hex-3-ynal | 89533-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hex-3-ynal
• 英文别名: 3-Hexynal
• CAS: 89533-67-5
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: SVLWJKVZOYJHOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -61°C (estimate)
• 沸点：
  169.66°C (estimate)
• 密度：
  0.8948 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-3-ynal 在 咪唑 、 喹啉 、 5% Pd-CaCO3 、 C₄₆H₄₄BrNO₅Ti 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Δ12-前列腺素J3的全合成：合成策略向简化工艺的演变

  摘要：

  Δ的总合成12 -前列腺素Ĵ 3（Δ 12 -PGJ 3，1），所报告的白血病干细胞消融器，通过若干战略和战术进行说明。关键的共轭烯酮13和醛14的醛醇缩合反应/脱水序列伪造了1的标志性交叉共轭二烯酮结构基序。，其单独的立体中心分别由不对称的Tsuji-Trost反应和不对称的Mukaiyama aldol反应产生。在该程序中，发现了用于Rh催化的环戊烯和相关烯烃的CH官能化的取代基控制的区域选择性模式。1的合成从最初的策略发展到最终的简化流程，这是通过改进片段13和14的结构，探索迄今未充分利用的手性内酯合成子57的化学性质以及环戊烯酮中间体的非对映选择性烷基化来进行的。 。所描述的化学设置了大规模生产Δ的阶段12 -PGJ3并设计类似物用于进一步的生物学和药理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201601449
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-hexen-(1)-in-(3). 在 硫酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 hex-3-ynal
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基-1-己烯-1-yne-3和甲氧基-1-己二烯-1,3进行酸水解。取代的吡唑和顺己烯-3-醛的合成

  摘要：

  1-甲氧基-1-己烯-3-炔（I）的酸水解产生的主要产物是不稳定的β-氧己醛，而不是Herbertz先前提出的β-己醛。简要讨论了该反应的机理。在苯肼存在下酸水解I，生成两种1-苯基-预防性吡唑的混合物。用肼得到3-丙基-吡唑。该反应对于3-取代的吡唑的合成是普遍感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460531

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DELTA 12-PGJ3 ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015048268A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  In one aspect, the present invention provides novel derivatives of Δ12-PGJ3 and modular synthetic pathways to obtaining Δ12-PGJ3 and derivatives thereof. In some aspects, the present derivatives of Δ12-PGJ3 are useful as chemotherapeutic agents. The present disclosure also describes compositions of these derivatives as well as methods of use of the derivatives thereof.

  在一个方面，本发明提供了Δ12-PGJ3的新颖衍生物以及获取Δ12-PGJ3及其衍生物的模块化合成途径。在某些方面，目前的Δ12-PGJ3衍生物可用作化疗药物。本公开还描述了这些衍生物的组合物以及这些衍生物的使用方法。
• Herbertz, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 541,546
  作者：Herbertz

  DOI：——

  日期：——
• Wavarin, Laurence; Viala, Jacques, Synthesis, 2002, # 3, p. 326 - 330
  作者：Wavarin, Laurence、Viala, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Sur les ald�hydes ?-ac�tyl�niques Synth�se de l'hexyne-3-al
  作者：M. Winter

  DOI：10.1002/hlca.19630460530

  日期：——

  Abstractβ‐Hexynal and some of its derivatives have been prepared.

表征谱图