intermediates
  作者：Johann Mulzer、Achim R. Strecker、Lars Kattner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.179

  日期：2004.11

  In course of chromium(II) mediated additions of relatively complex allylic bromides to aldehydes (Hiyama–Nozaki allylation) radical intermediates have been observed. From these findings a new mechanism of the allylation is derived.

  在铬（II）介导的过程中，已观察到相对复杂的烯丙基溴化物向醛（Hiyama–Nozaki烯丙基化）自由基中间体的添加。从这些发现中得出了烯丙基化的新机制。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160152616A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to novel tricyclic compounds of formula (I) and (II) More particularly, the present invention relates to novel tricyclic compounds of formula (I) and (II) and process of preparation of these compounds from 4,5-di-methyl-o-phenylinediamine. Further, the present invention relates to a process for preparation of tricyclic compound hunanamycin A.

  本发明涉及式（I）和（II）的新型三环化合物。更具体地说，本发明涉及从4,5-二甲基-邻苯二胺制备式（I）和（II）的新型三环化合物的制备方法。此外，本发明还涉及一种制备三环化合物Hunanamycin A的方法。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015004687A4

  公开（公告）日：2015-06-11
• 1,2-Asymmetric Induction in the Zwitterionic Claisen Rearrangement of Allylamines
  作者：Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1021/jo00117a032

  日期：1995.6

  A zwitterionic Claisen rearrangement has been developed for optically active N-allylpyrrolidines using a two-phase system. The inherent-1,2 asymmetric induction was investigated for the generation of a new C-C bond adjacent to a chiral C-O function. The reaction with acetyl chloride led to a small diastereomeric excess, whereas the rearrangement with propionyl chloride proceeded with a high simple and a high induced diastereoselection. The resulting gamma,delta-unsaturated amides were cyclized to the corresponding optically active gamma-butyrolactones, which are useful intermediates in natural product synthesis.