hex-3-ynal | 89533-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hex-3-ynal
• 英文别名: 3-Hexynal
• CAS: 89533-67-5
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: SVLWJKVZOYJHOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -61°C (estimate)
• 沸点：
  169.66°C (estimate)
• 密度：
  0.8948 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-3-ynal 在 咪唑 、 喹啉 、 5% Pd-CaCO3 、 C₄₆H₄₄BrNO₅Ti 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Δ12-前列腺素J3的全合成：合成策略向简化工艺的演变

  摘要：

  Δ的总合成12 -前列腺素Ĵ 3（Δ 12 -PGJ 3，1），所报告的白血病干细胞消融器，通过若干战略和战术进行说明。关键的共轭烯酮13和醛14的醛醇缩合反应/脱水序列伪造了1的标志性交叉共轭二烯酮结构基序。，其单独的立体中心分别由不对称的Tsuji-Trost反应和不对称的Mukaiyama aldol反应产生。在该程序中，发现了用于Rh催化的环戊烯和相关烯烃的CH官能化的取代基控制的区域选择性模式。1的合成从最初的策略发展到最终的简化流程，这是通过改进片段13和14的结构，探索迄今未充分利用的手性内酯合成子57的化学性质以及环戊烯酮中间体的非对映选择性烷基化来进行的。 。所描述的化学设置了大规模生产Δ的阶段12 -PGJ3并设计类似物用于进一步的生物学和药理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201601449
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-hexen-(1)-in-(3). 在 硫酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 hex-3-ynal
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基-1-己烯-1-yne-3和甲氧基-1-己二烯-1,3进行酸水解。取代的吡唑和顺己烯-3-醛的合成

  摘要：

  1-甲氧基-1-己烯-3-炔（I）的酸水解产生的主要产物是不稳定的β-氧己醛，而不是Herbertz先前提出的β-己醛。简要讨论了该反应的机理。在苯肼存在下酸水解I，生成两种1-苯基-预防性吡唑的混合物。用肼得到3-丙基-吡唑。该反应对于3-取代的吡唑的合成是普遍感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460531

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DELTA 12-PGJ3 ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015048268A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  In one aspect, the present invention provides novel derivatives of Δ12-PGJ3 and modular synthetic pathways to obtaining Δ12-PGJ3 and derivatives thereof. In some aspects, the present derivatives of Δ12-PGJ3 are useful as chemotherapeutic agents. The present disclosure also describes compositions of these derivatives as well as methods of use of the derivatives thereof.

  在一个方面，本发明提供了Δ12-PGJ3的新颖衍生物以及获取Δ12-PGJ3及其衍生物的模块化合成途径。在某些方面，目前的Δ12-PGJ3衍生物可用作化疗药物。本公开还描述了这些衍生物的组合物以及这些衍生物的使用方法。
• Herbertz, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 541,546
  作者：Herbertz

  DOI：——

  日期：——
• Wavarin, Laurence; Viala, Jacques, Synthesis, 2002, # 3, p. 326 - 330
  作者：Wavarin, Laurence、Viala, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Sur les ald�hydes ?-ac�tyl�niques Synth�se de l'hexyne-3-al
  作者：M. Winter

  DOI：10.1002/hlca.19630460530

  日期：——

  Abstractβ‐Hexynal and some of its derivatives have been prepared.
• Total Synthesis of Δ¹²-Prostaglandin J₃: Evolution of Synthetic Strategies to a Streamlined Process
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Ruocheng Yu、Stephan Rigol、Philipp Heretsch、Charles I. Grove、Christopher R. H. Hale、Abdelatif ElMarrouni

  DOI：10.1002/chem.201601449

  日期：2016.6.13

  cross‐conjugated dienone structural motif of 1 was forged by an aldol reaction/dehydration sequence from key building blocks enone 13 and aldehyde 14, whose lone stereocenters were generated by an asymmetric Tsuji–Trost reaction and an asymmetric Mukaiyama aldol reaction, respectively. During this program, a substituent‐governed regioselectivity pattern for the Rh‐catalyzed C−H functionalization of cyclopentenes

  Δ的总合成12 -前列腺素Ĵ 3（Δ 12 -PGJ 3，1），所报告的白血病干细胞消融器，通过若干战略和战术进行说明。关键的共轭烯酮13和醛14的醛醇缩合反应/脱水序列伪造了1的标志性交叉共轭二烯酮结构基序。，其单独的立体中心分别由不对称的Tsuji-Trost反应和不对称的Mukaiyama aldol反应产生。在该程序中，发现了用于Rh催化的环戊烯和相关烯烃的CH官能化的取代基控制的区域选择性模式。1的合成从最初的策略发展到最终的简化流程，这是通过改进片段13和14的结构，探索迄今未充分利用的手性内酯合成子57的化学性质以及环戊烯酮中间体的非对映选择性烷基化来进行的。 。所描述的化学设置了大规模生产Δ的阶段12 -PGJ3并设计类似物用于进一步的生物学和药理研究。

表征谱图